趙雲學成畢業後，找的第一份工作是在袁紹的央企上班。由於袁紹是官二代，管理僵化，在央企裡論資排輩嚴重，趙雲才能得不到充分發揮，心裡想著調動工作。

有一次，央企的技術大拿文丑故意刁難地方國企董事長公孫瓚，趙雲憑藉過硬技術幫助公孫瓚度過難關，擺脫尷尬境地。藉此機會，趙雲從央企一般技術員跳槽到公孫瓚的的地方國企擔任技術總監，主管騎兵隊伍。在一次出差的過程中，趙雲結識了掛靠在公孫瓚名下的個體戶老闆劉備，兩人相談甚歡，深得這個沒落官宦世家的劉備賞識。

後來劉備在陶謙處接到了一個大工程，由於技術實力不足，就向老同學公孫勝董事長借調趙雲去幫忙。趙雲帶著地方國企的騎兵隊伍，去幫助劉備技術公關，由於實力雄厚，一出場就讓另一個央企巨頭曹操驚駭不已。待工程完工後，劉備拉著趙雲的手依依不捨，想拉趙雲入夥，無奈自己的小公司沒有辦公桌，沒辦法讓趙雲這個技術大拿在辦公室裡辦公。況且一個不起眼收不抵支的私營小企業，也付不起趙雲的高薪。相約以後劉備有了自己的辦公場地時雙方再合作。

後來趙雲看到公孫瓚胸無大志，企業發展空間不大，就在兄長過世回家奔喪時，藉機辭職了。後來，為了謀生，失去工作的趙雲搶走了周倉的攤位，擺起了地攤。此時，剛好遇到了破產後要東山再起的劉備，正在招兵買馬要成立新公司，被巧舌如簧的劉備一忽悠，趙雲就加入了這個草臺班子。但心比天高的劉備，不知天高地厚地去搶奪了曹操的央企業務，最後，被曹操弄得再次破產。

無奈，劉備只好又帶著業務骨幹去掛靠在親戚劉表的地方國企。董事長劉表死後，打著少東家劉琦的名義去和孫權的地方國企合作。諸葛亮空手套白狼，在赤壁工程爭奪中，無中生有地從曹操的央企手中搶到了一塊業務，同時接受了劉表留下的地方國企業務，並接任了公司董事長，接著再兼併了劉璋的地方國企，最後乾脆把地方國企的牌子摘下，改制成了央企，趙雲也獲得了國企單位的編制，評上了高階職稱。並娶妻生子，一家日子過得紅紅火火，趙雲死後，兒子也頂替接班，成為了公務員。

這個問題我們還是以《三國演義》來做解讀吧，畢竟問的不是正史的問題。

《三國演義》中趙雲第一次登場是在討伐董卓的盟軍失敗後。

失敗後的盟軍之間沒有一絲的情義。袁紹為了得到冀州的地盤，慫恿公孫瓚攻打韓馥，並許諾事成之後分給相應的好處。

在利益面前迷失了道義的公孫瓚立刻出兵攻擊和他並沒有仇怨的韓馥，韓馥不出意外的向袁紹求援，結果是引狼入室，冀州被袁紹兵不血刃的佔領。

出了力，得罪了人，還沒有撈到好處，公孫瓚自然是不能罷休的，並且那時公孫瓚也還是有一定的實力的，於是公孫瓚以是可忍孰不可忍的態度和袁紹開戰。

實力和實力之間還是有差距的，一仗下來，公孫瓚盡顯敗象，被袁紹手下大將文丑追殺。關鍵時刻殺出一員小將，竟然能和文丑酣戰五十餘回合殺退文丑。

解了公孫瓚之圍後，相互介紹，才知道這員小將叫趙雲，常山真定人。趙雲有忠君報國之心，原以為四世三公家族顯赫的袁紹必然是挽狂瀾於既倒的不世之才，所以趙雲最初是投奔的袁紹。也許是袁紹手下戰將如雲，或者是趙雲想更多的觀察袁紹，因此，在袁紹陣營中的趙雲，一直是默默無聞的存在，否則以他的武功不可能得不到袁紹重用，也不可能連文丑都不認識他。

在公孫瓚與袁紹的第二次交鋒中趙雲與前來救援的劉備相識。劉備本身就具備識人的慧眼，並且志向遠大，想要做的就是匡扶漢室，而這個正是趙雲畢生追求的理想。因此，雙方的第一次見面交流就已經認定了對方。

不過這一次趙雲並沒有轉投劉備。至於原因，我們可以來看看當時的情況：

趙雲最早見到劉備是在曹操舉義伐逆的現場，《三國演義》中寫的劉備當時是平原令，與公孫瓚是好朋友，因此來找公孫瓚以獲得進入會場的資格。在報上身世之後，得到了盟主袁紹在內的眾諸侯的尊重，並且專門設了座位------雖然是末座，但好歹是在天下紛爭中有了一席之地了，這對於劉備來說具有非凡的政治意義。

而在《三國志》中則講的是劉備當時屬於公孫瓚手下，按照這個解釋就能理解為什麼趙雲要救公孫瓚了。在趙雲看來，公孫瓚既然是劉備的上司，劉備有如此抱負，公孫瓚一定也不會差到哪裡去。

結果事不遂人願，經過接觸後，趙雲發現首先是自己並沒有得到重用，最主要的是他發現公孫瓚並不具備他所期待的那種憂國憂民的胸懷。

趙雲第三次（劉備知道的是第二次）見到劉備是因為徐州。劉備為了救徐州陶謙，不惜與曹操為敵，因此，不顧公孫瓚的勸阻，並且借了趙雲幫忙，趙雲也欣然應允。

在趙雲和劉備分別時就對自己的決定很是懊悔，告訴劉備：“他本以為公孫瓚是個人才，結果發現不過是和袁紹一樣的人，非常後悔投奔了公孫瓚。”劉備也只能安慰他。

有兩個原因讓趙雲沒辦法即刻投靠劉備：

第一，很現實問題，趙雲剛剛離開袁紹陣營加入公孫瓚，已經是備主另投了。這在當時是很讓人不齒的行為，畢竟袁紹沒有做對不起趙雲的事。同樣的，公孫瓚雖然沒有重用他，但是也沒有做太出格的、危害到趙雲的事。這個時候如果走了，不仁不義，有始無終的符號就成為烙印了。趙雲愛惜自己的名聲如同鳥兒愛惜自己的羽毛，所以不可能做這樣的事。

第二，劉備與公孫瓚是發小。從倆人的相處來看，關係還是很默契的，如果這個時候轉投劉備，等於給劉備出了個難題。劉備不接納他勢必會傷了趙雲自尊心；如果接納他相當於挖了公孫瓚牆角，不是君子所為。所以，趙雲不會給劉備出難題。

雖然趙雲沒能第一時間投奔劉備，但是兩個人惺惺相惜，都已經認定了對方，情感不比桃園結義低。因此，在公孫瓚兵敗身死後，趙雲義無反顧的踏上尋找劉備的路。