平時著意鑽研用兵之法，戰爭謀略。唐人將他與杜甫相比，稱他為小杜。 後人評杜牧的詩“如銅丸走坂，駿馬注坡”，這是說他的詩圓快奮急。
杜牧身貌英俊，“嗜酒喜睡”（《上李中丞書》），喜賞歌舞，風流放任，不能自止。
在揚州做幕僚的十年中，繁華的揚州有許多著名的美貌女子，杜牧出沒於秦樓楚館，縱情飲酒尋歡。他後來回憶這段生活時，曾以惆悵和哀愁兼有
悔恨和嘆息的心情寫下著名的《遣懷》一詩：
落魄江南載酒行，楚腰腸斷掌中輕。
十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名。
詩的意思是說，當年落魄江南，時時以酒澆愁，常常遊冶於妓館青樓。十年來，“每促束於薄書宴遊間”，一覺醒來，只在青樓贏得了一點微薄的名聲。
詩中無半點誇耀或沾沾自喜，有的卻是深深的自嘲、悔恨和嘆息。以杜牧之大才當幕僚，這是拿楠木煮雞蛋。 他心中鬱鬱寡歡，不得已，只好飲酒，在妓館與紅巾翠袖廝混，自稱“瀟灑江湖十過秋，酒杯無日不遲留”（《自空城赴官上京》）。
在那段日子裡，幾乎沒有一天不留戀於酒杯。在他40歲那年，又受朝廷李德裕排擠，出任湖北黃州刺史，內心頗為不平，大概是他從會昌前往黃州的路上，寫下《雨中行》一詩：
賤子本幽慵，多為俊賢侮。
得州荒僻中，更值連江雨。
一褐擁秋寒，小窗侵竹塢。
濁醪氣色嚴，皤腹瓶罌左。
酣醉天地寬，恍恍嵇劉伍。
但為適性情，豈是藏鱗羽？
一世一萬朝，朝朝醉中去。
其詩的大意是，他本是一個愛幽靜、性懶散之人，卻每每受所謂“俊賢”的欺侮。
有幸還能得到這個荒僻的黃州刺史之職，卻又遇上這連江的冷雨。 他用一件粗麻短衣披在身上抵擋著秋寒，小視窗伸進來四面山坡上生長的竹枝竹葉。有濃濃的濁酒盛在口小腹大的古瓶裡，他暢飲這濃濃的濁酒，酣醉中覺得天地變得更寬了，恍惚中嵇康和劉伶都來到了他的身邊，成了親密的伴友。
他沉醉於酒中只是為了順延自己的性情，並非藏鱗掩羽，暫作韜晦待機而動。 人生一世不過一萬多天，他願在醉中把每一天打發去。杜牧這樣飲酒當然不是酒徒，只是以酒澆胸中之塊壘，是一種無奈的宣洩和暫時的解脫。
正說明杜牧的苦悶之深，不得不借酒來麻醉自己敏感的神經，換取片刻的淡忘與內心的平靜。
杜牧喜歡在風雪天開懷暢飲。“窗外正風雪，擁爐開酒缸”（《獨酌》），外面寒冷，屋中圍爐取暖，開啟酒缸，品啜那飄香的美酒，頓時暖上心頭，紅飛臉頰，其樂融融。
“臘雪一尺厚，雲冰寒頑痴”，立刻想起了“行當臘欲破，酒齊（劑）不可遲”，眼看著臘月將至，造酒萬不可推遲。為的是“且想春候暖，甕間傾一卮”。待到春暖之日，在酒甕間開懷暢飲，那該是多麼地愜意啊！他敬慕李白，在水西寺看到李白的題詩後，竟然“半醒半醉遊三日”，過了幾天自由自在的生活。
杜牧在池州任刺史時，詩人張祜前來訪晤。他倆於重陽佳節登上安徽齊山，賞菊暢飲，寫下千古傳誦的《九日齊山登高》一詩。
