張繡，是武威祖厲（今甘肅靖遠）人。是驃騎將軍張濟的侄兒。

董卓被殺後，張濟與李催郭祀一起起兵攻打長安，為董卓復仇，張繡跟隨張濟來到長安。後來，張濟因軍中無糧，領軍到了荊州劉表的地方掠奪。在南陽的欀城被流矢擊中去世。張繡接管了叔叔的軍隊，駐紮在宛城。

公元197年春，曹操起兵征討在宛城的張繡。因為曹操早得到探報說，張繡和劉表聯合，要攻打自己。結果，張繡看曹操勢大，無力抵抗，投了曹操。

曹操進了宛城，聽說張濟的遺孀鄒氏美貌，便納入自己帳中。鄒氏是張繡的嬸嬸，張繡很是惱怒。

曹操也聽說張繡不痛快，打算殺張繡。不料訊息被張繡知道，張繡用賈詡的計策，夜襲曹操。致使曹操兒子曹昂被殺，大將典韋戰死，侄兒曹安民也被殺。曹操大敗而走，張繡繼續駐紮宛城。

曹操因好色大敗而歸，記恨張繡。198年，再次起兵征討張繡。曹操兵困宛城，卻是久攻不下。自己退兵，張繡出兵追擊，包括劉表也派兵參加，被曹操伏擊敗回。之後張繡又用賈詡的計謀，繼續追擊曹操，曹操敗走。

199年，張繡聽取賈詡的建議，再次投靠了曹操。曹操十分感激，因為這時候，袁紹起兵攻打曹操，張繡的投降，是曹操改變了腹背受敵的局面，他沒了後顧之憂了。曹操與張繡聯姻，兒子曹均娶了張秀的女兒。從此，張繡便一直追隨曹操了。