隋文帝時，高句麗曾屢犯隋朝遼東邊境。到隋煬帝時期，高句麗仍未收斂。隋煬帝成功收復林邑國和流球列島之後，將目標轉向已經強盛的高句麗國。

公元612年，隋煬帝御駕親征高麗，人馬113萬之眾。大軍從遼東、山東、鴨綠江水陸分進。由於指揮不協調，水軍遭襲大敗，陸軍孤軍突進被殲。三十萬人退回者不足三千人。

隋煬帝內心不服，公元613年，重新籌集150萬人，並再次御駕親征。高麗君負隅頑抗，久攻不下，戰事互有勝負。在僵持的關鍵時刻，國內的楊玄感趁國內空虛乘機在黎陽反叛，並攻東都。隋煬帝大驚，急引軍還。

第二次東征毫無結果，白白死了幾十萬人。 第二次失敗後的隋煬帝，咽不下這口氣，於公元614年籌集100萬人，第三次御駕親征。高麗國土狹小，物資緊缺，再也無法與隋軍打下去。隋軍大敗高麗軍，斬首四十萬，終於報了仇。 三次遠征高句麗，給國家帶來了嚴重的後果，男丁大量死亡，國力損耗巨大，人民厭惡戰爭，紛紛起來反抗殘暴統治，致成國家動盪。隋朝在周邊國家中的威望也急劇下降。

公元615年八月，煬帝巡視北部邊塞，始畢可汗親自率領幾十萬名騎兵企圖襲擊隋煬帝。隋朝和親的義成公主事先派遣使者將此情況報告給煬帝。煬帝接報後迅速躲入雁門城，次子齊王楊暕率領後軍進駐崞縣。雁門郡所屬的四十一座城池，被突厥軍隊攻破三十九座，只有雁門、崞縣沒有攻下。隋軍上下驚懼恐怖，煬帝也非常害怕，抱著小兒子楊杲哭泣，眼睛都哭腫了。 煬帝一面詔令各郡縣發兵救駕，一面暗中派使者向義成公主求救，義成公主謊稱“北部邊境告急。”這時隋朝各路援軍也達到忻口。始畢恐兩面受敵，於九月十五日解圍退走。 三次征伐高句麗，國內民怨沸騰，雁門之圍更使隋煬帝顏面掃地。接連不斷的打擊，使他失魂落魄，即不想重整朝綱，也喪失了重整河山的勇氣與信心。從此，他只想寄身江左，偏安一隅，在宮中用醇酒和美女麻痺自己。不久，他就與他的隋朝一起滅亡了。

水能載舟亦能覆舟，隋煬帝不把人民疾苦當回事，在不成熟的條件下執意東征，在犯錯後也不知道悔改，最終被老百姓所拋棄。