多環芳香烴(PolycyclicAromaticHydrocarbons,PAH),分子中含有兩個或兩個以上苯環結構的化合物,是最早被認識的化學致癌物。早在1775年英國外科醫生Pott就提出打掃煙囪的童工,成年後多發陰囊癌,其原因就是燃煤煙塵顆粒穿過衣服擦入陰囊面板所致,實際上就是煤炱中的多環芳香烴所致。多環芳香烴也是最早在動物實驗中獲得成功的化學致癌物。1915年日本學者Yamagiwa和Ichikawa,用煤焦油中的多環芳香烴所致。在五十年代以前多環芳香烴曾被認為是最主要的致癌因素,五十年代後各種不同型別的致癌物中之一類。但從總的來說,它在致癌物中仍然有很重要的地位,因為至今它仍然是數量最多的一類致癌物,而且分佈極廣。空氣、土壤、水體及植物中都有其存在,甚至在深達地層下五十米的石灰石中也分離出了3,4-苯並芘。在自然界,它主要存在於煤、石油、焦油和瀝青中,也可以由含碳氫元素的化合物不完全燃燒產生。汽車、飛機及各種機動車輛所排出的廢氣中和香菸的煙霧中均含有多種致癌性多環芳香烴。露天焚燒(失火、燒荒)可以產生多種多環芳香烴致癌物。煙燻、烘烤及焙焦的食品均可受到多環芳香烴的汙染。致癌性多環芳香的類別目前已發現的致癌性多環芳香烴及其致癌性的衍生物已達400多種。按其化學結構基本上可分成苯環和雜環兩類。苯環類多環芳香烴苯是單環芳香烴,它是多環芳香烴的母體。過去一直認為苯無致癌作用,近年來透過動物實驗和臨床觀察,發現苯能抑制造血系統,長期接觸高濃度的苯可引起白血病。1965年報道,由苯引起的急性與慢性白血病已達60例。三環芳香烴二環芳香烴不致癌,三環以上的多環芳香烴才有致癌性。三環芳香烴的兩異構體蒽和菲都無致癌性。但它們的某些甲基衍生物有致癌性。例如,9,10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。菲的環戊基衍生物有不少具有較強的致癌性,特別是15H-環戊並(a)菲的二甲基及三甲基衍生物具有強烈的致癌性。四環芳香烴有六個異構體,實驗證明只有3,4-苯並菲有中等強度的致癌性,1,2-苯並蒽和屈有極弱的致癌性。它們的甲基衍生物中2-甲基-3,4-苯並菲是強致癌物。1,2-苯並蒽的許多甲基、烷基及多種其他取代基的衍生物都有一定的致癌性,如9,10-二甲基-1,2-苯並蒽是目前已知致癌性多環芳香烴中作用最快、活性最大的面板致癌物之一。屈可能是致癌活性較弱的致癌物,但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有強烈致癌作用。五環芳香烴五環芳香烴有十五個異構體,其中五個有致癌性。3,4-苯並芘為特強致癌物,1,2,5,6-二苯並蒽為強致癌物,1,2,3,4-二苯並菲為中強致癌物,1,2,7,8-二苯並蒽和1,2,5,6-二苯並菲為弱致癌物。六環芳香烴六環芳香烴的異構體比五環芳香烴的更多,但進行過致癌實驗的僅十多種。其中3,4,8,9-二苯並芘是強致癌物,1,2,3,4-二苯並芘致癌性很強,3,4,9,10-二苯並芘及1,2,3,4-二苯並芘的7-甲基衍生物也有明顯致癌作用,其餘六環芳香烴無致癌作用或僅有弱的致癌性。七環以上的芳香烴研究得較少。美國某些大城市的汽車停車場中,3,4-苯並芘的平均濃度為33μg/1000m3。飛機發動機排出的廢氣中,每分鐘可排放3,4-苯並芘4~10mg。各種機動車輛排放的廢氣中都含有3,4-苯並芘。各種燃料燃燒時都要放出一定量3,4-苯並芘,煤為67~136μg/g;原油為40~68μg/g;汽油為12~50.4μg/g。因此,工礦企業及日常生活使用著大量燃料,隨時都在排放3,4-苯並芘。香菸的煙霧中含有許多環芳香烴致癌物,其中3,4-苯並芘的含量為0.12~1.4μg/10支
