有多種傳說版本，取其一與諸君分享:

從前有一秀才奮發苦讀，終因命運不濟而始終不得功名。最終心灰意冷放棄讀書回鄉娶妻切生得二子，長子取名‘成事’，次子取名‘敗事’。從此以後秀才便全身心地教倆兒子學問。

一日秀才外出，臨走時給兩子佈置作業，長子成事寫三百字，次子敗事寫二百。

秀才回來問妻子:成事和敗事作業完成的怎麼樣了？妻子答:成事不足敗事有餘，倆人都是二百五。

從前有一個秀才，為了考取功名廢寢忘食發奮苦讀，可是終其一生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終於心灰意冷淡泊名利了，於是喜得貴子，晚年膝下添得雙丁。秀才回想一生成敗，不由得感慨萬千，於是給兩個兒子起名：一個叫做成事，一個叫做敗事。從此秀才在家閉門課子，日子過得和樂融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子寫字，大的寫三百，小的寫二百。” 秀才趕集回來之後詢問二子在家用功如何，老婆回答道：“寫是寫了，不過成事不足，敗事有餘，兩個都是二百五！” 2、蘇秦是戰國時的一個說客，他身佩六國相印，一時很是威風，但也結下了很多仇人。後來，他終於在齊國被人殺了，齊王很惱怒，要為蘇秦報仇。可一時拿不到兇手，於是，他想了一條計策，讓人把蘇秦的頭從屍體上割下來，懸掛在城門上，旁邊貼著一道榜文說：“蘇秦是個內奸，殺了他黃金千兩，望來領賞。”榜文一貼出，就有四個人聲稱是自己殺了蘇秦。齊王說：“這可不許冒充呀！”四個人又都咬定說自己乾的。齊王說：“一千兩黃金，你們四個人各分得多少？”四個齊聲回答：“一人二百五。”齊王拍案大怒道：“來人，把這四個‘二百五’推出去斬了！”“二百五”一詞就這樣流傳下來。 3、牌九（舊時一種賭具）中有“二板”（四個點）和“麼五”（六個點）兩張牌，這兩張牌配在一起就是十個點，在推牌九這一賭博活動中，被稱為“斃十”。它在牌九里是最小的點，誰都比它大，它什麼牌也“吃”不了，所以人們就用“二板五”（二板和麼五的簡稱）這個詞來戲稱什麼事也做不好也管不了的人。時間久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。在香港，習慣上又稱為“二五仔”。 4、唐朝的長安“市長”京兆尹權勢很大,出巡時有龐大的儀仗隊伍。在最前開路的小吏原為一員,官名叫喝道伍佰，他手裡拿著一根長竿趕開路人。後來，喝道伍佰增為二員，但長安群眾並沒有以兩個伍佰稱他們，反而說他們是共稱伍佰，於是每人就被稱為二百五，又因為他們每人手中持一長竿,所以又稱他們為二稈子。今天，二百五與二稈子都是莽撞、無禮、粗魯之人的代名詞， 5、古代人用銀子按兩劃分，一般五百兩是個整數單位，用紙包好，有點像我們把硬幣包一包，當時包五百兩是為“一封”，而二百五十兩就是“半封”銀子，因為跟“半瘋”諧音，所以以後人們也城瘋瘋癲癲的人做“二百五”。 6、從前有一個傻瓜，有一天他去賣傳家至寶，寶物上寫“賣盡二百五十八兩”，結果他賣的時候有人和他討價還價，硬是隻給250，他想250就250，於是賣得金子250兩，很多人笑話他，八兩金子很多的，笨蛋。從那以後人們就把做事糊塗的人稱為二百五。

我們華人都拿二百五來罵人，但你們知道二百五的來歷嗎？

傳說是在春秋戰國時期，一個國家的重臣有一天突然被刺殺。然而第二天，國王又釋出公告：原來這個重臣其實是其他國家派來的臥底，他要用1000兩黃金來重重感謝刺殺重臣的人，結果一下子來了四個人自稱是刺客，並且把作案工具具體情況都描述的非常清晰，國王就說：我一時也難以決定到底誰是真的假的，要不我把黃金都給你們吧，你們覺得怎麼分呢？

