《紅樓夢》中“詩書傳家”的賈府，始終沒能解決賈寶玉“上學難”的問題。

由於對科舉考試的厭惡、對官僚選拔體系及“經濟文章”仕途的不屑一顧，賈寶玉對待學習的態度自始至終非常跑偏。

賈政數次斥責他只會讀閒書寫閒詩，對於正經學業荒廢得很；就連紅顏知己史湘雲都曾經規勸：應該對“經濟文章”更上心才好；林黛玉還曾幫他寫作業，應付他無法完成的突擊檢查。

在這樣的情況下，誰最適合“教導主任”角色、看管好賈寶玉的學習呢？

王夫人最終選擇的人選是襲人，她將賈寶玉託付給襲人，所託不僅僅是“看管好狐媚子”的“醜事”，也包括唸書考取功名這樣的“正事”。

眾所周知襲人大字不識一個，是個如假包換的文盲，為什麼可以勝任這個角色呢？

第一點，賈府內外“文教氛圍”相當糟糕，賈家教育界真心勸學之人太少。

寶玉正經唸書時的“校長”賈代儒，出場次數不多，主要特點一是迂腐二是不盡責，書房大鬧眾人打假都是因為他的變相失職。

而“執行教導主任”賈瑞，更是賈府教育界的敗類。垂涎王熙鳳被設計而亡雖和教學無關，但觀其在學堂之上的表現也非常不端正，既無殺伐決斷的本事、又無一心向學的信念。

更重要的是賈府終極大boss賈母對寶玉讀書的態度，賈政回家之前寶玉功課沒完成，林黛玉探春等幫他“作弊”，賈母非但不制止反而很欣慰。這當真是“老糊塗”式的溺愛嗎？不。

賈母從根源上就認為“讀書不重要”，書中她對女孩子讀書的不鼓勵態度已然非常明顯，值得注意的是對男孩讀書這件事、其實也不甚重視。賈府的爵位，可以是世襲的、可以是購買的、可以是巧取豪奪的，賈母雖然不做官卻深諳其中之道，她深深明白那個語境之下，想要錦繡前程、未必需要真才實學。

在這樣的氛圍之下，賈寶玉的“讀書困難症”就越發成問題了。

接下來我們說第二點，襲人是被“大資料”排除法挑中的“紅選之子”。

賈母溺愛、王夫人縱容、賈政常年在外，可以向寶玉“進言”不會被他啊呸一聲亂棍打出的只有女孩子們。

林黛玉本人對寶玉的“正經學業”並不真心認可，違心勸誡如何能有功效？

湘雲有心相勸，然而她個性太耿直、話術太不講究，三言兩語就會被寶玉懟回去。

薛寶釵本該規勸，但她一為避嫌、二為避免寶玉反感，很少絮絮叨叨喊話讓賈寶玉好好讀書。

王熙鳳對寶玉的態度則是時刻跟緊賈母和王夫人的，不會“逼著寶玉唸書”。

賈府裡的迎春、探春、惜春，也同樣不適合勸寶玉。

如此一來，襲人就成了為數不多的人選。

第三點，襲人很講究方式方法、因勢利導。

同樣是寶玉身邊被她信任的人，襲人和晴雯二位中，襲人是當仁不讓的人選。

晴雯性格太耿直、脾氣太急躁，惹人生氣很在行，但勸架業務非常不線上。

而襲人心思縝密，非常擅長“帶節奏”忽悠寶玉，找準時機勸寶玉。比如她假意說自己要被贖回家、引寶玉著急再談條件“你要好好讀書、至少裝樣子好好讀書”，堪稱寶玉身邊最盡心盡力的“學業督導員”。

