安東尼奧•託尼•西普里安利曾經是利昂黑手黨的一名殺手，但在一次行動中被警察追蹤，在逃離自由城兩年後回到了自由城（1998），本以為為家族犧牲能夠得到老大薩爾瓦多•利昂（教父）的賞識，但卻被安排到利昂家族最不起眼的維琴佐手下當打手和做紅燈區夜總會管理員約瑟夫•丹尼爾•JD•奧圖爾（星達克家族的低等成員）的接頭人。
沒過多久託尼的老媽（在遊戲中未露面）覺得託尼渾渾噩噩的既不如他的父親，甚至不如一些當代年輕人，還經常讓託尼執行一些瘋狂的任務來證明自己，最後甚至派出殺手追殺託尼。
因為維琴佐遭到了FIB的監視 ，當託尼去取他的車時被警察追捕，逃脫追捕後託尼惱火的破壞了維琴佐的跑車，並與其撇清了關係；同時在和JD接頭時偶然救出了在夜總會的薩爾瓦多，並且消滅了這個地區的星達克黑手黨，得到了薩爾瓦多的關注；而薩爾瓦多的妻子瑪利亞•拉特利也認識到了託尼，經常聘請託尼幫自己解決麻煩或找樂子。
在紅燈區恢復成利昂家族的地盤後，JD三番五次的申請正式加入利昂黑手黨，終於家族同意了他的申請，之後將其殺死了（薩爾瓦多認為他之後會像背叛星達克一樣背叛），託尼將其拋屍海中。
這時候西西里黑手黨派來的一位代表馬西莫•託雷尼來到自由城，見過了薩爾瓦多，託尼便一路跟蹤他，馬西莫之後又和洪門三合會、拉丁幫的代表談話，然後乘直升機飛走了；不久後利昂家族的地盤便遭到了各個幫派的攻擊，託尼努力挽回了一切；但利昂家族也遭到損傷。
同時，維琴佐因為託尼受到了薩爾瓦多的器重，十分嫉妒，將託尼騙到貨船上欲將託尼用電鋸殺害，但託尼殺出重圍，並且幹掉了維琴佐；這時，由於星達克與弗萊利黑手黨的告密，警方掌握了薩爾瓦多的重要犯罪證據，使薩爾瓦多成為了通緝犯，託尼只能帶著老薩跑路，就此，託尼成為了薩爾瓦多的親信，於是託尼被正式納入利昂家族，託尼的老媽也停止了殺手對託尼的追殺。
薩爾瓦多認為自由城的市長存心要整自己，所以讓託尼暗殺了市長，於是新一輪的市長競選開始了；利昂家族的一個幫手ˉ唐納德•樂夫（罪惡都市中艾弗裡•卡琳頓的跟班）打算去競選市長，託尼被派遣去幫助他競選。
另一方面教父跑路所藏身的地頭屬於弗萊利家族，為了對付弗萊利家族，託尼被介紹給利昂•米克埃弗裡，一個腐敗的警察，他的拍檔雷•瑪朝斯基那時候還想做個好警察（但在GTA3裡也成了壞警察），米克弗萊裡答應幫助託尼掃除弗萊利家族的勢力，而託尼則要替米克弗萊利做一些“髒活”。
話說星達克和弗萊利家族準備聯合起來對付利昂，他們的教父保利•星達克和弗朗哥•弗萊利要一起會面，在一個任務裡託尼巧妙的遙控了保利的汽車，搞砸了這次會面。但是形勢並不容樂觀，因為西西里來的代表馬西莫給中國三合會和拉丁幫派提供的訊息，原來屬於利昂家族的地盤被三合會和拉丁幫奪走了，這時薩爾瓦多和託尼認識到西西里聯盟的目的是為了讓自由城的黑手黨互相殘殺，然後接管一切。唐納德雖然有託尼的幫助選票一路直升，但被人拍到照片和託尼在一起，被報紙揭露是黑金政治的選舉人，所以唐納德的市長夢也到此結束了，競選資金全打了水票，唐納德一蹶不振，還怪罪託尼，隨後蝸居到一處破舊的公寓中。
教父薩爾瓦多的蹤跡也被人告發，被關進了自由城監獄，米克得知後勢利的與利昂家族撇清了關係；這時日本山口組的山瀨加子聘請託尼幹掉自己的丈夫加瀨一樹（日本山口組頭目），她是被迫嫁給一樹的，所以一直懷恨在心。她聽說託尼是一名很能幹的殺手，便讓託尼先毀掉一樹的事業，再殺死一樹。俊子一直嚮往著完全自由，所以想出各種方法來毀掉一樹的事業（因為日本幫對利昂家族虎視眈眈，託尼順水人情做掉了山口組），後來一樹發現了託尼，找到託尼，卻被託尼槍殺。託尼殺死了一樹之後，回到俊子的住處告訴他，俊子卻說找到了完全自由的方法，之後跳樓自殺。
