這個比較複雜啊，個人建議找老師輔導 第一講 共振論的基本原理及其在有機化學中的應用
一、 基本原理
1. 極限式、共振、共振雜化體
對於乙酸根，可寫出如下兩個Lewis結構式
Lewis 結構1 Lewis 結構2
如果把結構1、2中的成鍵電子看作是定域的，那它們之間是有區別的。它們各代表了兩種極限狀況，是極限結構。
透過電子位置的變化，可以實現由結構1轉變為結構2。
結構1 結構2
共振論認為，有些分子或離子的真實結構(例如乙酸根)，並不是任何一個單獨的Lewis結構所能描述的，體現它們的應該是若干個共振結構。
電子位置變化的過程可用雙箭頭表示。
CH3CO2- 的真實結構可以看作是結構1和結構2的疊加，這種疊加稱為共振。參與疊加的結構稱為共振結構，共振的綜合結果稱為共振雜化體。
又如，酚氧負離子，共振論認為，它是由下列極限式參與共振所得到的雜化體。
2. 共振結構式的書寫規則
(1) 只允許合理的Lewis 結構。
(2) 電子位置變，原子的位置不變。離域所涉及到的電子一般為π電子，或為非鍵電子對以及容易離域到P軌道上的電子。
(3) 要求有關的原子必須共平面。亦即，有關原子為SP2或SP雜化(有關原子指的是電子位置變化所涉及到的原子)。
(4) 從一個共振結構變化到另一個共振結構，不配對的電子數保持不變。
例如，重氮甲烷CH2N2
兩個極限式的不配對的電子數為0，是允許的。
第一個極限式的不配對電子數為0，第二個極限式的不配對電子數為2，是不允許的。
3. 極限式對共振雜化體的貢獻
共振是穩定因素。共振雜化體的能量低於任一參與共振的極限式。但並不是所有的共振結構對描述共振雜化體的貢獻是等同的。
(1) 含完整八隅體的結構比在價電子層上少於8個電子的結構更穩定，貢獻更大。
(2) 共價鍵的數目愈多，該共振結構愈穩定。
(3) 結構中電荷分離數目愈大，愈不穩定。
(4) 含不同電荷的結構，電荷愈接近，結構的貢獻愈大。反之，含相同電荷的結構，電荷相隔愈遠，結構的貢獻愈大。
(5) 在電負性大的原子上帶負電荷比電負性小的原子上帶負電荷更穩定(此為電負性規則)。
例題：說明各共振式在下列共振雜化體結構中的貢獻。
1．
貢獻： A>B>C
2
貢獻：A>B
3．
貢獻：兩個極限式對共振雜化體的貢獻等同。
4.
貢獻：A>B>C>D
二、 共振論在有機化學中的應用
1. 解釋有機物的酸鹼性
判斷化合物酸鹼性大小的一般方法是：質子越易離去，酸性越強；共軛鹼越穩定，酸性越強。
例項1.試用共振論解釋苯酚的酸性強於環己醇。
苯酚的酚羥基離去一個質子後，得到酚氧負離子，後者因共振而穩定。
一個帶電體系，電荷愈分散，體系愈穩定。而環己醇的共軛鹼沒有類似的共振結構存在，穩定性較差。
例項2. RNH2是一個弱鹼，而胍是一個強鹼。
從雜化的觀點來看，亞胺基上的孤電子對更難給出，但與質子(Lewis 酸)結合後，所得到的共軛酸因共振而穩定。
三個極限式是等同的，共振所得的雜化體穩定。
2. 解釋芳香親電取代的定位規律
例項1 .酚羥基是一個強的鄰對位定位基。
因共振原因，鄰對位電子雲密度更大。另一解釋是從親電試劑E+進攻芳環所得到的中間體的穩定性來考慮。
進攻鄰位：
進攻對位：
進攻間位：
進攻鄰對位時多產生一個共振結構，且-OH上的O原子參與了分配正電荷，產生了一個3級碳正離子，中間體穩定。因而，羥基是鄰對位定位基。
例項2. 硝基是一個強的間位定位基(解釋略)。
例項3. 1, 3, 5-己三烯與1 mol Br2反應可能有四種產物，實際上沒有3，4-二溴產物。為什麼？
途徑A：
途徑B：
途徑A生成的中間體因共振而穩定(由更多的共振結構共振得到的雜化體)。故反應按途徑A進行，沒有3，4-加成產物。
3. 解釋其它物理常數及性質
例項1. N, N – 二甲基甲醯胺分子中的羰基的伸縮振動頻率(1650 cm-1)比丙酮的低(1715 cm-1)。