既不懂學習，又不真正尊重文化，卻因為功利之心而成為最適合之人，是否諷刺？

紅樓夢中我認為林黛玉最適合監督賈寶玉學習，因為林黛玉和賈寶玉可以說是兩小無猜，兩個人都屬於那種不追求功名利祿，只單純追求興趣所在，而且賈寶玉相對來說在大觀園裡也最在乎林黛玉的感受，林黛玉的一喜一悲，一舉一動無不牽動著賈寶玉的心，而且林黛玉自身的文化修養也會很好地對賈寶玉起到一個潛移默化的影響，雖然薛寶釵與寶玉的關係也不錯，但是薛寶釵所追求的功名利祿恰恰是寶玉最厭惡的一點，如果是寶釵來監督往往會適得其反，寶玉從小被捧著長大，就像永遠長不大的小孩一樣，逆反心理作祟，如果寶釵流露出一點叫寶玉走仕途的意思，寶玉必會大發雷霆，小孩脾氣發作，大觀園裡其他人包括賈母，王夫人，賈政以及其他姐妹不是高高在上的家長，就是不志同道合的姐妹，對監督寶玉學習都不適合，只有林黛玉才是最合適的。

其實《紅樓夢》最會督促寶玉讀書的人，當然不是寶釵湘雲，也不是王夫人看中的寶玉貼身大丫頭襲人、而是與寶玉青梅竹馬 兩小無猜的林妹妹黛玉。

襲人之戲寶玉讀書，不過是委婉的哄孩子方式，“你真喜讀書也罷，假喜讀書也罷，總要做出個讀書的樣子來。”也不過就是做給賈政老爺和王夫人看看就成了。

林黛玉五、六歲的時候，就在舉人賈雨村的教導下用一年時間讀完了“四書”，她自己可以說是個小小“學霸”了。薛寶釵和史湘雲二人勸寶玉讀書，講的都是充滿功利思想的“大道理”，令到年少輕狂正處在青春判逆期的敏感脆弱的賈寶玉更增添了生命中無法承受之重，復興家族的唯一寄望繫於一身。

真正的探花林如海之女林大姑娘，卻對寶玉讀書的話題不出一言，從來不說這樣的“混帳話”。在“元妃省親”的時候，寶釵提醒寶玉忘了“綠蠟”的典故，黛玉卻是悄無聲息的代寶玉作了“杏簾在望”。

入住大觀園之後，黛玉更是一目十行的陪著寶玉“共讀西廂”。寶玉的功課緊了，黛玉早替他寫了“高仿”的楷書預備充數。黛玉還裝病停了自己剛起的“桃花詩社”，暗促寶玉專心讀書。

黛玉開導寶玉參禪之事，在寶玉捱打後說“你從此都改了罷！”，提醒寶玉賈府現狀是“出多入少，恐後手不接。”。黛玉在與寶玉討論了“芙蓉女兒誄”之後，馬上對寶玉說“你快乾正事去罷！”，這些無不是在蜻蜓點水一般的恰到好處的時間地點，輕言細語去委婉和堅決的點醒寶玉要回歸正路、要務實讀書。《紅樓夢》第六十四回，黛玉作《五美吟》末一首“紅拂”對李靖與紅拂的“自由愛情”充滿了豔羨之意，都無不是在無聲的向寶玉表達著一個意向，就是隻有自己強大自立起來才能有能力主宰自己的生活和愛情自由。

可以說，黛玉對寶玉改掉專愛在內幃中廝混“吃紅”、在逗引戲子的毛病，黛玉對寶玉轉向關心實務、努力讀書取進的期待比其他任何一個人都要更切實和殷切期盼。

黛玉父母雙亡、寄人籬下，在婚事上“無人為我主張”，唯有盼寶玉自強，才能讓寶玉自己在婚事上期望能擁有一點自己的話語權。

只可惜賈府在敗落之路上走得太快了，還沒等到賈母口中“不易早婚”的寶玉自己真正的成長狀大起來，靠自身的努力讀書進取求取功名。在賈母大觀園查賭、王夫人抄檢大觀園之前，元妃已經失寵、賈雨村被降職、甄家已經被抄家、賈府自身的財政已經極度空虛，賈薛兩家忙著抱團取暖成就了權力與金錢結合的“金玉良緣”。