多環芳香烴(PolycyclicAromaticHydrocarbons,PAH),分子中含有兩個或兩個以上苯環結構的化合物,是最早被認識的化學致癌物。早在1775年英國外科醫生Pott就提出打掃煙囪的童工,成年後多發陰囊癌,其原因就是燃煤煙塵顆粒穿過衣服擦入陰囊面板所致,實際上就是煤炱中的多環芳香烴所致。多環芳香烴也是最早在動物實驗中獲得成功的化學致癌物。1915年日本學者Yamagiwa和Ichikawa,用煤焦油中的多環芳香烴所致。在五十年代以前多環芳香烴曾被認為是最主要的致癌因素,五十年代後各種不同型別的致癌物中之一類。但從總的來說,它在致癌物中仍然有很重要的地位,因為至今它仍然是數量最多的一類致癌物,而且分佈極廣。空氣、土壤、水體及植物中都有其存在,甚至在深達地層下五十米的石灰石中也分離出了3,4-苯並芘。在自然界,它主要存在於煤、石油、焦油和瀝青中,也可以由含碳氫元素的化合物不完全燃燒產生。汽車、飛機及各種機動車輛所排出的廢氣中和香菸的煙霧中均含有多種致癌性多環芳香烴。露天焚燒(失火、燒荒)可以產生多種多環芳香烴致癌物。煙燻、烘烤及焙焦的食品均可受到多環芳香烴的汙染。致癌性多環芳香的類別目前已發現的致癌性多環芳香烴及其致癌性的衍生物已達400多種。按其化學結構基本上可分成苯環和雜環兩類。苯環類多環芳香烴苯是單環芳香烴,它是多環芳香烴的母體。過去一直認為苯無致癌作用,近年來透過動物實驗和臨床觀察,發現苯能抑制造血系統,長期接觸高濃度的苯可引起白血病。1965年報道,由苯引起的急性與慢性白血病已達60例。三環芳香烴二環芳香烴不致癌,三環以上的多環芳香烴才有致癌性。三環芳香烴的兩異構體蒽和菲都無致癌性。但它們的某些甲基衍生物有致癌性。例如,9,10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。菲的環戊基衍生物有不少具有較強的致癌性,特別是15H-環戊並(a)菲的二甲基及三甲基衍生物具有強烈的致癌性。四環芳香烴有六個異構體,實驗證明只有3,4-苯並菲有中等強度的致癌性,1,2-苯並蒽和屈有極弱的致癌性。它們的甲基衍生物中2-甲基-3,4-苯並菲是強致癌物。1,2-苯並蒽的許多甲基、烷基及多種其他取代基的衍生物都有一定的致癌性,如9,10-二甲基-1,2-苯並蒽是目前已知致癌性多環芳香烴中作用最快、活性最大的面板致癌物之一。屈可能是致癌活性較弱的致癌物,但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有強烈致癌作用。五環芳香烴五環芳香烴有十五個異構體,其中五個有致癌性。3,4-苯並芘為特強致癌物,1,2,5,6-二苯並蒽為強致癌物,1,2,3,4-二苯並菲為中強致癌物,1,2,7,8-二苯並蒽和1,2,5,6-二苯並菲為弱致癌物。六環芳香烴六環芳香烴的異構體比五環芳香烴的更多,但進行過致癌實驗的僅十多種。其中3,4,8,9-二苯並芘是強致癌物,1,2,3,4-二苯並芘致癌性很強,3,4,9,10-二苯並芘及1,2,3,4-二苯並芘的7-甲基衍生物也有明顯致癌作用,其餘六環芳香烴無致癌作用或僅有弱的致癌性。七環以上的芳香烴研究得較少。美國某些大城市的汽車停車場中,3,4-苯並芘的平均濃度為33μg/1000m3。飛機發動機排出的廢氣中,每分鐘可排放3,4-苯並芘4~10mg。各種機動車輛排放的廢氣中都含有3,4-苯並芘。各種燃料燃燒時都要放出一定量3,4-苯並芘,煤為67~136μg/g;原油為40~68μg/g;汽油為12~50.4μg/g。因此,工礦企業及日常生活使用著大量燃料,隨時都在排放3,4-苯並芘。香菸的煙霧中含有許多環芳香烴致癌物,其中3,4-苯並芘的含量為0.12~1.4μg/10支