赫本20出頭的時候，在一次晚宴上認識了28歲的詹姆斯·漢森，漢森高大英俊，年紀輕輕就相當有能力。他是英國有名的富商，赫本和他是一見鍾情。此時的赫本沉醉於愛情的美好，簡直到了無心工作的地步，甚至差點為了這段初戀和她的成名作《羅馬假日》失之交臂。

這時的赫本進娛樂圈還沒多久，但是運氣加實力，讓她成為音樂劇的女主角，經常要跟著劇團到各地演出。這一點讓著急結婚的赫本很頭疼，但已經接下來的工作又不能不做。所以當赫本意外接到《羅馬假日》試鏡電話的時候，她其實挺敷衍，只想給推薦人一個面子走走過場而已。這個時候《羅馬假日》的內定女主角是簡·西蒙斯，備胎是伊麗莎白·泰勒。但是兩位女星都拒絕邀請，女主角落到了讓導演眼前一亮的奧黛麗·赫本頭上。

赫本打算一拍完電影就結婚，未婚夫漢森也表示願意等待。然而等《羅馬假日》順利上映後，赫本一夜走紅。這個時候她卻對漢森表示分手。

這個時候坊間流傳赫本移情別戀，其緋聞男友就是《羅馬假日》的男主角格里高利·派克。赫本本身就是派克的超級粉絲，而此時的派克正和妻子鬧分居。而赫本卻表示，她和漢森分手與派克沒有關係，純粹是因為她實在是太忙了，不能安心照顧丈夫養育孩子。所以為了不傷害自己的未婚夫，才忍痛說分手的。

派克和赫本的緋聞越傳越烈的時候，赫本不斷地公開表示，派克只是她的偶像和朋友。然而這並沒有抑制粉絲的八卦，而且在《羅馬假日》上映前，製片方印刷海報都是以格里高利·派克為賣點，作為新人的赫本名字都被印刷地很不起眼。然而派克卻認為赫本是《羅馬假日》真正的主角，連名字都該印在自己的前面。而且派克放出狠話，不把赫本當作絕對女主角印在海報上，他就拒絕為製片方做影片宣傳。

然而就在緋聞鬧得如火如荼之際，一件令人大跌眼鏡的事情發生了。派克的好朋友梅爾·菲勒對赫本一見鍾情，派克居然還在兩人之間做起了紅娘。正好赫本非常喜歡菲勒的影片，甚至為了看他接連看過好幾遍菲勒的電影。

梅爾·菲勒是好萊塢的大才子，不但有名牌大學學歷，懂得多國語言，而且能編能導還演得好。而菲勒和其他好萊塢才子一樣生性風流，之前已經結婚三次，感情生活就沒定下來過。但遇到赫本後菲勒似乎變了，他想盡辦法和赫本一起演話劇拍電影，沒過多久兩人結婚。

然而這段婚姻一開始就被所有人不看好。

菲勒在工作中獨斷專行，他又不擅長應對媒體。經常被大報小報逮著錯處冷嘲熱諷。而赫本正紅得發紫，是全民偶像。赫本結婚後處處維護自己的丈夫，享受家庭生活的快樂。菲勒也利用自己在好萊塢的人脈，幫助赫本爭取應得的利益。然而夫妻倆合作的電影很多觀眾都不買賬，他們拍的《戰爭與和平》《綠廈》中的角色都不怎麼適合赫本。《綠廈》的失敗成了夫妻關係破裂的導火索。

菲勒喜歡熱鬧，赫本喜歡安靜。赫本的事業也正處於上升期，片約不斷。而菲勒已經有些江郎才盡，演的角色沒有什麼影響力，導演的電影也成了票房毒藥，連二三線明星都快排不上了。

赫本在為菲勒生了第一個孩子後復出，接拍了著名電影《蒂凡尼的早餐》。從這部電影開始，她和著名服裝設計師紀梵希成就了終生的友誼。紀梵希是赫本一生中最重要的男人，她曾多次表達過對紀梵希的愛。這份愛是精神上的高度默契和相互欣賞。赫本成了紀梵希的靈感女神，紀梵希也用自己的設計把赫本的形象塑造成了經典。

然而菲勒對赫本和紀梵希的關係大發雷霆，後來發展到菲勒對每一個靠近赫本的男人都心懷不滿，甚至連當過紅娘的格里高利·派克都未能倖免。菲勒經常在公開場合指責赫本，並且恢復自己花花公子的本性，每天出入各種聲色場所。還和一個西班牙女郎搞起了婚外戀。

1967年，赫本正式宣佈與菲勒離婚。一直到死，她都沒有原諒自己的第一任丈夫。

赫本的第二任丈夫是一個徹底的圈外人，名叫安德烈·多蒂，這個比赫本小九歲的精神科醫生和廢了一樣風流成性。這段婚姻還是以失敗為結尾。

兩次婚姻的打擊讓赫本對愛情徹底失望。赫本晚年的時候遇到了羅伯特·沃特斯，他一直陪赫本走到人生的最後，被赫本稱之為一生的靈魂伴侶。實際上這也是兩個歷盡滄桑的人互相陪伴。

當年赫本和菲勒結婚的時候，格里高利·派克將一枚漂亮的蝴蝶胸針送給赫本做禮物。但是誰都不知道，這枚胸針是派克家傳的傳家寶。直到赫本去世，派克才在赫本遺物拍賣會上買回那枚胸針，並稱赫本是自己一生最愛的女人。

1953年8月20日，《羅馬假日》首映式結束後的晚會上，格里高利·派克將自己的朋友梅爾·費勒介紹給了赫本，兩人一見鍾情。1954年9月24日，赫本與費勒在瑞士盧採恩湖畔的一個小教堂舉行了婚禮。婚後第五年誕下一子取名肖恩。1968年聖誕節前夕，兩人辦理完離婚手續 。

1969年1月18日，赫本和安德烈·多蒂在瑞士閃婚，一年後誕下次子盧卡。1982年赫本與多蒂的第二段婚姻關係宣告結束。

1980年冬赫本與羅伯特·沃德斯相識於朋友的書房。對婚姻感到失望的赫本與剛經歷喪妻之痛的羅伯特互相找到了心靈的慰藉。在與多蒂離婚後赫本和羅伯特走到了一起。1980年底羅伯特搬進和平之邸與赫本同住。此後的十餘年兩人相濡以沫，雖未結婚，赫本稱羅伯特為靈魂伴侶。

奧黛麗赫本有過兩段婚姻，赫本和第一任梅爾·費勒在《羅馬假日》首映式的晚會上，兩個人一見鍾情，和這個男人好不容易生下了她第一個孩子，可能奧黛麗赫本的巨星光環讓費勒感到壓力，兩人辦理離婚。

第二段是和安德烈·多蒂在瑞士閃婚，在旅遊路上結識，從第一段婚姻到第二段時隔六週，第二任丈夫，生性風流，結婚11年後選擇離婚。