五虎將死亡的先後順序為:
關羽、黃忠、張飛、馬超、趙雲。
1、關羽
關羽（？－220年），本字長生，後改字雲長，河東郡解縣（今山西運城）人，被稱為“美髯公”。早年跟隨劉備顛沛流離，輾轉各地，和劉備、張飛情同兄弟。
建安二十四年（219年）末，曹操以為漢獻帝在許，與關羽軍相近，欲遷都避其鋒芒，司馬懿、蔣濟等勸阻，認為孫權必然不願看到關羽得志，可以用答應將江南封給孫權為條件讓他從背後出兵攻擊關羽。同時曹操派遣徐晃、趙儼等率軍救援樊城，更準備親自征討關羽。
救援樊城的徐晃因兵力不足，認為很難與關羽抗衡，不過之後曹操先後派遣徐商、呂建等將領以及殷署、朱蓋等十二營兵馬增援徐晃。關羽在圍頭派有軍隊駐守，在四冢還有駐軍。
徐晃於是揚言將進攻圍頭，卻秘密攻打四冢。關羽見四冢危急，便親自率領步、騎兵五千人出戰，徐晃迎擊，關羽退走。
關羽在塹壕前圍有十重鹿角，徐晃追擊關羽，二人都進入關羽對樊城的包圍圈，包圍圈被打破，傅方、胡修都被殺死，關羽於是撤圍退走，然而關羽的船隻仍據守沔水，去襄陽的路隔絕不通。
起先，孫權曾派人為自己的兒子向關羽的女兒求婚，關羽辱罵來使，拒絕結親，孫權十分惱恨。孫權命呂蒙為主帥偷襲荊州，並親自率軍為後援。
荊州重鎮江陵守將麋芳（劉備小舅子）、公安守將士仁因與關羽有嫌隙而不戰而降。當關羽領兵出征時，由糜芳、士仁兩處負責供應糧草軍需，兩人不願全力救援關羽。
關羽放出話說：“回去後就懲處他們。”糜、士二人都恐懼不安。於是孫權暗中派人去誘降糜、士二人。
此時關羽得知南郡失守後，立即向南回撤。回師途中，關羽多次派使者與呂蒙聯絡，呂蒙每次都厚待關羽的使者，允許在城中各種遊覽，向關羽部下親屬各家表示慰問，有人親手寫信託他帶走，作為平安的證明。
使者返回，關羽部屬私下向他詢問家中情況，盡知家中平安，所受對待超過以前，因此關羽的將士都無心再戰了，士卒漸漸潰散，退至麥城。
同年十二月，關羽率數十騎出逃，一路突圍至距益州不過一二十里的臨沮（今湖北省襄樊市南漳縣），遇潘璋部將馬忠的埋伏，被擒，和長子關平於臨沮被害。
2、黃忠
黃忠（？－220年），字漢升（一作“漢叔”），南陽郡南陽（今河南南陽）人。東漢末年名將。
建安二十三年（218年），劉備進駐陽平關（今陝西陽平關），在漢中與曹操軍隊對峙。黃忠隨同劉備出征。
建安二十四年（219年），劉備率軍與夏侯淵交戰。夏侯淵所率兵馬都是曹軍精銳，黃忠推鋒必進，勸率士卒，金鼓振天，歡聲動谷，將夏侯淵斬殺於定軍山。同年，劉備稱漢中王，任命黃忠為後將軍，賜爵關內侯。
建安二十五年（220年）八月，黃忠去世。
3、張飛
張飛（165年-221年）字益德（《華陽國志》作翼德），幽州涿郡（今河北涿州市）人，三國時期蜀漢名將。他勇武過人，與關羽並稱為“萬人敵”。
公元221年（章武元年），劉備稱帝，張飛被封為車騎將軍，領司隸校尉，進封西鄉侯。同年六月，劉備為關羽報仇，出兵伐吳，讓張飛從閬中出兵江州。
因為張飛敬愛君子但從不體恤士卒，劉備常常告誡張飛：“你經常鞭打健兒，但之後還讓他們在你左右侍奉，這是取禍之道。”
果然，張飛臨出兵前，被其麾下將領張達﹑範強（演義中誤寫作範疆）謀殺，並將張飛的首級去投奔孫權。
4、馬超
馬超（176年－222年），字孟起，扶風茂陵人（今陝西興平），伏波將軍馬援之後，衛尉馬騰之子。東漢末年軍閥，三國蜀漢名將，少年成名。
蜀漢章武二年（222年），馬超患了重病，上疏給劉備：“臣宗族門下二百口人，被曹操誅殺殆盡，只剩下從弟馬岱，當以我卑微的宗族讓他繼承，深深地託付給陛下您，其他的也沒什麼話了。”
同年十二月馬超病逝，年僅47歲。
景耀三年（260年），九月，馬超與關羽、張飛、龐統、黃忠被追封諡號，馬超諡號為“威侯”。
5、趙雲
趙雲（約167-229年）字子龍，常山真定（今河北省正定）人。身長八尺，姿顏雄偉，三國時期蜀漢名將。
早期跟隨公孫瓚，後在鄴城加入當時還依附在袁紹處的劉備。曾兩次救出劉備的兒子劉禪，稱“單騎救主”。漢水之戰時擊退曹軍，劉備稱其“一身是膽”，軍中將士呼其為“虎威將軍”。
蜀漢政權，趙雲是五虎將裡唯一的一位兩朝元老。死於建興七年（229年），劉禪時代追諡為“順平侯”。
