一、烯烴的水合

H C CH + H O CH CH OH 2 2 2 3 2

二、硼氫化——氧化反應 (BH ) H O 3 2 2 2 CH CH CH OH

H C CHCH 3 2 2 2 3 HO- 硼氫化反應的特點是步驟簡單，副反應少和生成醇的產率高，該

反應是實驗室製備醇的一種有用的方法。透過騙人那感情化反應所得

的醇恰巧和烯烴直接催化與水加成得到的醇相反，相當於水和碳碳雙

鍵的反馬氏規則加成產物，這是用烯烴為原料的任何其他方法所難以

獲得的。

三、羥汞化——脫汞反應 Hg(OAc) ,H O CH3CH2CHCH HgOAc

H C CHCH CH 2 2 2 2 2 3 加 加 加 加 OH NaBH4 CH CH CHCH 3 2 3 OH 此反應相當於烯烴與水按馬氏規則進行加成，反應具有高度的位

置選擇性，而且，此反應速率快，反應條件溫和，無重排產物且產率

高。

四、醛、酮與格氏試劑反應 1、格氏試劑與甲醛作用得到伯醇 H H H H O 2 HC O + R MgX H C OMgX H H C OH R R 2、格氏試劑和其他醛作用，得到仲醇 H H H H O 2 + / R C OMgX R C OH R C O R MgX H R/ R/ R R R 3、格氏試劑與酮作用生成叔醇 / H O

R C O + R MgX R C OMgX 2 R C OH H R/ R/

五、醛、酮與水加成 R/ R OH O + H O R C 2 R/ OH H OH O + H O C 2 H C H H OH

六、由醛、酮還原 H Ni + H2 R CH OH 2

R C O 醛加氫還原成伯醇 R/ R/ Ni + H2 R C OH H R C O 酮加氫還原成仲醇

七、格氏試劑與環氧乙烷作用 + H C CH CH CH