解：根據胡克定律，拉伸振動頻率與鍵力常數成正比。鍵能愈大，鍵長愈短，鍵力常數愈大。
因共振結構(II)的貢獻，碳氧單鍵鍵長變長，鍵能降低，故鍵力常數下降，拉伸振動頻率變低。
對於丙酮，不存在上述情況。
例項2. 對硝基苯酚顯黃色，而它的負離子顯亮黃色(顏色加深)。
解：共軛體系愈長，電子離域性愈好，顏色愈深。
最後一個極限式具有醌式結構，有顏色。而對硝基苯酚對應的極限式因氧上帶正電荷，故電子對離域效果差。
例項3. 偶極矩的差異。
第1組 鹵代烴：
μ=2.14 D μ=1.56 D
第2組 硝基化合物：
μ=3.29 D μ=3.93 D
從脂肪族鹵代烴到芳香族鹵代烴，偶極矩減小；從脂肪族硝基化合物到芳香族硝基化合物，偶極矩卻增大。可解釋如下：
(II)、(III)、(IV)的偶極取向恰好與氯苯的取向相反，所以，從脂肪族鹵代烴到芳香族鹵代烴，偶極矩減小。
(II’)、(III’)、(IV’)三個極限式中硝基接受了苯環的一對電子，與硝基苯本身的偶極取向相同，所以第2組的偶極矩增大。
例項4. 鍵長
在乙酸根離子中，兩個碳氧鍵的鍵長等長，均為0.127 nm。在碳酸根離子中，三個碳氧鍵也等長，均為0.128 nm。
對於上述實驗事實，可用共振論解釋如下。乙酸根離子是由兩個等同的極限式參與共振所得到的雜化體，而碳酸根離子是由三個等同的極限式參與共振所得的雜化體。
用共振論同樣可以解釋乙酸分子中碳氧單鍵鍵長和碳氧雙鍵鍵長趨於平均化, 乙醯胺分子中碳氮單鍵鍵長和碳氮雙鍵鍵長趨於平均化。
這個比較複雜啊，個人建議找老師輔導 第一講 共振論的基本原理及其在有機化學中的應用
一、 基本原理
1. 極限式、共振、共振雜化體
對於乙酸根，可寫出如下兩個Lewis結構式
Lewis 結構1 Lewis 結構2
如果把結構1、2中的成鍵電子看作是定域的，那它們之間是有區別的。它們各代表了兩種極限狀況，是極限結構。
透過電子位置的變化，可以實現由結構1轉變為結構2。
結構1 結構2
共振論認為，有些分子或離子的真實結構(例如乙酸根)，並不是任何一個單獨的Lewis結構所能描述的，體現它們的應該是若干個共振結構。
電子位置變化的過程可用雙箭頭表示。
結構1 結構2
CH3CO2- 的真實結構可以看作是結構1和結構2的疊加，這種疊加稱為共振。參與疊加的結構稱為共振結構，共振的綜合結果稱為共振雜化體。
又如，酚氧負離子，共振論認為，它是由下列極限式參與共振所得到的雜化體。
2. 共振結構式的書寫規則
(1) 只允許合理的Lewis 結構。
(2) 電子位置變，原子的位置不變。離域所涉及到的電子一般為π電子，或為非鍵電子對以及容易離域到P軌道上的電子。
(3) 要求有關的原子必須共平面。亦即，有關原子為SP2或SP雜化(有關原子指的是電子位置變化所涉及到的原子)。
(4) 從一個共振結構變化到另一個共振結構，不配對的電子數保持不變。
例如，重氮甲烷CH2N2
兩個極限式的不配對的電子數為0，是允許的。
第一個極限式的不配對電子數為0，第二個極限式的不配對電子數為2，是不允許的。
3. 極限式對共振雜化體的貢獻
共振是穩定因素。共振雜化體的能量低於任一參與共振的極限式。但並不是所有的共振結構對描述共振雜化體的貢獻是等同的。
(1) 含完整八隅體的結構比在價電子層上少於8個電子的結構更穩定，貢獻更大。
(2) 共價鍵的數目愈多，該共振結構愈穩定。
(3) 結構中電荷分離數目愈大，愈不穩定。
(4) 含不同電荷的結構，電荷愈接近，結構的貢獻愈大。反之，含相同電荷的結構，電荷相隔愈遠，結構的貢獻愈大。
(5) 在電負性大的原子上帶負電荷比電負性小的原子上帶負電荷更穩定(此為電負性規則)。
例題：說明各共振式在下列共振雜化體結構中的貢獻。
1．
貢獻： A>B>C
2
貢獻：A>B
3．
貢獻：兩個極限式對共振雜化體的貢獻等同。
4.
