項羽曾有三次絕佳的機會可以殺掉劉邦，劉邦每次都十分狼狽的逃脫了，甚至有一次劉邦已經受了重傷。第一次，鴻門宴。第二次，彭城之戰。第三次，廣武澗對峙。

總共三次

第一次，鴻門宴。鴻門宴的故事算是這三次當中最出名的，鴻門宴的戲曲也是傳唱至今。這是在劉邦攻破咸陽、項羽擊敗秦軍主力後，秦朝已滅的時候。這時的劉邦勢力較弱，為了不讓項羽直接攻打自己，只能冒風險前往項羽駐軍地參加鴻門宴。

項羽的重要謀士范增極力勸項羽藉機殺掉劉邦，但宴會上劉邦認慫，稱項羽為王。項羽心軟了，也可能是認為劉邦不足為患，就沒有采納范增意見，然而劉邦的危機並沒有解除。

范增私下找了項莊，讓他進賬舞劍，伺機除掉劉邦，可是項莊數次劍指劉邦均被張良的好友項伯化解了，實在是驚險。劉邦最後趁上廁所的時候，在樊噲和張良的幫助下不辭而別，倉皇逃走。

第二次，彭城之戰。公元前205年，劉邦趁項羽攻打田榮不在楚都彭城，以項羽殺義帝為名，聯合各地諸侯進攻項羽老巢彭城，劉邦破功彭城後浮躁起來，天天慶祝。項羽憤怒親率3萬騎兵回救彭城，竟霸氣的打敗了劉邦的56萬聯軍，劉邦樂極生悲，狼狽逃跑。

項羽當然不會錯過抓住劉邦的大好機會，派季布追捕劉邦。楚軍眼看就要追上劉邦了，劉邦在極度的驚恐之下，竟然把他的兩個親生孩子踹下了馬車，以加快馬車的速度。

這次劉邦的運氣實在是太好了，為他駕車的司機夏侯嬰堪比秋名山車神，在精湛的開車技術下，他們順利逃脫了。夏侯嬰還救回了被劉邦踹下車的兩個孩子，但這次劉邦的老婆呂雉和老爸卻成了項羽的俘虜。

第三次，廣武澗對峙。楚漢爭霸的後期，項羽收復成皋城，追擊劉邦至廣武澗這個地方。但這時候的項羽已經不再擁有絕對的優勢，他的盟友紛紛被韓信打垮，他的後方根據地不斷地被彭越騷擾。項羽和劉邦在廣武澗懸崖的兩邊對峙，項羽因缺糧想要速戰。

項羽對劉邦提出單挑，劉邦當然還算聰明，拒接單挑。放眼天下，當時估計是沒有人能單挑過項羽。劉邦、項羽在廣武澗兩邊對罵，都在數落對方的不是。項羽被激怒了，讓人使用弩箭對劉邦放了冷箭，正好射中劉邦的胸膛。

劉邦這次是受了重傷了，但為了穩定軍心，張良勸劉邦硬挺，裝作只受了輕傷，回去養傷了。這次對峙的結局就是，以鴻溝為界，劃分了著名的“楚河漢界”。當然這個所謂的劃分界限協議，後來很快就被劉邦撕毀了。

第一，項羽入關。 項羽率領四十萬大軍，挾鉅鹿之戰勝利之威，進兵函谷關，卻遭到劉邦兵團的阻擊——不準入關。如果此時項羽認識到秦朝的滅亡是劉邦、項羽相互關係的歷史拐點，那麼，項羽就有了一個消滅劉邦集團的最佳藉口——不準入關。以項羽此時的軍力和威望，可一鼓作氣徹底解決劉邦集團。 第二，鴻門宴上。 劉邦必須來鴻門赴宴，以便給項羽一個說法、解釋，這使劉邦面臨兩難的處境：不來解釋，會招致毀滅性的軍事打擊；來解釋，有可能遇害。二害相衡取其輕，劉邦必來！ 第三，出兵關中。 漢元年八月，劉邦在接受項羽分封后回到漢中僅僅三個月，就出兵關中，三秦王中除了雍王章邯還堅守在廢丘外，司馬欣、董翳都投降劉邦。章邯堅守廢丘，整整堅持了十個月。章邯這十個月在等什麼？他時時刻刻在等項羽！如果此時項羽出兵關中，與章邯裡應外合，趁劉邦在關中立足未穩，至少可以將劉邦逐出關中，趕回漢中，甚至有可能一舉消滅劉邦集團。但是，項羽此時仍然沒有認清劉邦是他稱霸天下的最大敵手，置劉邦於不顧，而出兵齊地，深陷齊地不可自拔，給劉邦以可乘之機，使其鞏固了關中之地，舉兵東進，佔領彭城，引發了彭城之戰