失敗的原因：過分自信 他太在乎這趟任務了，唯恐辜負了梁中書的厚愛（這也有點“士為知己者死”的心理），所以處處小心，時時在意，因此就有點急功近利，有點急躁。而且太過小心時，腦筋就死板了。 他一心懷疑蒙汗藥已經下在酒裡了，所以一直等到別人先喝過才允許兵士買，卻忘了酒裡可能本來就沒有蒙汗藥，而別的人雖能證明酒裡沒藥，卻未必清白。而且白勝首先在酒的價錢上做了文章，五貫足錢，有這麼貴的酒嗎？但是在精明的楊志眼裡看來，這反而能使他對酒的戒心有所降低。 而且白勝處處表現出不願賣酒給楊志，所謂“反其道而行之”。正是白勝表現出的不屑賣酒，才使楊志放鬆了戒備，最終喝下了有蒙汗藥的酒，所以丟掉了生辰綱。

失敗的原因

1、楊志性格粗暴，不善於籠絡人，沒有組織領導才能，使得押送隊伍不團結。

2.雖然他精明，改變行蹤，智變行辰，選了小徑，而且處處高度警惕。但他過於急功近利，不顧及通行押送軍士的感受，在加上天氣炎熱，黃泥崗地勢險惡，所以使得矛盾更深。

3.吳用他們精明，足智多謀，並且團結協作。

原文概括:

楊志為了重回朝廷而接下了護送生辰綱的重任，為了保生辰綱順利押送,一路急行,防範甚嚴,導致隨行押送人員苦不堪言。最後，連老都管、虞候都開始抱怨，於是軍漢們便不聽楊志的打罵，堅持在強人出沒的黃泥崗的樹林裡休息。這時，一批販棗客人出現了,後又有一人販酒而來,販棗客買一桶酒,在付錢時發生糾紛,又有人偷喝了另一桶的半瓢,再有人偷喝未成被販酒人擒住。軍漢們想買酒，但楊志懷疑酒裡有蒙汗藥，不讓買。

在晁蓋等人過來先吃掉一桶後，白勝借舀酒作掩護，向酒裡下藥。這時楊志開始放鬆緊惕，並且見屬下口渴難耐就容許他們買下了剩下的酒 。但白勝卻不肯賣了，這使楊志等人徹底放鬆了警惕，買到酒後開懷暢飲，最終全被蒙汗藥麻倒，生辰綱被劫走。