五虎將死亡的先後順序為:
關羽、黃忠、張飛、馬超、趙雲。
1、關羽
關羽（？－220年），本字長生，後改字雲長，河東郡解縣（今山西運城）人，被稱為“美髯公”。早年跟隨劉備顛沛流離，輾轉各地，和劉備、張飛情同兄弟。
建安二十四年（219年）末，曹操以為漢獻帝在許，與關羽軍相近，欲遷都避其鋒芒，司馬懿、蔣濟等勸阻，認為孫權必然不願看到關羽得志，可以用答應將江南封給孫權為條件讓他從背後出兵攻擊關羽。同時曹操派遣徐晃、趙儼等率軍救援樊城，更準備親自征討關羽。
救援樊城的徐晃因兵力不足，認為很難與關羽抗衡，不過之後曹操先後派遣徐商、呂建等將領以及殷署、朱蓋等十二營兵馬增援徐晃。關羽在圍頭派有軍隊駐守，在四冢還有駐軍。
徐晃於是揚言將進攻圍頭，卻秘密攻打四冢。關羽見四冢危急，便親自率領步、騎兵五千人出戰，徐晃迎擊，關羽退走。
關羽在塹壕前圍有十重鹿角，徐晃追擊關羽，二人都進入關羽對樊城的包圍圈，包圍圈被打破，傅方、胡修都被殺死，關羽於是撤圍退走，然而關羽的船隻仍據守沔水，去襄陽的路隔絕不通。
起先，孫權曾派人為自己的兒子向關羽的女兒求婚，關羽辱罵來使，拒絕結親，孫權十分惱恨。孫權命呂蒙為主帥偷襲荊州，並親自率軍為後援。
荊州重鎮江陵守將麋芳（劉備小舅子）、公安守將士仁因與關羽有嫌隙而不戰而降。當關羽領兵出征時，由糜芳、士仁兩處負責供應糧草軍需，兩人不願全力救援關羽。
關羽放出話說：“回去後就懲處他們。”糜、士二人都恐懼不安。於是孫權暗中派人去誘降糜、士二人。
此時關羽得知南郡失守後，立即向南回撤。回師途中，關羽多次派使者與呂蒙聯絡，呂蒙每次都厚待關羽的使者，允許在城中各種遊覽，向關羽部下親屬各家表示慰問，有人親手寫信託他帶走，作為平安的證明。
使者返回，關羽部屬私下向他詢問家中情況，盡知家中平安，所受對待超過以前，因此關羽的將士都無心再戰了，士卒漸漸潰散，退至麥城。
同年十二月，關羽率數十騎出逃，一路突圍至距益州不過一二十里的臨沮（今湖北省襄樊市南漳縣），遇潘璋部將馬忠的埋伏，被擒，和長子關平於臨沮被害。
2、黃忠
黃忠（？－220年），字漢升（一作“漢叔”），南陽郡南陽（今河南南陽）人。東漢末年名將。
建安二十三年（218年），劉備進駐陽平關（今陝西陽平關），在漢中與曹操軍隊對峙。黃忠隨同劉備出征。
建安二十四年（219年），劉備率軍與夏侯淵交戰。夏侯淵所率兵馬都是曹軍精銳，黃忠推鋒必進，勸率士卒，金鼓振天，歡聲動谷，將夏侯淵斬殺於定軍山。同年，劉備稱漢中王，任命黃忠為後將軍，賜爵關內侯。
建安二十五年（220年）八月，黃忠去世。
3、張飛
張飛（165年-221年）字益德（《華陽國志》作翼德），幽州涿郡（今河北涿州市）人，三國時期蜀漢名將。他勇武過人，與關羽並稱為“萬人敵”。
公元221年（章武元年），劉備稱帝，張飛被封為車騎將軍，領司隸校尉，進封西鄉侯。同年六月，劉備為關羽報仇，出兵伐吳，讓張飛從閬中出兵江州。
因為張飛敬愛君子但從不體恤士卒，劉備常常告誡張飛：“你經常鞭打健兒，但之後還讓他們在你左右侍奉，這是取禍之道。”
果然，張飛臨出兵前，被其麾下將領張達﹑範強（演義中誤寫作範疆）謀殺，並將張飛的首級去投奔孫權。
4、馬超
馬超（176年－222年），字孟起，扶風茂陵人（今陝西興平），伏波將軍馬援之後，衛尉馬騰之子。東漢末年軍閥，三國蜀漢名將，少年成名。
蜀漢章武二年（222年），馬超患了重病，上疏給劉備：“臣宗族門下二百口人，被曹操誅殺殆盡，只剩下從弟馬岱，當以我卑微的宗族讓他繼承，深深地託付給陛下您，其他的也沒什麼話了。”
同年十二月馬超病逝，年僅47歲。
景耀三年（260年），九月，馬超與關羽、張飛、龐統、黃忠被追封諡號，馬超諡號為“威侯”。
5、趙雲
趙雲（約167-229年）字子龍，常山真定（今河北省正定）人。身長八尺，姿顏雄偉，三國時期蜀漢名將。
早期跟隨公孫瓚，後在鄴城加入當時還依附在袁紹處的劉備。曾兩次救出劉備的兒子劉禪，稱“單騎救主”。漢水之戰時擊退曹軍，劉備稱其“一身是膽”，軍中將士呼其為“虎威將軍”。
蜀漢政權，趙雲是五虎將裡唯一的一位兩朝元老。死於建興七年（229年），劉禪時代追諡為“順平侯”。