我個人這麼認為

曹仁，夏侯淵，曹洪，典韋，張遼。

三國演義中曹仁形象確實不咋地。但歷史上曹仁應該是曹操最信任的將領，曹操陣營中真正的方面軍統帥，每次打仗大家都發現沒曹仁啥事，因為曹操把大後方的任務交給了他，而且表現不錯。赤壁之戰守南郡擊敗周瑜，襄樊之戰最終讓關羽鎩羽而歸也是他。

夏侯淵在平定馬超之亂就是西北軍區總司令，漢中戰役前敵指揮官，陣亡後曹操才親自出馬。他的死曹操都不相信。

曹洪救了曹操的命，都說出了天下可以無我，不可無君這樣忠心耿耿的話。銅雀臺表演射箭時無理取鬧，和徐晃打成一團。曹丕借錢都敢甩臉子都沒事。

曹操在宛城戰役中因為亂搞男女關係，被張繡打了個措手不及，大兒子頭號順位繼承人曹昂，侄子曹安民，保鏢典韋戰死。戰後曹操大哭，大家都安慰他，希望他從喪子之痛中走出來，曹操說我不是哭兒子是哭典韋啊。手下人紛紛感動不已。

張遼則是降將中最早領導獨立方面軍，逍遙津戰役對抗孫權確定大勝，把東吳的蠢動壓住了，同樣受到曹操的信任，但也是有限度的，不然不會塞個有家仇的李典噁心他。

為什麼沒選夏侯惇，于禁。前者確實受信任，但戰績不突出，甚至還發生過被底下叛亂士兵劫持的糗事。于禁則是晚節不保，水淹七軍後曹操嘆道:于禁跟了我這麼多年，還不如一個投降的龐德有氣節。苟活的他後來還是被曹丕逼死了。

番外話，其實曹操最喜歡的還有關羽，以曹操的性格不為我用，那也不能資敵。高官厚祿，甚至準備把劉備老婆也打包給他，最後還是放他走了。

喜歡的人還有趙雲，不然長坂坡一頓亂箭，就沒後面的故事了

謝邀，談這個問題不能被《三國演義》帶偏。既然說曹操最喜歡的將領，就應該看史籍中曹操封賞最多的嫡系武將。首先是曹彰，自己的兒子當然是最親的人，曹操嘗問諸子所好，使各言其志。彰曰：“好為將”。太祖曰：“為將奈何?”對曰：“被堅執銳，臨難不顧，為士卒先；賞必行，罰必信。”太祖大笑。所以曹操在漢中之戰時看到劉封就憤怒地說劉備的假子，怎麼能與自己的黃鬚兒可比！如果曹彰不算，則首推夏侯惇，夏侯惇雖然不是曹魏最有名的將領，也不是最有將才的將領，但是曹操部隊駐紮在摩陂時，經常邀請夏侯惇一起乘車外出，顯得格外親近，並允許他自由出入自己的臥室，別的將領都得不到這種待遇。《魏書》記載：時諸將皆受魏官號，惇獨漢官，乃上疏自陳不當不臣之禮。太祖曰：“吾聞太上師臣，其次友臣。夫臣者，貴德之人也，區區之魏，而臣足以屈君乎？”惇固請，乃拜為前將軍。可見曹操對夏侯惇的厚愛。其次應該是曹仁，曹仁是曹魏陣營當之無愧的第一將領，唯一一個擔任過大將軍大司馬的曹魏第一代將領，也就可見其在曹魏陣營中的地位，他是曹操南部戰線的統帥，用於抵抗孫吳和關羽。排第三的應該是曹洪，曹洪基本沒有獨率大軍自當一面的戰績，又家富卻性格吝嗇，但是對曹操而言，有救命之恩，公元190年，曹操討伐董卓，在滎陽被董卓的部將徐榮擊敗。曹操失掉坐騎，被敵軍追襲甚急，曹洪跳下馬讓給曹操並說：“天下可以沒有我曹洪，但不能沒有您啊！”步行隨曹操到了汴水邊，水深流急不能涉水，曹洪沿河道搜尋到一隻渡船，曹操得以渡河，返回譙郡，所以曹操一直對曹洪封賞有嘉。第四應該是夏侯淵，雖然夏侯淵作戰勇猛，但對於使用計謀比較忽視，曹操也常告誡他為將不可只恃勇，應當以勇為本，行之以智計。夏侯淵的將才與其下屬張郃有一定差距，最終才戰死定軍山，但是他年輕時曾為曹操替罪坐牢，曹操起兵時也是最先追隨之一，將才也是曹魏親軍中的一流，因此曹操還是對他非常器重，作為西部戰線的最高指揮官。第五應該算是曹休，曹操曾對人說曹休：“此吾家千里駒也。”並讓他與曹丕共同食住，待若親子。後來曹休經常跟隨曹操四處征伐，曾在“天下驍銳”的虎豹騎中擔任宿衛之職。可見曹操對他的信任與器重。下辮之戰時，曹休為騎都尉，擔任主帥都護將軍曹洪的參軍，但曹操對曹休說：“你雖名為參軍，但其實就是這支軍隊的主帥。”曹洪得知此令後，也把軍中事務委託給曹休負責。曹休屬於曹魏親軍中第二代將領裡最有將才的人之一，因此最終遷大司馬，成為曹魏軍隊的最高統帥，都督揚州。其後還有曹純，虎豹騎統帥之一，210年他去世時，有司官員向曹操請示選任何人代替曹純，曹操說：“像曹純這樣的人才是無法再次得到的，誰又能與他相比！“另外還有曹真等都是曹操喜愛的將領。有人說曹魏有五子良將，但是這裡問的是曹操最喜歡的將領，誠然五子良將在治軍作戰等方面的成就可能超過了曹魏親軍，但是畢竟亂世之中，雖然曹操也有求賢若渴，唯才是舉的美名，但是從官職、封賞來看，曹操仍然堅持上陣父子兵，打虎親兄弟，更加厚待諸曹夏侯的曹魏親軍。

《三國演義》是一本完全沒有歷史感的歷史小說。喜歡看此書的人，細琢磨，他們都會染上「縱橫家氣」。這是國人的一種風俗。農田的農者、計程車司機到經商者或教授，身上都沾滿了印跡。

曹操喜歡三事：冒險、遊戲與狎侮同儕。通常政治家，尤其是歷史上的政治領袖最好沒什麼特殊的優異才能。如果是對有些事情太內行，做臣子的就會不自安了-即「月明星稀」。

曹操的詩才，可比「建安七子」，甚至還高。所以，他有「士」的身分，他會看得起誰（比如殺揚修）。其實曹操不是個好學生，從頓丘令任上罷歸，讀了幾年的書。出來時，自認通經書，明古學，成了「知識分子」；曹操用兵，講究的運籌帷幄，撒豆成兵。可以說，他是把天下事運於指掌間，無不順手。因此，說曹操從心裡喜歡那位將軍，靠，那完全是扯蛋。因為，他就是將軍中的將軍～哈哈～