馬其頓位於希臘北部，馬其頓人不是純粹的希臘人，但與希臘人有淵源關係。馬其頓人在文明發展的道路上，比南部的希臘人大大遲了一步。公元前5世紀初，波斯侵略希臘，馬其頓一度受波斯統治。但馬其頓王亞歷山大一世（約公元前495—450年）暗通反抗波斯侵略的希臘城邦，告以波斯的軍事情報。進入公元前4世紀，馬其頓一躍而成為希臘北部的重要國家。馬其頓國王們把希臘的先進文化引入他們的宮廷，與希臘城邦進行貿易。經濟的發展使馬其頓的面貌發生了較大變化，村莊變成村鎮，佩拉成為馬其頓最大的城市和王國的首都。

佩拉由阿奇拉一世（前413年－前399年）建立，作為他王國的首都，以取代舊都Aigai (Vergina)。之後，它成為腓力二世及他的兒子亞歷山大大帝的活動中心。前168年, 佩拉遭羅馬人洗劫，國庫被運返羅馬。其後，該城市在一場地震中被摧毀，又在一片頹垣敗瓦中重建。

斯科普里（馬其頓語：Скопје，羅馬化：Skopje）是北馬其頓共和國的首都，也是北馬其頓最大的都市，北馬其頓全國總人口的三分之一居住在斯科普里。斯科普里也是北馬其頓的政治、文化、經濟、學術的中心都市。斯科普里在古羅馬時期的名稱是斯庫皮（Scupi）。斯科普里附近地區自約公元前4000年以來就有人居住。在今日斯科普里市中心的斯科普里城堡附近發現了新石器時代的集落遺蹟。1世紀前夕，集落被羅馬人攻克，成為羅馬軍隊的野營地。

羅馬帝國在395年分為東羅馬帝國和西羅馬帝國，斯庫皮由首都位於君士坦丁堡的東羅馬帝國統治。在中世紀的早期，拜占庭和保加利亞第一帝國爭奪巴爾幹地區的霸權。972年至992年期間，斯科普里是保加利亞第一帝國的首都。1282年開始，斯科普里由塞爾維亞統治。1346年，塞爾維亞帝國將斯科普里設為首都。1392年，斯科普里被奧斯曼帝國征服，奧斯曼人稱斯科普里為於斯屈普（Üsküp）。斯科普里在此之後被奧斯曼統治超過500年，是於斯屈普帕夏桑扎克的首府。之後又是科索沃州（Vilayet of Kosovo）的首府。在這一期間，市內建造了許多著名的東方樣式的建築物。

在1912年巴爾幹戰爭期間，斯科普里被塞爾維亞王國征服，第一次世界大戰之後，斯科普里成為新建國家塞爾維亞人、克羅埃西亞人和斯洛維尼亞人王國（後成為南斯拉夫王國）的一部分。第二次世界大戰時期，斯科普里被軸心國國家保加利亞王國軍隊佔領。1944年，成為南斯拉夫社會主義聯邦共和國的加盟國馬其頓社會主義共和國的首都。斯科普里在第二次世界大戰之後得到了急速的開發。但因1963年發生了地震，其發展一時停滯。1991年，斯科普里成為自南斯拉夫獨立的馬其頓共和國的首都。

斯科普里位於瓦爾達爾河的上流，地處連線貝爾格萊德和雅典的巴爾幹半島南北走廊中央。斯科普里的主要產業有金屬加工和木材、紡織、皮革、印刷產業。斯科普里的產業發展除了貿易、物流、金融部門之外，也將文化和體育事業設為開發的重點。據2002年最新的一次人口普查，斯科普里有人口506,926人。而據2010年的兩個非官方的調查，斯科普里有人口668,518人，另一數字則是491,000人。

斯科普里位於巴爾幹半島中部，北馬其頓北部的斯科普里地區，約位於貝爾格萊德和雅典兩城市連線的中點位置。瓦爾達爾河的源頭位於戈斯蒂瓦的附近，流經斯科普里之後再經過北馬其頓南部達到北馬其頓和希臘的國境，最後流入愛琴海。瓦爾達爾河谷幾乎都由丘陵和山地構成。斯科普里市區東西寬23公里，南北長9公里。平均海拔有225米。斯科普里市區面積有1,854平方公里。

按照柯本氣候分類法，斯科普里在氣候上屬於副熱帶溼潤氣候（Cfa）區，靠近和溼潤大陸性氣候的交界處。斯科普里位於其西北部普羅萊蒂耶山脈的雨影區，降水較少，其降水量只有與其同緯度的亞得里亞海沿岸地區降水量的四分之一。夏季潮溼炎熱，冬季寒冷且頗潮溼，常有降雪。夏季氣溫經常超過31°C，有時會超過40°C。春季和秋季的氣溫介於15-24℃之間。冬季氣溫大約有6°C，有時會低於0°C。也有低於-10°C的情況。全年均有降水，10月至12月和4月至6月期間降水較多。

斯科普里地區在公元前4000年左右開始有人居住。在斯科普里城堡附近發現了新石器時代的集落的遺蹟。最早來到斯科普里的人們很有可能是色雷斯人部族特里巴利人，他們受到了斯基泰人及凱爾特人、伊利里亞人很強的影響。之後，斯科普里附近開始有派奧尼亞人居住。公元前前3世紀，達達尼亞侵略了斯科普里。斯庫皮是斯科普里古代的名稱，也是達達尼亞的首都。在公元前2世紀，達爾達尼亞王國的領域擴張至現在的尼什至維勒斯一帶的地區。之後羅馬帝國在東方積極擴張，斯庫皮也被羅馬帝國所支配。征服斯庫皮的軍隊主要是圖密善（81 - 96）治世時期第IIV軍團克勞蒂亞的軍隊。不過也有一些來自馬其頓行省的克拉蘇的軍隊在公元前29-28年，羅馬帝國正式支配斯庫皮之前就駐紮在這裡。在這之後的奧古斯都統治時期，斯庫皮是穆爾西亞行省的一部分。之後在86年，圖密善拆分了帝國的行省，斯庫皮的地位也得到了提高，被劃入新的行省並且是上穆爾西亞行省內地區的首府。這一地區被稱為達達尼亞，是上穆爾西亞行省內達爾達尼亞人的特別地區。395年開始，斯庫皮由拜占庭統治。在5世紀中期，斯庫皮很有可能是一個大主教轄區的中心。

在南斯拉夫社會主義聯邦共和國時期，斯科普里成長為重要的經濟中心。斯科普魯是馬其頓最大的經濟和產業中心。但隨著希臘封鎖國境和馬其頓獨立後經濟制度的變化，第二產業和第三產業受到了影響。希臘的塞薩洛尼基在以前曾是馬其頓產品的出口港口，但在共產主義體制崩潰之後，國營企業大量關閉和破產。另外，馬其頓人和阿爾巴尼亞人之間的爭執也給投資家帶來了不良的印象。

2002年斯科普里的失業率是14.0%，比馬其頓國內平均值19%要低。2002年時，市內約有64,000家企業。斯科普里的經濟依賴於經濟特區。其開發重點是教育、觀光開發、以及免稅經濟特區，例如位於斯科普里郊外的布納爾季克（Бунарџик）。除了服務業，斯科普里有眾多工廠，最重要的產業有金屬加工、化學、繊維、印刷等工業。以斯科普里為據點的著名企業有斯科普里安賽樂米塔爾、斯科普里煉油廠、泰坦水泥廠、斯科文酒莊等。斯科普里證券交易所是馬其頓最重要的證券交易所， 設立於1995年。