含有取代基的苯衍生物,在進行芳香族親電取代反應時,原有的取代基,對新進入的取代基主要進入位置,存有一定指向性的效應。單取代的苯衍生物的定位效應 ①如苯環上的取代基為—NH(—NHR、—NR,R為烷基)、—OH、—OCH(—OCH等)、—NHCOCH、—CH、—CH(—CH等)等(按定位效應由強到弱次序排列)時,其親電取代的反應性較苯高。在取代反應中,此類取代基導致得到大部分為鄰位和對位取代的異構體。此類取代基稱為有活化作用的鄰、對位取代基。 ②如苯環上的取代基為—F、—Cl、—Br、—I、—CHCl、—CHCHNO等時,則具有這些取代基的苯的親電取代反應性較苯低,即這些基使苯環鈍化。鄰位和對位鈍化程度較間位小,有利於形成鄰位和對位的取代異構體。此類取代基稱為有鈍化作用的鄰、對位取代基。 ③如苯環上的取代基為—NO、—NH、—NR、—CF、—PR、—SR、—SOH、—SOR、—COOH、—COOR、—CONH、—CHO、—COR、—CN等時,則具有這些取代基的苯的親電取代反應性不如苯,即這些基團使苯環鈍化。鄰位和對位鈍化程度較間位大,在取代反應中,新取代基大多進入間位,形成間位異構體。這類取代基稱為有鈍化作用的間位取代基。苯環上有兩個取代基的定位效應 當一個環上有兩個取代基時,其定位指向較複雜,但下列情況仍可作出預測: ①新取代基優先進入使兩個取代基可以處於相互加強定位作用的位置上。 ②當兩個原有的取代基的定位效應不一致時,第三個取代基進入苯環的位置一般決定於屬於第①類的那個原有取代基的影響(k)。 ③如果兩個原有取代基屬於同一型別,則取代反應優先發生於定位效應較強的取代基所指示的位置(1)。 ④在彼此處於間位的兩個取代基之間的位置,通常很少發生取代(m)。
含有取代基的苯衍生物,在進行芳香族親電取代反應時,原有的取代基,對新進入的取代基主要進入位置,存有一定指向性的效應。單取代的苯衍生物的定位效應 ①如苯環上的取代基為—NH(—NHR、—NR,R為烷基)、—OH、—OCH(—OCH等)、—NHCOCH、—CH、—CH(—CH等)等(按定位效應由強到弱次序排列)時,其親電取代的反應性較苯高。在取代反應中,此類取代基導致得到大部分為鄰位和對位取代的異構體。此類取代基稱為有活化作用的鄰、對位取代基。 ②如苯環上的取代基為—F、—Cl、—Br、—I、—CHCl、—CHCHNO等時,則具有這些取代基的苯的親電取代反應性較苯低,即這些基使苯環鈍化。鄰位和對位鈍化程度較間位小,有利於形成鄰位和對位的取代異構體。此類取代基稱為有鈍化作用的鄰、對位取代基。 ③如苯環上的取代基為—NO、—NH、—NR、—CF、—PR、—SR、—SOH、—SOR、—COOH、—COOR、—CONH、—CHO、—COR、—CN等時,則具有這些取代基的苯的親電取代反應性不如苯,即這些基團使苯環鈍化。鄰位和對位鈍化程度較間位大,在取代反應中,新取代基大多進入間位,形成間位異構體。這類取代基稱為有鈍化作用的間位取代基。苯環上有兩個取代基的定位效應 當一個環上有兩個取代基時,其定位指向較複雜,但下列情況仍可作出預測: ①新取代基優先進入使兩個取代基可以處於相互加強定位作用的位置上。 ②當兩個原有的取代基的定位效應不一致時,第三個取代基進入苯環的位置一般決定於屬於第①類的那個原有取代基的影響(k)。 ③如果兩個原有取代基屬於同一型別,則取代反應優先發生於定位效應較強的取代基所指示的位置(1)。 ④在彼此處於間位的兩個取代基之間的位置,通常很少發生取代(m)。