二戰中末期盟軍首次制定了大規模西西里島空降計劃。為了確保順利完成任務，美第82空降師和英第1空降師作了戰前演習準備。詹姆士·蓋文上校指揮美第82空降師與美空軍運輸機第52聯隊在烏傑達附近首次進行了空降運輸實戰演習，這是美空降師自成立以來的首次演習，因而顯得十分重要。6月20日前後，盟軍把空降戰役的時間確定在兩棲登陸之前的晚上，在夜色的掩護下順利著陸。按規定，美第82空降師分為兩個梯隊共3400人由蓋文上校指揮，由美第52運輸機聯隊的1500架C－47運輸機運送。英第1空降師在希克斯將軍指揮下分為兩個梯隊，搭乘137架滑翔機進入西西里島。

1943年7月9日晚，天氣突然變得惡劣，空中覆蓋著厚厚的雲層，更糟的是個大風天，風速達15米／秒。此時的氣候條件十分不利於空降飛行，但箭已在弦上，空降計劃照舊執行。20點45分，美第82空降師的第一梯隊起飛，他們的任務是在傑拉以東地區傘降，切斷公路，阻止敵軍增援，然後協同登陸奧裡弗機場，第二梯隊負責增援第一梯隊的作戰。在大風天氣下，要準確地駕機飛行是比較困難的，更何況是在夜間。飛行員們艱難地駕駛飛機，儘量不使隊形散亂，但由於Navigator缺乏複雜氣象及夜間飛行經驗，許多飛機偏離了預定航線，向西西里島的東岸飛去。此時，守護東岸的德、意軍隊發現了機群，即用高射炮開始對空進行密集射擊。初次參戰的飛行員們慌了手腳，一次又一次地反覆飛過海岸上空尋找空降場地標。雖說傘兵們早已做好了跳傘準備，可卻因為找不到降落位置而遲遲不敢跳傘。折騰一個多小時後，共有8架飛機被擊落，10架飛機被擊傷，傘兵們無奈之下顧不上方位對與不對，慌慌張張地便跳了下去。在10日凌晨，美第82空降師的2000餘名傘兵七零八落地著陸了，許多傘兵，連蓋文上校本人在落地後都不相信是否是落在了西西里島上。顯然，預定的任務是完不成了，他們只好一邊各自為戰，一邊收攏失散的部下，至中午時，已收攏200餘名傘兵，在兵力不足的情形下，他們仍擊退了德軍對美第45師登陸場的反撲。 11日，眼見美第82空降師的預定戰鬥任務未能完成，巴頓將軍緊急命令魯本·塔克上校指揮第二梯隊出發，空降在法列羅機場附近以增援美第7集團軍的登陸部隊。由於任務緊急，以至於沒來得及通知盟軍在西西里海岸附近的海軍。當天夜裡10點40分，共有400餘人的兩個先頭小分隊很順利地空降在指定地點，可是，當後續分隊飛抵西西里島上空時，地面和海面竟突然射出密集的炮火。載有1500名傘兵的運輸機連連中彈，有好幾架墜入海中。未被擊中的飛機被迫散開，偏離了航線，機上傘兵們手忙腳亂地跳出了機艙。令人大跌眼鏡的是，這些炮火竟然是盟軍的海軍艦隊和地面部隊向自己人開的火。他們早前接到情報說，當天晚上將有1個德軍傘兵團來空降（實際上是13日晚），因此一見到低空飛行的飛機就慌忙開火。結果，有23架飛機被擊落，37架飛機被嚴重擊傷，約有97名傘兵隨墜落的飛機一起葬身大海。恐怕他們至死也沒想到是被自己人打下來的。究其原因還是情報有誤以及首次空降準備不足等因素造成的。截至14日統計全師人數時，人們發現，原有5300餘人的美軍第82空降師，已減員至3000人左右了。相比美華人的壞運氣，英第1空降師的情形也不容樂觀。7月9日傍晚18點42分，希克斯准將指揮英軍機降第1旅2500餘人，分乘由137架C－47運輸機牽引的137架滑翔機朝西西里島飛去。由於天氣惡劣，牽引機為了不使敵軍雷達發現而實行低空飛行，當臨近西西里島時也未升高高度，在遠距離的情況下便匆匆解纜，當場造成69架滑翔機在大風的作用下一頭栽到海里，損失600餘人，其餘的滑翔機散亂無序地降落在離目標較遠的地區內，其中有的在著陸時被撞毀，只有2架滑翔機著陸在指定目標——彭德格朗大橋附近。一番惡戰之後，在登陸部隊的支援下，他們總算攻下了彭德格朗大橋。7月12日，為了保障英第8集團軍順利透過卜利馬索爾大橋，蒙哥馬利決定使用由拉思伯裡准將指揮的傘兵第二梯隊去搶佔卜利馬索爾大橋。7月13日，英軍傘兵第1旅在19點左右分乘135架運輸機和19架滑翔機編隊向北飛往西西里島。為了避免盟軍護航艦隊的誤傷，機群在海上曾5次改變航線，但當他們飛抵西西里海域的東南角上空時，還是被盟軍艦隊誤認為敵機，在各種高射火器一陣猛射之下，有11架飛機被當場擊落，27架飛機因故障或迷航返航。倖存的飛機飛抵西西里島上空時，又遭地面德軍高射炮射擊，運輸機共3架被擊落，35架被擊傷。滑翔機被擊毀4架，撞毀3架，1架因故障墜海。整個第二梯隊大約只有20%的兵力降落在指定位置。當時，適逢由德軍海爾曼上校指揮的空降師也在卜利馬索爾大橋傘降，準備增加大橋的防禦。當他們落地時，竟然看見黑暗的夜空中飛來了英華人的滑翔機，並且進入了與自己相同的空降地。雙方傘兵立即展開戰鬥，一番惡戰之下，直到16日，英軍的主力部隊到達此地後，才終於佔領了該橋。

作為美英軍隊首次進行的大規模夜間空降行動，此次西西里島空降戰役損失慘重。尤其以遭到己方艦隊和地面部隊的射擊而成為世界軍事史上的奇觀，它被人們譽為“友好射擊”而載入二戰史。此次空降戰後，盟軍司令艾森豪威爾在給馬歇爾將軍的備忘錄中寫道：“我不相信空降師。”一時間空降作戰的地位跌入低谷。實際上，這場戰役的失敗因素是多方面的。它與空降計劃準備不夠充分、海陸空各兵種缺乏密切而熟練的配合，戰場通訊聯絡不暢等因素緊密相關。事實證明，在後來的諾曼底登陸中空降戰仍然有其巨大的戰術作用。

與其說盟軍西西里空降兵作戰，到不如說說德軍西西里島的空降作戰。因為戰鬥規模，戰鬥形式，戰鬥慘烈都不在一個檔次。德軍以重大損失、以後不再實行此類作戰的結果寫進歷史。

歷史的經驗值得注意！出奇兵的結點、滲透、特種戰等可以用，對無固壘、強大防空力量可以用。盟軍登陸歐洲後的幾次大規模空降作戰，各有勝負，也說明了空降作戰的難度與風險。