正史無敗績，不過李世民是史上第一個親閱起居注的皇帝，所以對他的記載，可信度不是很高。

隋末，唐初立，有薛舉自號西秦霸王，曾與李世民統帥的大軍相爭。

按照正史記載淺水原之戰，李世民剛到守城時，便病倒了，他將指揮權交予手下將領，結果被打的大敗而逃，死傷無數。我們有理由懷疑這就是李世民本人指揮的，這應該算一次。

李世民並非是戰無不勝的，在唐初平定天下的過程中，李世民確實也曾吃過敗仗，最慘烈的一次就是和西秦霸王薛舉的淺水原之戰，雖然出戰的命令不是李世民下的，但這確實是李世民吃的最大的一次敗仗；另一次就是平定劉黑闥的洺水之戰，羅士信被圍困致死，而劉黑闥佔領了洺水城。

我們先來看看李世民和薛舉的淺水原之戰。617年七月，李淵正式在晉陽起兵，而薛舉則在蘭州稱帝，雙方之間必有一戰，之後薛舉的兒子薛仁杲在李世民那裡吃了敗仗，這讓薛舉對李世民產生了畏懼心理，甚至一度考慮要不要投降的事，好在最終還是在郝瑗的勸說下重拾信心。

618年的六月，唐軍開始進攻西秦軍。薛舉親自帶大軍在析墌城駐紮，然後不斷派出遊擊軍俘掠岐州、豳州等地，大唐也派出了李世民在高墌城駐紮。最開始李世民的策略是堅壁不出，在時間上拖垮西秦軍，因為當時的薛舉並沒有足夠的糧草支撐大戰，所以務求速戰速決。

但是就是那麼巧，李世民剛在高墌城駐紮下來就患了瘧疾，只能躺在床上，戰事暫時交給劉文靜和殷開山負責，並叮囑兩人要沉住氣。但是兩人並沒有聽從，反而在薛舉的挑戰下很快就應戰。

這一戰，唐軍損失是相當大的，傷亡率達到了十之五六，大將劉弘基還被俘虜。唐軍只能狼狽地班師回京。但是天佑大唐，就在薛舉準備攻進長安城的時候，突然暴斃。其子不堪一擊，西秦很快滅亡。

相比於淺水原之戰的慘烈，洺水之戰的損失要小了很多。621年的七月，竇建德被李淵斬首，竇建德的舊部氣不過又重新組織起來反叛，他們推舉劉黑闥為首領，半年之內就收復了原來竇建德的地盤。

622年春天，李世民奉命平定劉黑闥叛亂，在衛州駐紮，劉黑闥多次出戰均被唐軍打敗，後來洺水人李去惑獻城投降了李世民，李世民命令王君廓領騎兵與李去惑進城守城，被劉黑闥圍攻。

李世民先後三次增援都以失敗而告終，羅士信請求代王君廓守城，李世民遂登高讓王君廓突圍而出，然後羅士信領200精兵入城。當時天下起了大雪，而劉黑闥並沒有停止攻城，晝夜不停，持續了七天七夜，而大雪封山，李世民一直沒辦法支援羅士信。最終在第八天，劉黑闥佔領了洺水城，俘虜了羅士信，羅士信寧死不降被劉黑闥所殺。

一個月之後，李世民大敗劉黑闥，劉黑闥帶著僅餘的一千多人逃到了突厥，以求東山再起。622年的六月，劉黑闥果然借到了突厥兵，然後南下繼續未竟的事業，且來勢洶洶。淮陽郡王李道玄被殺，廬江王李瑗棄城而走，齊王李元吉不敵等等，劉黑闥再次恢復了原有的地盤 。

不過這一次劉黑闥仍舊沒有蹦躂多久，李淵下令李建成代李元吉統帥大軍討伐劉黑闥，劉黑闥被劉弘基追的無路可逃，在623年的二月，兵敗被殺。

大唐貞觀八年，李世民巡視陝西扶風，寫下了千古名篇《經破薛舉戰地》：昔年懷壯氣，提戈初仗節。心隨朗日高，志與秋霜潔。移鋒驚電起，轉戰長河決。營碎落星沉，陣卷橫雲裂。一揮氛沴靜，再舉鯨鯢靈。於茲俯舊原，屬目駐華軒。沉沙無故跡，滅灶有殘痕。浪霞穿水淨，峰霧抱蓮昏。世途亟流易，人事殊今昔。長想眺前蹤，撫躬聊自適。

