亞胺
亞胺通常由氨或一級(伯)胺與醛、酮縮合製得。由氨所得的亞胺極不穩定,常在生成的同時發生聚合反應,例如氨與甲醛反應的產物是六亞甲基四胺。亞胺可作合成氮芥的原料。亞胺有毒,對面板有刺激性。
基本資訊
中文名
特性
有毒,對面板有刺激性
生物作用
脫氨
立體化學
託普反應和齊格勒反應
簡介
概述
亞胺是羰基(醛羰基或酮羰基)上的氧原子被氮所取代後形成的一類有機化合物,通式是RC=NR′,其中R和R′可以是烴基或氫。氮原子還攜帶一個氫原子或另一些有機物殘基。亞胺一般都不穩定,往往難以分離得到。但碳-氮鍵與芳基相連的亞胺一般都比較穩定,通常稱為席夫鹼。亞胺的某些化學性質很像羰基化合物。亞胺水解時生成醛或酮,水解反應實際是醛、酮與胺縮合的逆反應。因此亞胺,尤其是席夫鹼可以作為羰基保護基在合成中使用,由一級(伯)胺與醛、酮縮合所得的亞胺相對穩定些,可用常規方法分離得到,但也都比較容易分解。芳香胺與醛、酮或一級(伯)胺與芳香醛、酮縮合的亞胺(即席夫鹼)較穩定。亞胺可作合成氮芥的原料。亞胺有毒,對面板有刺激性。
命名與分類
亞胺可視為醛或酮中氧原子被NR基團(R可以是氫或有機基團)所取代得到的產物。若NR中的R=H,化合物為一級亞胺;若R=烴基,則化合物為二級亞胺。亞胺是一種可參與多種反應的化合物,其應用在有機化學中隨處可見。 若R=OH,則稱為:肟;若R=NH2,則稱為:腙。
醛亞胺與酮亞胺
當一級亞胺的碳原子上連線了一個氫原子則稱為:一級醛亞胺;二級亞胺具有這樣的形式則稱為:二級醛亞胺。一級亞胺的碳原子連線了兩個烴基則稱為:一級酮亞胺;二級亞胺具有這種形式則稱為:二級酮亞胺。
一級醛亞胺
二級醛亞胺
一級酮亞胺
二級酮亞胺
別名
亞胺有許多別名,它們不按照IUPAC命名法進行命名。若亞胺的R為烷基或芳基取代基,則稱之為:希夫鹼,其為紀念化學家雨果·希夫。希夫鹼的生成是酶與底物結合的常見形式。酶的伯胺殘基會進攻底物上的羰基(醛或酮),形成穩定的中間產物施夫鹼。例如:醛縮酶與1,6-二磷酸果糖的結合,生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羥丙酮。
亞胺的合成
製備亞胺的典型方法是透過伯胺和醛發生縮合反應(與酮縮合相比較少見)。該反應機理是胺的孤對電子先進攻羰基發生親核加成,得到半縮醛胺(-C(OH)(NHR)-)中間體,而後繼續消除一分子水得到亞胺(更詳細的機理參見烷基
亞胺
亞胺通常由氨或一級(伯)胺與醛、酮縮合製得。由氨所得的亞胺極不穩定,常在生成的同時發生聚合反應,例如氨與甲醛反應的產物是六亞甲基四胺。亞胺可作合成氮芥的原料。亞胺有毒,對面板有刺激性。
基本資訊
中文名
亞胺
特性
有毒,對面板有刺激性
生物作用
脫氨
立體化學
託普反應和齊格勒反應
簡介
概述
亞胺
亞胺是羰基(醛羰基或酮羰基)上的氧原子被氮所取代後形成的一類有機化合物,通式是RC=NR′,其中R和R′可以是烴基或氫。氮原子還攜帶一個氫原子或另一些有機物殘基。亞胺一般都不穩定,往往難以分離得到。但碳-氮鍵與芳基相連的亞胺一般都比較穩定,通常稱為席夫鹼。亞胺的某些化學性質很像羰基化合物。亞胺水解時生成醛或酮,水解反應實際是醛、酮與胺縮合的逆反應。因此亞胺,尤其是席夫鹼可以作為羰基保護基在合成中使用,由一級(伯)胺與醛、酮縮合所得的亞胺相對穩定些,可用常規方法分離得到,但也都比較容易分解。芳香胺與醛、酮或一級(伯)胺與芳香醛、酮縮合的亞胺(即席夫鹼)較穩定。亞胺可作合成氮芥的原料。亞胺有毒,對面板有刺激性。
命名與分類
亞胺可視為醛或酮中氧原子被NR基團(R可以是氫或有機基團)所取代得到的產物。若NR中的R=H,化合物為一級亞胺;若R=烴基,則化合物為二級亞胺。亞胺是一種可參與多種反應的化合物,其應用在有機化學中隨處可見。 若R=OH,則稱為:肟;若R=NH2,則稱為:腙。
醛亞胺與酮亞胺
當一級亞胺的碳原子上連線了一個氫原子則稱為:一級醛亞胺;二級亞胺具有這樣的形式則稱為:二級醛亞胺。一級亞胺的碳原子連線了兩個烴基則稱為:一級酮亞胺;二級亞胺具有這種形式則稱為:二級酮亞胺。
一級醛亞胺
二級醛亞胺
一級酮亞胺
二級酮亞胺
別名
亞胺有許多別名,它們不按照IUPAC命名法進行命名。若亞胺的R為烷基或芳基取代基,則稱之為:希夫鹼,其為紀念化學家雨果·希夫。希夫鹼的生成是酶與底物結合的常見形式。酶的伯胺殘基會進攻底物上的羰基(醛或酮),形成穩定的中間產物施夫鹼。例如:醛縮酶與1,6-二磷酸果糖的結合,生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羥丙酮。
亞胺的合成
製備亞胺的典型方法是透過伯胺和醛發生縮合反應(與酮縮合相比較少見)。該反應機理是胺的孤對電子先進攻羰基發生親核加成,得到半縮醛胺(-C(OH)(NHR)-)中間體,而後繼續消除一分子水得到亞胺(更詳細的機理參見烷基