少年聽雨，地點是“歌樓”，當時的情景是“紅燭”照耀，“羅帳”輕舞。用一個“昏”字把景物糅合起來，勾勒出一幅少年浪漫、溫馨、逍遙的冶遊生活畫面，色彩鮮明，歷歷在目。這是一種“暖風燻得遊人醉”“少年不識愁滋味”的意境。詞人回味意氣風發的少年生活，是為下文表現人生苦多樂少，中年顛沛流離、晚年老境孤寂淒涼做反襯。

壯年聽雨，地點是“客舟”中，這便寓有漂泊他鄉、人生無定的意味。當時的情景是：在“江闊雲低”的肅殺氣氛中，淒厲的西風裡傳來聲聲“斷雁”的哀鳴。“斷雁”，即掉隊的大雁，寫出其孤獨寂寥。在這悠悠的天地中，詞人抑鬱難平，飽受顛沛流離、寂寞難耐之苦。詞人回味壯年聽雨的寂寞淒涼，既是與前文少年生活作比較，呈現出青春好夢的破碎，又是為下文寫老年苦澀的境遇作鋪墊。

老年聽雨，地點是“僧廬下”，鬢已斑白。詞人在這裡沒有寫景，而是用一生的感慨來抒情。“悲歡離合總無情”一句，“無情”即“有情”，道是無情卻有情，這是詞人飽經滄桑後的感嘆。“一任階前、點滴到天明”句，更是無可奈何、萬念俱灰的絕望之語。階前雨滴，點點滴滴都敲痛詞人之心。這裡有少年的憧憬，有壯年的哀愁，更有老年的難堪的孤寂之情。老年聽雨這一部分，是這首詞的重心，他回顧了詞人的一生，言有盡而意無窮，深化了作品的主題。