輸過！1990年2月11日泰森就被挑戰者道格拉斯擊敗，在職業生涯上首嘗敗績，後來他在1992年因為犯強姦罪於入獄，並於1995年獲得假釋！這是他被Ko的影片回顧 http://v.ku6.com/show/P2nvq4cPoxCofSI2.html

1986年11月23日泰森打敗了伯比克，首次摘下WBC王冠，成為拳擊史上最年輕的世界重量級拳王，從此開始了他9次衛冕成功的神話.後來，他又降服詹姆斯-史密斯和託尼-塔克，成為WBA、WBC和IBF公認的世界重量級冠軍。但很快爆出了拳擊史上的大冷門，1990年2月11日他被挑戰者詹姆斯-道格拉斯擊倒， 1992年，他因強姦美國黑人小姐德西蕾-華盛頓而被判入獄，1995年，獲假釋的泰森重返拳壇，並於1996年3月16日打敗英華人弗蘭克-布魯諾，奪回WBC重量級冠軍金腰帶。同年9月7日，109秒再克布魯斯-塞爾登，又登上WBA王座。接著拳擊史上又爆出一個冷門，為了同伊萬德-霍利菲爾德比賽，泰森先是放棄了WBC的王位，然後又在1996年11月9日被霍利菲爾德打敗，1997年6月28日，泰森在向霍利菲爾德WBA冠軍挑戰時，因不滿對方屢次摟抱和頭撞，而兩次怒咬對手的耳朵，被美國內華達州運動委員會弔銷了拳賽執照並罰款300萬美元。1999年2月5日，泰森因為在98年8月31日的交通事故打人被判60天監禁，1999年5月24日獲假釋出獄，假釋期到2000年2月結束。2005年06月12日上午，泰森在敗給了愛爾蘭拳手邁克布萊德之後，宣佈退役！2005年6月11日泰森與學徒拳擊手凱文·麥克布萊德打了最後一場比賽，但亦以失敗收場，因此決定永遠從拳壇退休。