耐得·波尼，耐得是自由城報社的一名八卦記者，為了報紙能做出任何事情。耐得在託尼來到中島初期發現託尼信耶穌的弱點，假扮成一個神父讓他幫自己製造事件，偷別人的編輯稿等等。在託尼幫他幹了足夠的活後，他告訴託尼自己只不過是一個記者，卻沒留下姓名便跑了。惡人有惡報，後來耐得偷拍到了唐納德和託尼犯罪的照片，準備登報紙，卻被唐納德發現。託尼一直對他懷恨在心，找到他後，他又照了幾張託尼的照片，想設計逃跑，結果被託尼抓住後殺死。
不久後，託尼辦成律師去見薩爾瓦多，薩爾瓦多讓託尼帶上兜帽幫的去攻擊失去西西里黑手黨以及星達克黑手黨庇護的弗萊利黑手黨，之後弗萊利家族的老大弗朗哥在逃跑的路中船被託尼炸燬，深深沉入了自由城的海底。
另一邊，唐納德讓託尼幫他東山再起，唐納德的師傅艾弗裡要到自由城擔任一個專案的經理，而且聘請了哥倫比亞幫的人當保鏢；唐納德為了搶走建築圖紙，殺害了剛剛到達自由城的艾弗裡已經哥倫比亞幫的人；唐納德有特殊的癖好，讓託尼將艾弗裡和市長的屍體搶來進行“太平間派對”。
研究了一段時間後，唐納德讓託尼去炸燬自由城的一段地下通道，因此自由城一片區域灰飛煙滅，而唐納德提出修隧道，得到人民的支援，重新東山再起，不過因為和哥倫比亞幫結下樑子，被迫離開自由城避難。
因為沒有任何有力證據，薩爾瓦多也收買了法庭，因此，教父迴歸了利昂黑手黨，為了報復西西里聯盟，薩爾瓦多和託尼打算去幹掉馬西莫，但是馬西莫綁架了新市長，託尼一路追擊馬西莫，到了燈塔，薩爾瓦多和託尼與馬西莫對質，並消滅了西西里聯盟的所有人以及馬西莫，營救了市長利昂黑手黨成為了自由城最強大的幫派。
市長也成為了薩爾瓦多的傀儡，託尼也因此成為了利昂黑手黨的二把手，並且薩爾瓦多也知道了這一切的幕後主使就是自己的叔叔；事後，薩爾瓦多和託尼去威脅薩爾瓦多的叔叔並讓他不要搞事，他叔叔被迫答應後，轉身離開，薩爾瓦多冷冷的嘲諷了一句“這個老東西…早告訴你沒什麼用了”，而他的叔叔停下低聲說了一句“你會有報應的……”
安東尼奧•託尼•西普里安利曾經是利昂黑手黨的一名殺手，但在一次行動中被警察追蹤，在逃離自由城兩年後回到了自由城（1998），本以為為家族犧牲能夠得到老大薩爾瓦多•利昂（教父）的賞識，但卻被安排到利昂家族最不起眼的維琴佐手下當打手和做紅燈區夜總會管理員約瑟夫•丹尼爾•JD•奧圖爾（星達克家族的低等成員）的接頭人。
沒過多久託尼的老媽（在遊戲中未露面）覺得託尼渾渾噩噩的既不如他的父親，甚至不如一些當代年輕人，還經常讓託尼執行一些瘋狂的任務來證明自己，最後甚至派出殺手追殺託尼。
因為維琴佐遭到了FIB的監視 ，當託尼去取他的車時被警察追捕，逃脫追捕後託尼惱火的破壞了維琴佐的跑車，並與其撇清了關係；同時在和JD接頭時偶然救出了在夜總會的薩爾瓦多，並且消滅了這個地區的星達克黑手黨，得到了薩爾瓦多的關注；而薩爾瓦多的妻子瑪利亞•拉特利也認識到了託尼，經常聘請託尼幫自己解決麻煩或找樂子。
在紅燈區恢復成利昂家族的地盤後，JD三番五次的申請正式加入利昂黑手黨，終於家族同意了他的申請，之後將其殺死了（薩爾瓦多認為他之後會像背叛星達克一樣背叛），託尼將其拋屍海中。
這時候西西里黑手黨派來的一位代表馬西莫•託雷尼來到自由城，見過了薩爾瓦多，託尼便一路跟蹤他，馬西莫之後又和洪門三合會、拉丁幫的代表談話，然後乘直升機飛走了；不久後利昂家族的地盤便遭到了各個幫派的攻擊，託尼努力挽回了一切；但利昂家族也遭到損傷。
同時，維琴佐因為託尼受到了薩爾瓦多的器重，十分嫉妒，將託尼騙到貨船上欲將託尼用電鋸殺害，但託尼殺出重圍，並且幹掉了維琴佐；這時，由於星達克與弗萊利黑手黨的告密，警方掌握了薩爾瓦多的重要犯罪證據，使薩爾瓦多成為了通緝犯，託尼只能帶著老薩跑路，就此，託尼成為了薩爾瓦多的親信，於是託尼被正式納入利昂家族，託尼的老媽也停止了殺手對託尼的追殺。
