智多星吳用是落魄的讀書人，以鄉村教師為業，骨子裡渴望貨賣帝王家。雖命運不濟然心願不改。所以當被劉唐、公孫勝捧暈的發小晁蓋告訴他劫取生辰綱時 ，這個教書先生沒有猶豫而是出謀劃策整體指揮。這一切都是不甘平庸博未來的賭徒心理使然。

明知白勝這人軟骨頭還要用。住在王家客店而不是計劃中的白勝家，一白面書生還親自上陣扮客商。這漏洞吳用沒考慮到嗎？這一切都是為出事後挾晁蓋上梁山做了鋪墊。這晁蓋事敗後上梁山成了無奈之舉。不缺吃喝錢財為了面子義氣，晁蓋這就著了道入了套。這劉唐、公孫勝怎麼就不約而同的都找到晁蓋，有點蹊蹺哦。保不準是仨人商量過的設的套。

到了梁山挑唆林沖為了晁蓋劈了寨主王倫。人家收留不收留全憑意願，一不合就殺人奪班。陷晁蓋於不義，這寨主做的不仁不義。至少人家王倫沒有害晁蓋一干人等的意思，只是打發走而已。這就好比去公司應聘人家不要，就拔刀相向然後自己佔了公司做董事長。這就是黑社會嘛！擱哪也不佔理哦！而後來輔助宋江，事事精心處處得人情籠人心。

宋江上山後果斷拋棄晁蓋投身宋江陣營。不為別的，就是實現未來更大的政治抱負。夥同宋江逼得晁蓋冒險刷存在感 ，以至於送了性命。一不帶軍師二不做充分準備。 這固然是晁蓋性格使然，但這次宋江怎麼不象以前那樣進行阻勸，替代晁蓋下山打仗？更蹊蹺的是射中晁蓋的這隻毒箭，會不會是吳用為了輔助宋江上位暗地裡安排的。要不為什麼晁蓋臨死留遺言“賢弟保重。若那個捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”。說明晁蓋與宋江已經離心離德。

1、劫取生辰綱敗露被逼上梁山泊落草

2、不壯大梁山、不與柴進聯絡，不發展晁蓋的嫡系勢力

3、劫法場救宋江，讓晁蓋自己接自己的勁敵上山

4、放權讓宋江屢獲戰功，倒致自己無功難立足