7月20日凌晨於溫布利舉行的英格蘭足總盃4強賽事，由曼聯對切爾西，後者憑著吉魯上半場補時階段近門建功而先開紀錄，加上梅森·芒特換邊後不久建功及曼聯後衛馬奎爾之後的烏龍球而一度以3-0領先，曼聯只能憑馬夏爾完場前禁區內被回防的奧多伊從後踢倒而搏得點球，由布魯諾·費爾南德斯主射得手而"破蛋"，最終切爾西以3-1取勝，成功晉身決賽，與另一倫敦球隊阿森納爭奪冠軍；而曼聯除了出局外，亦吃下自2月以來的首場敗仗。

上場聯賽主場被南安普頓於補時逼和而錯失升上第3位的曼聯，來到足總盃戰場，由於近期開始出現兵疲的情況，之後亦要為爭奪聯賽"前4"出戰，故主帥索爾斯克亞於陣容上作出了一定程度的變動，盧克·肖繼續因傷缺陣，博格巴、馬夏爾、格林伍德均先列後備，並排出了一個3-4-1-2陣型，有別於之前盃賽的安排，門將用上德赫亞，埃裡克·巴伊、馬奎爾、維克托·林德勒夫組成3中後衛，亞倫·萬-比薩卡與布蘭登·威廉斯擔任兩邊翼衛，馬蒂奇與弗雷德鎮守中場中路，進攻由布魯諾·費爾南德斯負責後上支援一對箭頭丹尼爾·詹姆斯及拉什福德。至於今季屢為曼聯所敗的切爾西，主帥蘭帕德排出了一個3-4-3陣型應戰，門將起用了阿根廷的維利·卡巴列羅，隊長阿茲皮利奎塔、庫爾特·祖馬、安東尼奧·呂迪格組成3中後衛防線，年輕小將里斯·詹姆斯與馬科斯·阿隆索擔任兩邊翼衛，若日尼奧夥同馬特奧·科瓦西奇鎮守中場中路，威廉、吉魯、梅森·芒特組成進攻線。

今仗曼聯落敗，其實打從開賽後不久已見端倪，陣中有份上陣的主力速率明顯比以往更慢，甚至有給人舉步維艱的感覺，畢竟當中一些主力如布魯諾·費爾南德斯、馬奎爾等於複賽後基本上都是全勤，而複賽後頻密的賽程及競爭越加激烈下，根本沒有得到足夠的休息，正所謂"鐵人也有累的一天"，情況比上仗聯賽對南安普頓時更嚴重，亦反映出球隊外強中乾的狀態，副選球員沒有足夠能力接棒成稱職的輪換球員，結果大大影響到球隊的行軍速率。

盧克·肖的受傷，令索爾斯克亞被迫於這場大戰起用了年輕小將布蘭登·威廉斯正選上陣，亦因為其攻強守弱的特點，故排出了3中後衛陣型以加強防守及彌補左路隨時出現的空缺，但擔任左中後衛的卻是維克托·林德勒夫而非一直以來的盧克·肖，後者擔任中後衛，猶如雙重閘位，無論於防守攔截還是補位上，都成功加強了邊路防守；但維克托·林德勒夫卻非邊後衛球員出身，與布蘭登·威廉斯的配合亦不足，加上其一向的防守不集中，令球隊邊路防守上未能產生預期般的效果；直到埃裡克·巴伊被馬奎爾誤傷後被迫退下火線，球隊無奈地要踢回4後衛，移後擔任左後衛的布蘭登·威廉斯防守力不足的弱點隨即被放大，進一步成為對方進攻的針對目標，結果上半場補時階段一次失位導致失球；而換邊後不久這名小將後場傳失致球隊迅速落後兩球，更令其信心大跌，踢起來患得患失，成為被對手進襲目標，防線上的漏洞。