江涵秋影雁初飛，與客攜壺上翠微。
塵世難逢開口笑，菊花須插滿頭歸。
但將酩酊酬佳節，不用登臨恨落輝。
古往今來只如此，牛山何必獨沾衣。
這詩外視曠達而內含憤慨，隱寓著杜、張二人懷才不遇、同病相憐之感。 這幅畫面很美，天高氣爽的清秋之際，江涵秋空雲影，北雁南飛，詩人與朋友張祜攜一壺醇香的美酒上了青青的齊山。
塵世之間不如意事常八九，難逢笑口常開，摯友相逢，詩侶歡聚，必然頭上插滿菊花盡興而歸。菊花乃傲霜開放，是高人逸士的象徵。菊花滿頭，取意雙關，既合重陽，又寓高潔。 他們只有暢飲酣醉來酬謝這佳節良辰吧，不要在登臨之際面對落日而悵恨斜暉。
古往今來人生就是如此，何必像齊景公那樣登牛山而淚沾衣袖呢？沉鬱中表達了二人曠達的胸懷。
宣宗大中二年(848)，杜牧由睦州刺史內升為司勳員外郎、史館修撰。長年的外放官宦生涯就將結束，杜牧喜悅的心情難以言表解印書千軸，重陽酒百缸”，口氣很大。
解去這刺史的官印，帶上我的千軸書卷。今日正逢重陽佳節，我要痛飲百缸美酒。這當然是誇張的說法，不過是心情高興時的狂言。再如“獨佩一壺遊，秋毫泰山小”，意即我要像劉伶那樣帶上一壺酒去漫遊，對待事物也要像莊子一樣，看秋毫為大，看泰山為小，這也是欣喜之餘的狂言，狂中有實。
大唐時代，山村市鎮酒店遍佈，酒旗飄飄。“夜泊秦淮近酒家”、“水村山郭酒旗風”、“誰家紅袖憑江樓”、“秀眉老父對樽酒，倩袖女兒簪野花”、“借問酒家何處有？牧童遙指杏花村”、“誇酒書旗有小樓”等，都是杜牧對那時民情風俗的真實寫照，給我們以無限美好的畫面與想象空間。
開頭已說過，杜牧是晚唐時一位有才學而又英俊的“帥哥”。大和末年1杜牧到浙江的湖州，與一位妙齡女子眉目傳情，當時那女孩兒才十幾歲，杜牧與他相約，“十年後我來掌管湖州時就娶你”，並拿出錢來定約。
後來等到杜牧到湖州上任時，時間已過了14年，從前那個女子已嫁人並生有兩個孩子。 杜牧傷感地寫詩一首:“自恨尋芳去較遲，不須惆悵怨芳時。如今風擺花狼藉，綠葉成陰子滿枝。”由此可見杜牧的率真。
杜牧的詩中以詠史絕句成就最大，如《赤壁懷古》《題武關》《過驪山作》《江南懷古》《臺城曲》《汴河懷古》等作品韻意深刻，讀後能引人產生“斷殺腸”的痛恨。因此，歷來有“二十八字史論”（七絕詩四句，共二十八字）之美譽。
陶慕寧先生認為，狎妓冶游是中世紀士人生活的重要組成部分。從長篇歌行所表達的繾綣柔情到短章律句所記錄的瞬間感受，唐人為我們描繪了一幅多彩多姿的青樓生活的畫卷。如果把唐代文人的才思比喻為汩汩泉水，那麼妓女的色藝便如釀製美酒的麴櫱，沒有麴櫱的作用，再好的甘泉也不可能成為美酒(《青樓文學與中國文化》）。
因此，別誤讀了杜牧，認為他是拈花惹草百無一用的公子哥。他雖然只活了49歲，卻留下《樊川集》二十卷和他註解的《孫子》一書，傳世至今。這比起那些大千世界的芸芸眾生，即使驕傲一百次都不算多!。
