在赫魯曉夫決定將部署在古巴的導彈撤出後，卡斯特羅第一次清晰的感覺到：自己和古巴只不過是美蘇博弈的棋子！但無論怎樣，因為這個原因就徹底反目終究有些說不過去，所以卡斯特羅在導彈危機結束次年便訪問了莫斯科......

也許是對撤離古巴有所愧疚，亦或者還想利用古巴特殊的地理遏制美國，蘇聯到解體之前始終都對古巴儘可能地施以援手；解體後，自顧不暇的俄羅斯徹底切斷了對古巴的援助，結合當時俄羅斯的實際情況，這無可厚非。

哈瓦那也表現出了通情達理的一面，並沒有因為俄羅斯切斷援助就與其反目；直到普京上任後的一個決定讓兩國關係驟轉急下：2001年，普京決定關閉前蘇聯設在哈瓦那南部的一處情報基地......

進入二十一世紀的第二個十年後，逐漸恢復元氣的俄羅斯有意重返拉美，所以主動向古巴伸出來橄欖枝：免除古巴欠蘇聯的270億美金債務、恢復古巴從俄羅斯進口原油、參與古巴的鐵路建設、重啟對古巴出口汽車、簽署防務領域的合作計劃書等。

尤其是防務領域的合作意向，著重點明俄羅斯將為古巴實現現代化軍隊建設提供協助，以確保古巴擁有應對國防挑戰的能力。

所以說，基本上是從2014年開始，俄羅斯與古巴的戰略合作趨勢如雨後春筍！至於莫斯科建立軍事基地的意向為什麼更傾向於委內瑞拉而不是古巴？主要原因還是美國！

自古巴導彈危機以後，美國就對古巴開啟了長達半個多世紀的制裁和禁運，甚至在八十年代初還將其列入“支援恐怖主義國家”的名單；這一系列舉措也在很大程度上滯緩了古巴的全方位發展。

不過在奧巴馬執政後期，冰凍已久的美古關係終於迎來了久違的曙光：奧巴馬將古巴從“支援恐怖主義國家”名單中移出、重啟兩國直接郵遞業務、恢復外交關係等等；也正是因此，考慮到長遠發展的古巴似乎更重視與美國重修舊好。

因經濟窘困逐漸“成熟”起來的古巴不想再繼續堅定的反美立場，這無疑等於在某些方面給俄羅斯關上了門；而馬杜羅領導下的委內瑞拉延續了查韋斯反美的一貫立場，這也讓俄羅斯與委內瑞拉有了深化合作的共同基礎。

俄羅斯的主要目的是為了對沖美國退出《中導條約》後的不利局面。試想，美國退出《中導條約》後必定在歐洲（北約國家）部署中短程導彈，以擠壓俄羅斯的戰略緩衝空間。作為反制措施，俄羅斯必須在離美國最近的國家部署中短程導彈，這個國家目前只能是委內瑞拉！這也是美國在此時推出瓜伊多“臨時政府”的重要原因！

古巴面積太小，又遭封鎖，離美又近，對俄來說再難有對付美國價值，委內瑞拉離美較遠，領導人又有反美思想所有俄找上委內瑞拉對抗美國。