當然，今仗的"戰犯"首推馬奎爾，這名世界最高身價中後衛今仗演出錯漏百出，上半場有勇無謀且無必要地爭頂卻誤傷隊友埃裡克·巴伊，令球隊的防守力嚴重受損，導致之後的失球；下半場初段與維克托·林德勒夫面對梅森·芒特的推進竟然不是主動上前攔截封位，而是且戰且退，最終被對手射入；之後的烏龍球更令球隊陷入萬劫不復的境地；加上整場賽事中的一些防守失誤，被對手成功擊破。另一備受批評的正是門將德赫亞，無可否認，這名西班牙門將曾多次以一己之力拯救球隊，但又不得不承認，近年其狀態已不復當年勇，且越來越多低階失誤，今仗首個失球還能夠以太近距離為由開脫，但第2個失球其落地時間稍慢及撲救手法奇怪實在難辭其咎，難怪賽後有不少要求重用塞爾希奧·羅梅羅甚至來季收回迪恩·亨德森的聲音。

而球隊今仗面對藍軍的高位壓迫亦再次顯得手足無措，加上以馬蒂奇及弗雷德組成的中場線活力不足，完全被對手的中場比下去，就算博格巴下半場入替，但傳球路線完全受阻，後防把皮球運到這名法國球星腳下亦感困難，令球隊中場輸送被截斷，最終只能靠一些定位球製造威脅，並以一記點球取得入球。這場敗仗並不是最重要，但若因此影響到之後於聯賽的狀態及信心才是最讓人擔心的。

切爾西今仗能夠取勝，主帥蘭帕德的佈陣部署絕對應記一功，有感若被對手從容地從後場組織攻勢便會令球隊防線承受不小的壓力，故剛開賽後已命中前場球員不惜氣力的以跑動作高強度的前場逼搶，藉此成功堵截了對手於後場的組織傳球，大大減低了對手的進攻威脅；直到對方守衛埃裡克·巴伊因傷退下火線而被迫踢回4後衛後，蘭帕德便令右路的威廉及右翼衛的里斯·詹姆斯，甚至是右中後衛的阿茲皮利奎塔多從邊路進襲對手防線，完全因為要針對對方的左後衛布蘭登·威廉斯攻強於守的弱點作為進攻目標，結果於上半場補時階段成功借阿茲皮利奎塔右路突破傳中，禁區內的吉魯快過維克托·林德勒夫成功於門前射入而先開紀錄，亦可看出這名法國高大中鋒出色的搶點及捕位能力。

下半場迅速拉開比數後，球隊不但沒有因此而選擇放慢行軍速率及退守以保住勝局，反而更加大前場的壓迫力度，進一步令對手後場組織未能成功，就算對手之後換入了博格巴，但由於球隊的前場迫搶，令對方守衛未能及時把皮球傳予博格巴作組織攻勢，到博格巴取得皮球后，球隊中後場球員已成功堵塞了其傳球路線，致其未能作出具威脅的傳送。不過，球隊於下半場防守定位球時仍有不少改善空間，多次被對手球員成功製造攻勢，而庫爾特·祖馬與安東尼奧·呂迪格的默契仍有待提升。取勝後，蘭帕德首季帶領切爾西即晉身足總盃決賽，面對同樣首次帶隊即殺入決賽的阿爾特塔，相信定有一番惡鬥。

19-20賽季足總盃半決賽，切爾西3-1戰勝曼聯挺進決賽，縱觀本場對決，蘭帕德的戰術安排合理，陣容最佳化得不錯，用高壓搶逼和快節奏，牢牢的控制住了場上攻防轉換的節奏，曼聯在切爾西的壓制下，輸球在情理之中。

本場對決曼聯的失利，主要是索帥優柔寡斷，猶豫不決，陣容安排不合理，博格巴，格林伍德不在場上，馬夏爾45分鐘後才上場，球隊在0-2落後的情況下，才調整陣容，已經為時過晚。到底是保足總盃，還是保歐冠資格，索帥沒有處理好。

本場比賽，曼聯的後防線防守差勁，德赫亞嚴重失誤送分，後衛組合林德洛夫，馬奎爾配合欠佳，上搶遲緩送大禮，後防線的嚴重失誤，使曼聯0-2落後，影響了球隊計程車氣，是導致球隊最後輸球的主要原因。