平時著意鑽研用兵之法，戰爭謀略。唐人將他與杜甫相比，稱他為小杜。 後人評杜牧的詩“如銅丸走坂，駿馬注坡”，這是說他的詩圓快奮急。
杜牧身貌英俊，“嗜酒喜睡”（《上李中丞書》），喜賞歌舞，風流放任，不能自止。
在揚州做幕僚的十年中，繁華的揚州有許多著名的美貌女子，杜牧出沒於秦樓楚館，縱情飲酒尋歡。他後來回憶這段生活時，曾以惆悵和哀愁兼有
悔恨和嘆息的心情寫下著名的《遣懷》一詩：
落魄江南載酒行，楚腰腸斷掌中輕。
十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名。
詩的意思是說，當年落魄江南，時時以酒澆愁，常常遊冶於妓館青樓。十年來，“每促束於薄書宴遊間”，一覺醒來，只在青樓贏得了一點微薄的名聲。
詩中無半點誇耀或沾沾自喜，有的卻是深深的自嘲、悔恨和嘆息。以杜牧之大才當幕僚，這是拿楠木煮雞蛋。 他心中鬱鬱寡歡，不得已，只好飲酒，在妓館與紅巾翠袖廝混，自稱“瀟灑江湖十過秋，酒杯無日不遲留”（《自空城赴官上京》）。
在那段日子裡，幾乎沒有一天不留戀於酒杯。在他40歲那年，又受朝廷李德裕排擠，出任湖北黃州刺史，內心頗為不平，大概是他從會昌前往黃州的路上，寫下《雨中行》一詩：
賤子本幽慵，多為俊賢侮。
得州荒僻中，更值連江雨。
一褐擁秋寒，小窗侵竹塢。
濁醪氣色嚴，皤腹瓶罌左。
酣醉天地寬，恍恍嵇劉伍。
但為適性情，豈是藏鱗羽？
一世一萬朝，朝朝醉中去。
其詩的大意是，他本是一個愛幽靜、性懶散之人，卻每每受所謂“俊賢”的欺侮。
有幸還能得到這個荒僻的黃州刺史之職，卻又遇上這連江的冷雨。 他用一件粗麻短衣披在身上抵擋著秋寒，小視窗伸進來四面山坡上生長的竹枝竹葉。有濃濃的濁酒盛在口小腹大的古瓶裡，他暢飲這濃濃的濁酒，酣醉中覺得天地變得更寬了，恍惚中嵇康和劉伶都來到了他的身邊，成了親密的伴友。
他沉醉於酒中只是為了順延自己的性情，並非藏鱗掩羽，暫作韜晦待機而動。 人生一世不過一萬多天，他願在醉中把每一天打發去。杜牧這樣飲酒當然不是酒徒，只是以酒澆胸中之塊壘，是一種無奈的宣洩和暫時的解脫。
正說明杜牧的苦悶之深，不得不借酒來麻醉自己敏感的神經，換取片刻的淡忘與內心的平靜。
杜牧喜歡在風雪天開懷暢飲。“窗外正風雪，擁爐開酒缸”（《獨酌》），外面寒冷，屋中圍爐取暖，開啟酒缸，品啜那飄香的美酒，頓時暖上心頭，紅飛臉頰，其樂融融。
“臘雪一尺厚，雲冰寒頑痴”，立刻想起了“行當臘欲破，酒齊（劑）不可遲”，眼看著臘月將至，造酒萬不可推遲。為的是“且想春候暖，甕間傾一卮”。待到春暖之日，在酒甕間開懷暢飲，那該是多麼地愜意啊！他敬慕李白，在水西寺看到李白的題詩後，竟然“半醒半醉遊三日”，過了幾天自由自在的生活。
杜牧在池州任刺史時，詩人張祜前來訪晤。他倆於重陽佳節登上安徽齊山，賞菊暢飲，寫下千古傳誦的《九日齊山登高》一詩。
