曹休是曹操的族子，曹操的親侄。當然也有考古學家證實他實際上是曹操的從子，而非族子。不管怎麼說，都是曹家的親戚，而且關係很近。他的祖父曾也是朝廷命官，只可惜沒遇到好時候，天下大亂，家族分崩離析，流落各地。他也是苦命的孩子，父親在他十來歲就去世了，如此年幼孩子，只能和門客一起把父親安葬了。然後，帶著老母親，渡過長江避難，被吳郡太守好心收留。但是他雖然身在吳地，卻依然念念不忘自己的家族。

189年，曹操從董卓手裡逃出來後，在兗州舉義兵討伐董卓。曹休知道後，隱姓埋名不遠千里渡過長江，趕來投奔曹操。曹操見到曹休稱讚他，這真是我家的千里馬啊。曹操十分看重他，把他當親兒子一樣看待，讓他和曹丕一起吃住。此後，曹操四處征戰，經常帶著他，並且"天下驍銳"的虎豹騎中擔任宿衛，保衛曹操的安全。

曹休第一次揚名軍界，當屬下辨之戰，作為“實習生”的曹休一戰成名，勝了張飛，從此出人頭地。建安二十三年曹劉爆發漢中之戰，劉備大軍兵分兩路，由劉備親自帶主力進攻大將夏侯淵鎮守的陽平關。另一路，則由張飛、馬超、吳蘭進攻武都，佔領下辨，妄圖阻擋曹操援軍。曹休被任命為騎都尉，隨曹洪一起征討蜀軍。臨行前曹操把曹休叫過來對他說：“你名義上雖然是個參軍，而實際上你就是軍隊的主帥，可要對整個部隊負責啊。

蜀軍見曹軍到了下辨，於是放出訊息要切斷曹軍後路。曹洪被張飛這麼一咋呼，嚇得猶豫不決。沒想到，沒什麼實戰經驗的曹休一眼就識破了張飛的詭計，說蜀軍只是虛張聲勢而已。我們應該趁著敵軍現在兵力薄弱，快速擊破吳蘭。吳蘭一敗，張飛計謀沒識破，定會撤走。果然，曹軍迅速擊破吳蘭後，張飛退走。此戰曹休對陣一路破西川敗張郃勢頭正勁的三國名將張飛，贏得了漢中之戰的首勝，也奠定了他在曹魏的地位。

大將軍夏侯惇去世後曹休被任命為鎮南將軍，假節都督諸軍事，接替夏侯惇屯駐汝南郡召陵縣，主要負責抵禦孫權。當時孫權派兵駐紮歷陽，曹休一到任，立刻帶兵將其擊破，這還不夠，又派兵渡過長江偷襲吳軍，一下子燒掉了吳軍數千軍營。

222年，曹丕御駕親征，分三路討伐孫吳，一路，命曹休為徵東大將軍，假黃鉞，督前將軍張遼、鎮東將軍臧霸等從西線出擊洞浦，另一路命曹真進攻江陵，三路，派大將軍曹仁從東線出擊濡須口。東吳立即派出大軍抵禦。曹休上表曹丕，願率軍渡江踏平江南，甘願身死疆場。但是曹丕估計是怕再吃了赤壁之戰父親那樣的敗仗，不有允許，雙方就這樣僵持著。巧的是，不久大風吹斷了吳軍船隊的纜繩，孫吳的船隻被吹到曹休營前。曹休趁機出站，孫吳大敗，被斬殺者數千。於是曹丕下令曹休立即渡江，但孫吳的救援迅速趕到，收攏殘部退還江南。即使這樣，曹休命手下的臧霸率領萬餘人追擊，攻襲徐陵，再次斬殺吳軍數千人。但是當時曹魏的三路大軍，除了曹休大勝，曹仁失利，曹真也沒進展。再打下去對曹魏不利，所以曹丕下令撤軍，曹休被任命為揚州牧，防止東吳進犯。

