以項羽的性格來說，他並不合適當個黑社會老大。

項羽其人，武猛有餘，智計不足，為西楚霸王時，每逢戰事，必衝鋒在前，身先士卒，這樣的統帥具有強大的領導力和個人自身魅力，肯定會受到士卒的愛戴和擁護，這從項羽以少勝多的很多戰績就能看出。譬如鉅鹿之戰，破釜沉舟，換別人投降計程車兵一大批，可項羽就是打贏了。

但黑社會老大要求的是什麼呢？義氣為先，能團結兄弟，使得別人為你賣命而無後顧之憂。首先，項羽受士卒愛戴，但身邊的兄弟他團結不了。范增，他稱之亞父，什麼意思？就是當父親來看待，最後和他分道揚鑣。彭越，原來他的人，最後投了劉邦。其次，不能識人。韓信，陳平大才，原來都在他手下，最後也投了劉邦。第三，打天下和混社會不同，打天下是賭命，成功了榮華富貴，失敗了身死名滅。黑社會其實是一種職業，就是混口飯吃，誰也不想把命搭上。混著混著，還要結婚生子，老大要解決小弟們的溫飽問題。項羽是生來要做王的男人，怎麼可能為這些小弟操心，所以也就不是一個合格的黑社會老大。第四，缺乏智計，當老大要會算計，能動嘴解決的事情絕不動手，動手肯定有傷亡，一次兩次可以，時間長了小弟總歸怕，因為他們就混口飯吃，就像《無間道》中的臺詞，我想當個好人，誰不想呢？。同時還要會運營，沒錢當什麼老大，怎麼養活小弟？項羽當老大估計不會跟人商量，也懶得為掙錢這種事操心，所以他怎麼領導社團？

所以，項羽是天生的軍事家，不是混黑社會的料。這都是命。

中國社會是很有意思的。

歷史書上記載的都是帝王將相，在“朝”的人物。然而在民間，卻自有一股掌握社會的隱秘力量。這就是所謂的“江湖”，換成現代話語體系就是所謂的黑社會。

中國“江湖”社會形成繁盛於明清，各種天地會、青幫、哥老會、白蓮教、八卦教等等。除了這些敢和當朝者叫板的之外，更多的是在“江湖”上討生活的一般人，所謂賭場、妓寮、煙館，甚至腳行、船幫等等，等等。

小說《水滸傳》就是這樣一種江湖生活的生動描述。

但是追究下來，這樣在野的江湖很早就有了。

春秋戰國時代，很多落魄貴族失去身份後，慢慢的就變為了江湖人士，這些人一般被稱為“遊俠”，最著名的遊俠幫派就是墨子的“墨家”。這時候的遊俠還追求遊說諸侯，以便建功立業，成就自己。

但是遊俠們身上那種不服從社會次序的屬性，又讓他們成為朝廷打擊的物件。

韓非子的法家就認為“儒以文亂法，俠以武犯禁”，將儒家和遊俠當作是破壞封建統治的兩股最大不穩定因素。

不擇不扣師承韓非子的秦始皇，除了焚書坑儒，對遊俠的打擊也是不遺餘力的。

楚國滅亡之後，原來楚國貴族大將項燕家族的人亡命天涯，就變為了遊俠，在江湖上不光是有名聲，更有實在的追隨勢力。如果要說這時候的項氏集團就是黑社會，也是準確的。只不過，老大不是項羽，而是他的叔叔項梁。

項羽年少時，項梁就教他兵書和武功。後來，在秦末大亂中，項梁帶領自己的追隨者，一舉殺死吳中太守，奪得江東，成為反秦起義中最大以一股。項梁的成功，離不開項氏集團多年的經營積累。

但是，很不幸，當項羽當上集團老大的時候，他實際已經是“在朝”的身份，已經不是項梁那樣秘密的江湖身份了。

項羽沒有當黑社會老大的機會，實際上他也沒有當老大的能力。

項羽最大的能力就是勇猛，但是這種能力對老大其實是不需要的。西漢聞名天下的遊俠郭解，本身矮矮搓搓，其貌不揚，武功不見得高。但卻是天下敬仰的黑老大。

老大最需要的是識人、用人、拉攏人。

韓信、陳平、彭越、英布原來都是項羽的手下，但後來全歸了劉邦。

項伯多次和劉邦勾連，出賣項羽。但僅僅因為是他的叔叔，項羽絲毫未發覺。

項羽手下只有一個范增謀士，項羽尊敬他，但是不聽他的意見，最後居然中了劉邦的反間計，懷疑范增，把他氣跑了。

項羽最大的問題就是小氣。

西楚霸王力能抗鼎，可心胸卻小的可憐。

每當手下人立了功，要給封爵的時候，項羽就拿著印綬，摸來摸去，久久不肯放手，很是捨不得的樣子。

相反，劉邦向天下發出號召，要列土封茅，和天下人共世世代代共享天下。劉邦還拿出幾十萬黃金，招降納叛。

兩項對比，項羽沒有做領袖的氣質。

劉邦手下著名謀士陳平，對項羽有過這樣的評價：

“”項王為人，恭敬愛人，士之廉節好禮者多歸之。至於行功爵邑，重之，士亦以此不附。”

“項王不能信人，其所任愛，非諸項即妻之昆弟，雖有奇士不能用。”

同時，劉邦手下另一位謀士酈食其，對專案有這樣的評價：

“戰勝而不得其賞，拔城而不得其封；非項氏莫得用事。”

作為和項羽同時代的人，最為項羽的敵人，最為漢末著名的兩位謀臣，陳平和酈食其對項羽的評價無疑是非常有說服力，而且也非常透徹，一針見血。

那麼，上面這些評價是什麼意思呢？

總結下來，主要有兩點。

一、小氣。

平時呢，可以和手下稱兄道弟，同甘共苦，一片其樂融融的樣子但是打了勝仗以後，卻不捨的把戰利品分給手下，更不用說分封爵位和官職。作為一個團隊的領導者，這無疑是大忌。

兄弟們跟著你，風裡來雨裡去，拋頭顱灑熱血，為的就是能混出個人樣，將來封妻廕子，光宗耀祖。但是你呢，作為領導，有了功勞卻不捨的給手下發獎勵，還怎麼搞團結？怎麼搞凝聚力？

二、任人唯親。

關鍵崗位上，只信任自己的親戚和老婆的親戚，不姓項的靠邊站，管你有多大本事，一概不予重用，對比那些看起來有本事的人，似乎更信任自己的大舅子小舅子。

這就無話可說了。

任人唯親，自古以來是任何組織最大的弊病，重要領導都是自己人，有功勞自己人享受，有過錯要麼推給外人，要麼大事化小，而且長期阻止有才能得人進入，始終沒有新鮮血液，帶來的後果就是衰敗和滅亡。

獎罰失度和任人唯親，領導者最忌諱的兩大弊政，項羽全佔了。這樣的人，恐怕領導任何組織，都免不了敗亡。