貢獻：A>B>C>D
二、 共振論在有機化學中的應用
1. 解釋有機物的酸鹼性
判斷化合物酸鹼性大小的一般方法是：質子越易離去，酸性越強；共軛鹼越穩定，酸性越強。
例項1.試用共振論解釋苯酚的酸性強於環己醇。
苯酚的酚羥基離去一個質子後，得到酚氧負離子，後者因共振而穩定。
一個帶電體系，電荷愈分散，體系愈穩定。而環己醇的共軛鹼沒有類似的共振結構存在，穩定性較差。
例項2. RNH2是一個弱鹼，而胍是一個強鹼。
從雜化的觀點來看，亞胺基上的孤電子對更難給出，但與質子(Lewis 酸)結合後，所得到的共軛酸因共振而穩定。
三個極限式是等同的，共振所得的雜化體穩定。
2. 解釋芳香親電取代的定位規律
例項1 .酚羥基是一個強的鄰對位定位基。
因共振原因，鄰對位電子雲密度更大。另一解釋是從親電試劑E+進攻芳環所得到的中間體的穩定性來考慮。
進攻鄰位：
進攻對位：
進攻間位：
進攻鄰對位時多產生一個共振結構，且-OH上的O原子參與了分配正電荷，產生了一個3級碳正離子，中間體穩定。因而，羥基是鄰對位定位基。
例項2. 硝基是一個強的間位定位基(解釋略)。
例項3. 1, 3, 5-己三烯與1 mol Br2反應可能有四種產物，實際上沒有3，4-二溴產物。為什麼？
途徑A：
途徑B：
途徑A生成的中間體因共振而穩定(由更多的共振結構共振得到的雜化體)。故反應按途徑A進行，沒有3，4-加成產物。
3. 解釋其它物理常數及性質
例項1. N, N – 二甲基甲醯胺分子中的羰基的伸縮振動頻率(1650 cm-1)比丙酮的低(1715 cm-1)。
解：根據胡克定律，拉伸振動頻率與鍵力常數成正比。鍵能愈大，鍵長愈短，鍵力常數愈大。
因共振結構(II)的貢獻，碳氧單鍵鍵長變長，鍵能降低，故鍵力常數下降，拉伸振動頻率變低。
對於丙酮，不存在上述情況。
例項2. 對硝基苯酚顯黃色，而它的負離子顯亮黃色(顏色加深)。
解：共軛體系愈長，電子離域性愈好，顏色愈深。
最後一個極限式具有醌式結構，有顏色。而對硝基苯酚對應的極限式因氧上帶正電荷，故電子對離域效果差。
例項3. 偶極矩的差異。
第1組 鹵代烴：
μ=2.14 D μ=1.56 D
第2組 硝基化合物：
μ=3.29 D μ=3.93 D
從脂肪族鹵代烴到芳香族鹵代烴，偶極矩減小；從脂肪族硝基化合物到芳香族硝基化合物，偶極矩卻增大。可解釋如下：
(II)、(III)、(IV)的偶極取向恰好與氯苯的取向相反，所以，從脂肪族鹵代烴到芳香族鹵代烴，偶極矩減小。
(II’)、(III’)、(IV’)三個極限式中硝基接受了苯環的一對電子，與硝基苯本身的偶極取向相同，所以第2組的偶極矩增大。
例項4. 鍵長
在乙酸根離子中，兩個碳氧鍵的鍵長等長，均為0.127 nm。在碳酸根離子中，三個碳氧鍵也等長，均為0.128 nm。
對於上述實驗事實，可用共振論解釋如下。乙酸根離子是由兩個等同的極限式參與共振所得到的雜化體，而碳酸根離子是由三個等同的極限式參與共振所得的雜化體。
用共振論同樣可以解釋乙酸分子中碳氧單鍵鍵長和碳氧雙鍵鍵長趨於平均化, 乙醯胺分子中碳氮單鍵鍵長和碳氮雙鍵鍵長趨於平均化。