江涵秋影雁初飛，與客攜壺上翠微。
塵世難逢開口笑，菊花須插滿頭歸。
但將酩酊酬佳節，不用登臨恨落輝。
古往今來只如此，牛山何必獨沾衣。
這詩外視曠達而內含憤慨，隱寓著杜、張二人懷才不遇、同病相憐之感。 這幅畫面很美，天高氣爽的清秋之際，江涵秋空雲影，北雁南飛，詩人與朋友張祜攜一壺醇香的美酒上了青青的齊山。
塵世之間不如意事常八九，難逢笑口常開，摯友相逢，詩侶歡聚，必然頭上插滿菊花盡興而歸。菊花乃傲霜開放，是高人逸士的象徵。菊花滿頭，取意雙關，既合重陽，又寓高潔。 他們只有暢飲酣醉來酬謝這佳節良辰吧，不要在登臨之際面對落日而悵恨斜暉。
古往今來人生就是如此，何必像齊景公那樣登牛山而淚沾衣袖呢？沉鬱中表達了二人曠達的胸懷。
宣宗大中二年(848)，杜牧由睦州刺史內升為司勳員外郎、史館修撰。長年的外放官宦生涯就將結束，杜牧喜悅的心情難以言表解印書千軸，重陽酒百缸”，口氣很大。
解去這刺史的官印，帶上我的千軸書卷。今日正逢重陽佳節，我要痛飲百缸美酒。這當然是誇張的說法，不過是心情高興時的狂言。再如“獨佩一壺遊，秋毫泰山小”，意即我要像劉伶那樣帶上一壺酒去漫遊，對待事物也要像莊子一樣，看秋毫為大，看泰山為小，這也是欣喜之餘的狂言，狂中有實。
大唐時代，山村市鎮酒店遍佈，酒旗飄飄。“夜泊秦淮近酒家”、“水村山郭酒旗風”、“誰家紅袖憑江樓”、“秀眉老父對樽酒，倩袖女兒簪野花”、“借問酒家何處有？牧童遙指杏花村”、“誇酒書旗有小樓”等，都是杜牧對那時民情風俗的真實寫照，給我們以無限美好的畫面與想象空間。
開頭已說過，杜牧是晚唐時一位有才學而又英俊的“帥哥”。大和末年1杜牧到浙江的湖州，與一位妙齡女子眉目傳情，當時那女孩兒才十幾歲，杜牧與他相約，“十年後我來掌管湖州時就娶你”，並拿出錢來定約。
後來等到杜牧到湖州上任時，時間已過了14年，從前那個女子已嫁人並生有兩個孩子。 杜牧傷感地寫詩一首:“自恨尋芳去較遲，不須惆悵怨芳時。如今風擺花狼藉，綠葉成陰子滿枝。”由此可見杜牧的率真。
杜牧的詩中以詠史絕句成就最大，如《赤壁懷古》《題武關》《過驪山作》《江南懷古》《臺城曲》《汴河懷古》等作品韻意深刻，讀後能引人產生“斷殺腸”的痛恨。因此，歷來有“二十八字史論”（七絕詩四句，共二十八字）之美譽。
陶慕寧先生認為，狎妓冶游是中世紀士人生活的重要組成部分。從長篇歌行所表達的繾綣柔情到短章律句所記錄的瞬間感受，唐人為我們描繪了一幅多彩多姿的青樓生活的畫卷。如果把唐代文人的才思比喻為汩汩泉水，那麼妓女的色藝便如釀製美酒的麴櫱，沒有麴櫱的作用，再好的甘泉也不可能成為美酒(《青樓文學與中國文化》）。
因此，別誤讀了杜牧，認為他是拈花惹草百無一用的公子哥。他雖然只活了49歲，卻留下《樊川集》二十卷和他註解的《孫子》一書，傳世至今。這比起那些大千世界的芸芸眾生，即使驕傲一百次都不算多!。