薩爾瓦多認為自由城的市長存心要整自己，所以讓託尼暗殺了市長，於是新一輪的市長競選開始了；利昂家族的一個幫手ˉ唐納德•樂夫（罪惡都市中艾弗裡•卡琳頓的跟班）打算去競選市長，託尼被派遣去幫助他競選。
另一方面教父跑路所藏身的地頭屬於弗萊利家族，為了對付弗萊利家族，託尼被介紹給利昂•米克埃弗裡，一個腐敗的警察，他的拍檔雷•瑪朝斯基那時候還想做個好警察（但在GTA3裡也成了壞警察），米克弗萊裡答應幫助託尼掃除弗萊利家族的勢力，而託尼則要替米克弗萊利做一些“髒活”。
話說星達克和弗萊利家族準備聯合起來對付利昂，他們的教父保利•星達克和弗朗哥•弗萊利要一起會面，在一個任務裡託尼巧妙的遙控了保利的汽車，搞砸了這次會面。但是形勢並不容樂觀，因為西西里來的代表馬西莫給中國三合會和拉丁幫派提供的訊息，原來屬於利昂家族的地盤被三合會和拉丁幫奪走了，這時薩爾瓦多和託尼認識到西西里聯盟的目的是為了讓自由城的黑手黨互相殘殺，然後接管一切。唐納德雖然有託尼的幫助選票一路直升，但被人拍到照片和託尼在一起，被報紙揭露是黑金政治的選舉人，所以唐納德的市長夢也到此結束了，競選資金全打了水票，唐納德一蹶不振，還怪罪託尼，隨後蝸居到一處破舊的公寓中。
教父薩爾瓦多的蹤跡也被人告發，被關進了自由城監獄，米克得知後勢利的與利昂家族撇清了關係；這時日本山口組的山瀨加子聘請託尼幹掉自己的丈夫加瀨一樹（日本山口組頭目），她是被迫嫁給一樹的，所以一直懷恨在心。她聽說託尼是一名很能幹的殺手，便讓託尼先毀掉一樹的事業，再殺死一樹。俊子一直嚮往著完全自由，所以想出各種方法來毀掉一樹的事業（因為日本幫對利昂家族虎視眈眈，託尼順水人情做掉了山口組），後來一樹發現了託尼，找到託尼，卻被託尼槍殺。託尼殺死了一樹之後，回到俊子的住處告訴他，俊子卻說找到了完全自由的方法，之後跳樓自殺。
耐得·波尼，耐得是自由城報社的一名八卦記者，為了報紙能做出任何事情。耐得在託尼來到中島初期發現託尼信耶穌的弱點，假扮成一個神父讓他幫自己製造事件，偷別人的編輯稿等等。在託尼幫他幹了足夠的活後，他告訴託尼自己只不過是一個記者，卻沒留下姓名便跑了。惡人有惡報，後來耐得偷拍到了唐納德和託尼犯罪的照片，準備登報紙，卻被唐納德發現。託尼一直對他懷恨在心，找到他後，他又照了幾張託尼的照片，想設計逃跑，結果被託尼抓住後殺死。
不久後，託尼辦成律師去見薩爾瓦多，薩爾瓦多讓託尼帶上兜帽幫的去攻擊失去西西里黑手黨以及星達克黑手黨庇護的弗萊利黑手黨，之後弗萊利家族的老大弗朗哥在逃跑的路中船被託尼炸燬，深深沉入了自由城的海底。
另一邊，唐納德讓託尼幫他東山再起，唐納德的師傅艾弗裡要到自由城擔任一個專案的經理，而且聘請了哥倫比亞幫的人當保鏢；唐納德為了搶走建築圖紙，殺害了剛剛到達自由城的艾弗裡已經哥倫比亞幫的人；唐納德有特殊的癖好，讓託尼將艾弗裡和市長的屍體搶來進行“太平間派對”。
研究了一段時間後，唐納德讓託尼去炸燬自由城的一段地下通道，因此自由城一片區域灰飛煙滅，而唐納德提出修隧道，得到人民的支援，重新東山再起，不過因為和哥倫比亞幫結下樑子，被迫離開自由城避難。
因為沒有任何有力證據，薩爾瓦多也收買了法庭，因此，教父迴歸了利昂黑手黨，為了報復西西里聯盟，薩爾瓦多和託尼打算去幹掉馬西莫，但是馬西莫綁架了新市長，託尼一路追擊馬西莫，到了燈塔，薩爾瓦多和託尼與馬西莫對質，並消滅了西西里聯盟的所有人以及馬西莫，營救了市長利昂黑手黨成為了自由城最強大的幫派。
市長也成為了薩爾瓦多的傀儡，託尼也因此成為了利昂黑手黨的二把手，並且薩爾瓦多也知道了這一切的幕後主使就是自己的叔叔；事後，薩爾瓦多和託尼去威脅薩爾瓦多的叔叔並讓他不要搞事，他叔叔被迫答應後，轉身離開，薩爾瓦多冷冷的嘲諷了一句“這個老東西…早告訴你沒什麼用了”，而他的叔叔停下低聲說了一句“你會有報應的……”