成的。苯的同系物是在苯環上用飽和鏈烷烴基,所以側鏈是飽和的,當然不能加成。但是苯環本身成。化學中苯的部分化學性質如下:(苯分子去掉一個氫以後的結構叫苯基,用Ph表示,因此苯也可表示為PhH。)苯參加的化學反應大致有3種:一種是其他基團和苯環上的氫原子之間發生的取代反應;一種是發生在苯環上的加成反應(注:苯環無碳碳雙鍵,而是一種介於單鍵與雙鍵的獨特的鍵);一種是普遍的燃燒(氧化反應)(不能使酸性高錳酸鉀褪色)。【取代反應】苯環上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代,生成相應的衍生物。由於取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同,可以生成不同數量和結構的同分異構體。苯環的電子雲密度較大,所以發生在苯環上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時,第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。【鹵化反應】苯的滷代反應的通式可以寫成:PhH+X2—催化劑(FeBr3/Fe)→PhX+HX反應過程中,鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂,X+進攻苯環,X-與催化劑結合。以溴為例,將液溴與苯混合,溴溶於苯中,形成紅褐色液體,不發生反應,當加入鐵屑後,在生成的三溴化鐵的催化作用下,溴與苯發生反應,混合物呈微沸狀,反應放熱有紅棕色的溴蒸汽產生,冷凝後的氣體遇空氣出現白霧(HBr)。催化歷程:FeBr3+Br-——→FeBr4PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr反應後的混合物倒入冷水中,有紅褐色油狀液團(溶有溴)沉於水底,用稀鹼液洗滌後得無色液體溴苯。在工業上,滷代苯中以氯和溴的取代物最為重要。【硝化反應】苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯PhH+HO-NO2-----H2SO4(濃)△---→PhNO2+H2O硝化反應是一個強烈的放熱反應,很容易生成一取代物,但是進一步反應速度較慢。其中,濃硫酸做催化劑,加熱至50~60攝氏度時反應,若加熱至70~80攝氏度時苯將與硫酸發生磺化反應,因此一般用水浴加熱法進行控溫。苯環上連有一個硝基後,該硝基對苯的進一步硝化有抑制作用,硝基為鈍化基團。【磺化反應】用發煙硫酸或者濃硫酸在較高(70~80攝氏度)溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O苯環上引入一個磺酸基後反應能力下降,不易進一步磺化,需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團,即妨礙再次親電取代進行的基團。【傅-克反應】在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應,苯環上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應稱為烷基化反應,又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3在反應過程中,R基可能會發生重排:如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯,這是由於自由基總是趨向穩定的構型。在強硫酸催化下,苯與醯鹵化物或者羧酸酐反應,苯環上的氫原子被醯基取代生成醯基苯。反應條件類似烷基化反應,稱為傅-克醯基化反應。例如乙醯氯的反應:PhH + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3【加成反應】苯環雖然很穩定,但是在一定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫,鎳作催化劑,苯可以生成環己烷。但反應極難。此外由苯生成六氯環己烷(六六六)的反應可以在紫外線照射的條件下,由苯和氯氣加成而得。該反應屬於苯和自由基的加成反應。【氧化反應】苯和其他的烴一樣,都能燃燒。當氧氣充足時,產物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時,火焰明亮並有濃黑煙。這是由於苯中碳的質量分數較大。2C6H6+15O2——點燃—→12CO2+6H2O苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應,但在苯環連有直接連著H的C後,可以使酸性KMnO4溶液褪色。
成的。苯的同系物是在苯環上用飽和鏈烷烴基,所以側鏈是飽和的,當然不能加成。但是苯環本身成。化學中苯的部分化學性質如下:(苯分子去掉一個氫以後的結構叫苯基,用Ph表示,因此苯也可表示為PhH。)苯參加的化學反應大致有3種:一種是其他基團和苯環上的氫原子之間發生的取代反應;一種是發生在苯環上的加成反應(注:苯環無碳碳雙鍵,而是一種介於單鍵與雙鍵的獨特的鍵);一種是普遍的燃燒(氧化反應)(不能使酸性高錳酸鉀褪色)。【取代反應】苯環上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代,生成相應的衍生物。由於取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同,可以生成不同數量和結構的同分異構體。苯環的電子雲密度較大,所以發生在苯環上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時,第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。【鹵化反應】苯的滷代反應的通式可以寫成:PhH+X2—催化劑(FeBr3/Fe)→PhX+HX反應過程中,鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂,X+進攻苯環,X-與催化劑結合。以溴為例,將液溴與苯混合,溴溶於苯中,形成紅褐色液體,不發生反應,當加入鐵屑後,在生成的三溴化鐵的催化作用下,溴與苯發生反應,混合物呈微沸狀,反應放熱有紅棕色的溴蒸汽產生,冷凝後的氣體遇空氣出現白霧(HBr)。催化歷程:FeBr3+Br-——→FeBr4PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr反應後的混合物倒入冷水中,有紅褐色油狀液團(溶有溴)沉於水底,用稀鹼液洗滌後得無色液體溴苯。在工業上,滷代苯中以氯和溴的取代物最為重要。【硝化反應】苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯PhH+HO-NO2-----H2SO4(濃)△---→PhNO2+H2O硝化反應是一個強烈的放熱反應,很容易生成一取代物,但是進一步反應速度較慢。其中,濃硫酸做催化劑,加熱至50~60攝氏度時反應,若加熱至70~80攝氏度時苯將與硫酸發生磺化反應,因此一般用水浴加熱法進行控溫。苯環上連有一個硝基後,該硝基對苯的進一步硝化有抑制作用,硝基為鈍化基團。【磺化反應】用發煙硫酸或者濃硫酸在較高(70~80攝氏度)溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O苯環上引入一個磺酸基後反應能力下降,不易進一步磺化,需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團,即妨礙再次親電取代進行的基團。【傅-克反應】在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應,苯環上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應稱為烷基化反應,又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3在反應過程中,R基可能會發生重排:如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯,這是由於自由基總是趨向穩定的構型。在強硫酸催化下,苯與醯鹵化物或者羧酸酐反應,苯環上的氫原子被醯基取代生成醯基苯。反應條件類似烷基化反應,稱為傅-克醯基化反應。例如乙醯氯的反應:PhH + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3【加成反應】苯環雖然很穩定,但是在一定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫,鎳作催化劑,苯可以生成環己烷。但反應極難。此外由苯生成六氯環己烷(六六六)的反應可以在紫外線照射的條件下,由苯和氯氣加成而得。該反應屬於苯和自由基的加成反應。【氧化反應】苯和其他的烴一樣,都能燃燒。當氧氣充足時,產物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時,火焰明亮並有濃黑煙。這是由於苯中碳的質量分數較大。2C6H6+15O2——點燃—→12CO2+6H2O苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應,但在苯環連有直接連著H的C後,可以使酸性KMnO4溶液褪色。