他們四人異口同聲地說道：一人二百五！國王哈哈大笑道：好啊，那就把這四個二百五拖下去斬了！這四個人這才知道原來被國王忽悠了，只是為了把兇手找出來。後來大家也開始用二百五來形容那些愚蠢的人，這就是二百五的來歷！

明朝中期浙江地區有一位秀才，為了考取功名，光宗耀祖，可謂是廢寢忘食，枕戈待旦，可是考了十多年，也沒有高中。最後秀才心灰意冷，轉回家去，開始了努力的造人事業。秀才娘子倒也爭氣，三年為秀才添了兩個兒子。秀才雖然心灰意冷、看淡名利了，可回頭想想自己的學業生涯，也是不僅感慨萬千，一門心思想要完成一件事，可是天不遂人願，就是讓你做不成。所以秀才給兩個兒子取名，大的叫做“成事”，小的叫做“敗事”。過了幾年，秀才的兒子也都七八歲了，有一天早晨秀才對娘子說：“我到縣城去辦點事，要晚上才能回來，你在家督促兩個兒子寫字，大的要寫三百個，小點的就讓他寫二百個。”等到了晚上，秀才回來了，問娘子兒子們的作業完成的怎麼樣。秀才娘子回答道：“寫是寫了，可是對於你要求的字數都沒有如數完成。成事不足，敗事有餘，兩個都是二百五。” 　　

春秋晚期，蘇秦身佩六國相印，成為六國對抗秦國的總合約長。蘇秦遊走於六國之間，一時風光無二，羨煞世人。後來蘇秦在齊國居住，深受齊王信任，擔任要職，負責齊國職務，這無形之中得罪了很多齊國的權貴。後來有人排出刺客，趁蘇秦不備，刺殺了他。為了找到殺人兇手，齊王釋出公告，說已經在蘇秦住處查到證據，查明蘇秦是其他國家派到齊國的奸細，刺殺他的人不僅無罪，而且還立了大功，朝廷要獎勵給他一千兩黃金。面對鉅額獎賞，有四個人跑到宮門口，聲稱是自己殺了蘇秦，並公佈了殺人證據，拿出了殺人兇器，嚷嚷著要領這一千兩的獎賞。四個人被帶到齊王面前，齊王說：“都來領獎賞的是吧，好，寡人就給你們獎賞，來人拿出一千兩黃金，每人分下二百五十兩。”看到面前的鉅額財富，四個人都喜出望外，謝過齊王，拿著黃金就準備走。齊王突然說：“且慢，寡人拿出了黃金，證明寡人有信，可你們刺殺重臣，朝廷是容不得你們的。來人，將這四個二百五推出去，砍了！” 　　清乾隆時期，山東曹州府定陶縣有一個人名叫仵三，仗著祖上做官留下的一點積蓄，廣交朋黨，胡吃海喝，天天跟一些不三不四的人混在一起。久而久之，就坐吃山空了。尤其是父母相繼老去，家中田產房屋全部被吃光玩淨，族內長輩也開始對他不聞不問，甚至冷嘲熱諷。這仵三依然不知收斂，依然大手大腳的花費。等到再也沒有可以變賣的東西時，他身邊的那些狐朋狗友卻一個也找不到了。仵三終於看透了人情冷暖，幡然醒悟，決定從頭再來，就挖出了父親當年埋入祖墳的那把寶劍。那把劍上配有七星，相傳是春秋時期歐冶子大師所鑄，削鐵如泥，吹毛斷髮，是當年伍子胥佩戴的七星寶劍。仵三拿出寶劍來到曹州府繁華街道，售劍標價二百五十八兩。有族人看到，大罵他敗家，如此家傳寶貝竟然這麼便宜就賣掉，表示願意出三千兩購買。仵三懶得管這些勢利眼，竟然主動降價，將寶劍以二百五十兩賣給了路人，然後帶著錢遠走京城，最後也闖出了一番事業。族人看到仵三放著高價不賣，卻低價賣出寶劍，就大罵他是傻瓜，是笨蛋，是二百五。從此二百五這個詞就成了傻瓜的同義詞。