大業十三年，楊隋江山已經風雨飄搖，各路軍閥蠢蠢欲動，楊廣窩在江都醉生夢死，李密死磕王世充於洛陽無暇西顧，李淵趁機在太原起兵一路過關斬將，於是年冬天攻破長安城，遙尊隋煬帝為太上皇，擁立其孫代王楊侑為帝，改元義寧，是為隋恭帝。第二年五月，隋恭帝禪位於李淵，李淵即皇帝位於長安，國號唐，建元武德，是為唐高祖。六月，李世民帥軍攻打據有今甘肅蘭州等地的薛舉、薛仁果父子，九月薛舉戰死，十一月俘殺薛仁果。

李世民和薛家父子這一戰是他平生第一場惡戰，也是他平生第一場敗仗。在這場戰鬥中李世民差點被薛舉父子活捉殺死。因此多年之後回想起這一戰，他依然心有餘悸。營碎落星沉，陣卷橫雲裂。沉沙無故跡，滅灶有殘痕。碎的不是薛舉的軍營，而是他的軍營。他差點就把這百八十斤葬送在這個地方，折戟沉沙。滅的也不是薛舉的鍋灶，而是唐軍的鍋灶。

薛舉，河東汾陰人也。容貌瑰偉，兇悍善射，驍武絕倫，家產鉅萬，交結豪猾，雄於邊朔。大業末自稱西秦霸王，建元秦興。掠官收馬，招叢集盜，兵鋒甚銳，所至皆下。盡有隴西之地，眾至十三萬。大業十三年秋七月，僣號於蘭州，勢益張，軍號三十萬，將圖京師。會義兵定關中，遂留攻扶風。可見薛舉是李淵此時最大的競爭對手，幸虧李淵早了一步佔領長安，要是再晚幾天，長安被薛舉佔了，李家父子可就死無葬身之地了。也可以說是天命在唐吧。

李淵派李世民前去攻打薛舉，開始贏了，斬首數千級，追奔至隴坻而還。第二年薛舉再犯，李世民再次出擊，這次沒那麼幸運了。李世民度其糧少，意在速戰，乃命深溝堅壁，以老其師。未及與戰，會太宗不豫，行軍長史劉文靜、殷開山為舉兵掩乘其後，兩軍合戰，竟為舉所敗，死者十五六，太宗歸於京師。此戰唐軍慘敗，史書上說李世民病了，沒有親自指揮戰鬥，讓劉文靜和殷開山指揮，結果一敗塗地。其實這是為尊者諱。唐軍為何要決戰，也是因為糧草跟不上。根本耗不過人家。而要硬碰硬的打，唐軍根本不是秦軍對手。黃永年先生說當時的騎兵薛舉是最精銳的，其次隋煬帝的關隴驍勇。所以這一戰絕對是李世民親自指揮的。

幸運的是，天命的天平再次傾向了李唐。正在薛舉準備乘勝追擊一舉拿下長安之際，他也病了，而且沒幾天病死了。薛舉一死，兒子薛仁杲不得人心，雖然他多力善騎射，軍中號為萬人敵。但與諸將帥素多有隙，眾鹹猜懼。自此兵勢日衰。這下李世民滿血復活了，病也好了，再次帶兵征討。依然堅壁不動。諸將鹹請戰，李世民說，我們剛打了敗仗，還沒有恢復元氣，所以不能出戰。待其氣衰而後奮擊，可一戰而破，此萬全計也。誰敢再提出戰一律殺無赦。相持了一段時間，薛仁杲眾叛親離，兩軍酣戰，太宗以勁兵出賊不意，奮擊大破之。薛仁杲投降被殺。

世途亟流易，人事殊今昔。長想眺前蹤，撫躬聊自適。多年以後李世民想起這一戰，可能也會感慨世事無常造化弄人吧。一切都是天意。