有機物中的碳負離子一般而言是不穩定的,但,要判斷碳負離子的穩定性並不難,只要你會判斷酸性強弱,碳負離子可以看做是碳氫鍵電離質子後的產物,如果這個碳氫鍵酸性強,則碳負離子就會穩定。那麼,下面我就列舉一些電離碳氫鍵的酸並描述其酸性,希望可以從中幫助到你。
第一類 受共軛效應而顯酸性。而且與碳負離子共軛的基團還常常具有吸電子誘導效應。
最常遇見的就是醛類和酮類了,因為在反應機理中常常會用到,比如乙醛的麥克爾加成反應。由於乙醛的碳負離子具有烯醇式(氧負離子)共振式,極大地分擔了碳上的電荷,所以比起烷烴來說,酸性不知道強了多少倍。什麼,你覺得乙醛酸性太弱?我再舉一個例子——三乙(乙醯乙酸乙酯),它的兩個羰基之間的碳原子酸性有多強呢?與醋酸相當!
硝基。二硝基甲烷是中強酸,而三硝基甲烷是強酸!電離的就是碳上的氫原子。
三苯甲烷。烴類中,除了端基炔,就屬他酸性最強,雖然比起其他的酸可以說是弱爆了,但至少它可以與鈣發生置換反應生成氫氣!三個苯環的共軛效應不可忽視啊。
碳硼烷。碳與硼成鍵的後果是很嚴重的,因為硼是具有空軌道的,這樣,碳負離子就會與硼共軛成配位π鍵而極其穩定。“碳硼烷酸H(CHB11Cl11) 為一種超強酸,是最強的單一分子酸,酸性為濃硫酸的一百萬倍、氟磺酸的數百倍。”——摘自百度百科詞條《碳硼烷酸》,你看,後果是不是很嚴重。
噻唑。硫胺素催化安息香的合成就是靠噻唑環的碳負離子來實現的。這個碳主要是與硫原子的d軌道共軛,並同時受到氮與硫的吸電子誘導。
第二類 碳氫鍵的碳原子高度不飽和(sp雜化)。這樣的碳氫鍵,由於s軌道的成分很高而容易電離。因為s軌道的形狀是使電子雲向原子核靠攏的,碳原子軌道s成分增多便會將碳氫鍵的共用電子對向碳原子方向拉扯,所以可以電離。例子有端基炔和HCN,其中HCN是弱酸。
有機物中的碳負離子一般而言是不穩定的,但,要判斷碳負離子的穩定性並不難,只要你會判斷酸性強弱,碳負離子可以看做是碳氫鍵電離質子後的產物,如果這個碳氫鍵酸性強,則碳負離子就會穩定。那麼,下面我就列舉一些電離碳氫鍵的酸並描述其酸性,希望可以從中幫助到你。
第一類 受共軛效應而顯酸性。而且與碳負離子共軛的基團還常常具有吸電子誘導效應。
最常遇見的就是醛類和酮類了,因為在反應機理中常常會用到,比如乙醛的麥克爾加成反應。由於乙醛的碳負離子具有烯醇式(氧負離子)共振式,極大地分擔了碳上的電荷,所以比起烷烴來說,酸性不知道強了多少倍。什麼,你覺得乙醛酸性太弱?我再舉一個例子——三乙(乙醯乙酸乙酯),它的兩個羰基之間的碳原子酸性有多強呢?與醋酸相當!
硝基。二硝基甲烷是中強酸,而三硝基甲烷是強酸!電離的就是碳上的氫原子。
三苯甲烷。烴類中,除了端基炔,就屬他酸性最強,雖然比起其他的酸可以說是弱爆了,但至少它可以與鈣發生置換反應生成氫氣!三個苯環的共軛效應不可忽視啊。
碳硼烷。碳與硼成鍵的後果是很嚴重的,因為硼是具有空軌道的,這樣,碳負離子就會與硼共軛成配位π鍵而極其穩定。“碳硼烷酸H(CHB11Cl11) 為一種超強酸,是最強的單一分子酸,酸性為濃硫酸的一百萬倍、氟磺酸的數百倍。”——摘自百度百科詞條《碳硼烷酸》,你看,後果是不是很嚴重。
噻唑。硫胺素催化安息香的合成就是靠噻唑環的碳負離子來實現的。這個碳主要是與硫原子的d軌道共軛,並同時受到氮與硫的吸電子誘導。
第二類 碳氫鍵的碳原子高度不飽和(sp雜化)。這樣的碳氫鍵,由於s軌道的成分很高而容易電離。因為s軌道的形狀是使電子雲向原子核靠攏的,碳原子軌道s成分增多便會將碳氫鍵的共用電子對向碳原子方向拉扯,所以可以電離。例子有端基炔和HCN,其中HCN是弱酸。