簡單的說，曹操最怕的應該是劉備。劉備這個人，能軟能硬，能屈能伸，目標堅定。他到處損毀曹操的形象，說曹操名為漢臣實則漢賊，他到處拉幫結派，籠絡人心，他和你能打就打，打不過就跑，實在過不下去了，他還能投降你，既使在投降了曹操後，依然還能貼上漢獻帝而給自己臉上貼金。你覺得他很小，就是消滅不了他。他是曹操最大的威脅，屢戰屢敗屢敗屢戰，不屈不撓。就像非洲大草原上的鬣狗，看似形體很小，實則兇狠異常，連最強大的獅子都是畏懼三分。他弱小時投靠你，可以寄人籬下，稍有力量，就翻臉不認人。當然曹操最恨的人依然是劉備！曹操最討厭的人應該是楊修和孔融，最梗心的人應該是彌衡。曹操最喜歡的人應該是許諸許褚！

我覺得曹操最怕的是丁夫人，最恨的是孔融，最喜歡的是郭嘉。

曹操為什麼最怕丁夫人呢？原來有一次，曹操出兵討伐張繡，張繡打不過，就投降了。曹操也許是老毛病又犯了，看上了張繡漂亮的嬸嬸，張繡覺得受到了羞辱，趁曹操不備，偷襲了他，不巧的是，曹操的長子曹昂也死了。

曹操的原配是丁夫人，這事到底是曹操做的不好，出去拈花惹草不說，還害死了自己的長子。回去之後，丁夫人問他要兒子，曹操哪有啊，只能安慰丁夫人說，人死不能復生，以後我們生孩子的幾乎還有的是。丁夫人不管，只要他的兒子。而且只要看到曹操，就問他要兒子，曹操哪裡給的出啊。後來，丁夫人看到曹操給不出兒子，就不跟曹操講話了，直接回了孃家。曹操親自去接她回家，無論曹操說什麼，她是一個字也不說，她只要兒子，所以曹操對她是又敬又愛，又愧又怕，可以說，丁夫人是曹操最怕見到的人了。

曹操最恨的是孔融，為什麼這麼說呢？因為孔融總是跟他唱反調，他說往東，孔融就說往西，他說這個好，孔融就說這個東西不好，這些也就算了，孔融還在大庭廣眾之下批評曹操，背後也沒少說曹操的壞話，對曹操的行政也指手畫腳。偏偏曹操有氣還要忍著，因為孔融是海內名士，孔子的後世子孫，孔融讓梨的故事知道今天都家喻戶曉，婦孺皆知，名氣太大了，而曹操還要維持自己求賢若渴的形象，展示自己虛懷若谷的胸襟，沒辦法也只能忍了。後來曹操實在是忍不住了，就找了個由頭殺了孔融。

曹操最喜歡的人是郭嘉，他跟郭嘉好的不得了，經常一起吃飯聊天，非常佩服郭嘉的才能和遠見卓識，不止一次的跟別人說，我死後就讓郭嘉來輔佐自己的兒子。後來郭嘉英年早逝，曹操親自寫文章來懷念他，所以最喜歡的人是郭嘉。