魏明帝繼位後，曹休被封為長平侯。曹休將擊破了，當時屯駐皖城吳將審德，並且斬殺了審德，收降了吳將韓綜、翟丹等人。再次升遷，被封為大司馬，成為曹魏軍隊的最高統帥。曹休一路高升也都是孫吳刷經驗得來的，當然曹休此生唯一一次敗仗也是在孫吳。228年，周魴佯稱得罪了吳王，想要投靠孫吳。曹休不知周魴是詐降。結果帶著騎、步兵十萬去接應周魴。琅邪太守孫禮勸諫曹休不可孤軍深入，此時曹休立功心切，仗著自己兵多，完全聽不進去。結果在石亭遭遇吳軍突襲，曹休沒有防備，交手失利後慌忙撤退。一路上被吳軍追殺，死傷無數。突圍至夾石時，才發現孫吳早已斷了他們的退路，幸好賈逵的部隊拼死救援，曹休才倖免於難。但是此戰曹魏損失慘重，曹休上書謝罪。魏明帝也不責怪他，曹休既慚愧，又不甘，不久發病去世。

其實，在我看來，曹休是一位很有才能的將領，有能力作為大軍統帥。但是晚年狂妄偏執，一心想立功的心態，讓他失去了應有的理智，才致使數萬大軍慘死。但是，這並不能磨滅他的歷史功勳，沒有因為是曹氏宗親而沽名釣譽，放棄對自己的積極努力的要求，用實力證明了自己成為一代名將名副其實。

曹丕駕崩，曹休與鎮軍大將軍陳群、中軍大將軍曹真、撫軍大將軍司馬懿四人受遺詔輔政。魏明帝曹叡即位後，曹休進封長平侯。當時吳將審德屯駐皖城，曹休將其擊破，斬殺了審德，收降了吳將韓綜、翟丹等人。遂增邑四百，並前二千五百戶，遷大司馬，成為曹魏軍隊的最高統帥，都督揚州如故。慚恨離世 太和二年（228年），東吳的鄱陽太守周魴按照吳王孫權的主意，佯稱得罪了吳王，要棄吳投魏。曹休於是率領騎兵、步兵共計十萬往皖縣（今安徽省潛山縣）去接應周魴。魏明帝另外派遣賈逵督前將軍滿寵等四支軍隊由西陽直攻東關，司馬懿領兵進攻江陵。尚書蔣濟向魏明帝表示駐守於上游的吳將朱然可能會從曹休後方襲擊，而吳軍亦可能隨時會東進切斷曹休退路，建議派兵救援曹休。 魏明帝詔司馬懿停止進軍，讓賈逵東進與曹休合兵一處。琅邪太守孫禮也勸諫曹休不可孤軍深入，但此曹休立功心切，沒有聽從。遂進至石亭，在那裡遭遇到陸遜、朱桓、全琮共約九萬人的突然襲擊，曹休沒有防備，初一交戰不利後便慌忙退兵。曹休之前的行軍路線背靠湖泊、旁依大江，在退卻時行軍受阻而十分緩慢。吳軍在其後緊追不捨，魏軍無心應戰，被斬殺萬餘，丟棄軍械車馬無數。曹休突圍至夾石，但此處退路已被孫權阻斷。曹軍士卒前無無退路、後又追兵，惶恐之下陸續叛逃，曹休的人馬幾乎已經潰不成軍。此時，賈逵所部的援軍經過備道兼程的挺進後及時出現在夾石，吳軍以為魏國救援大軍已經來到，於是迅速撤離戰場。賈逵其後又拿出糧食和軍資供應曹休的軍隊，才使曹休免於全軍覆沒。 其後，曹休上書謝罪，魏明帝遣屯騎校尉楊暨宣旨撫慰，禮節賞賜更加隆重。曹休慚狠不已，因此癰發與背，不久即薨，諡曰壯侯。子曹肇繼嗣。正始四年（243年）七月，魏帝曹芳下詔祭祀已故大司馬曹休等二十位魏國功勳卓著的舊臣於太祖曹操的宗廟。

知史明史，金陵少年作答。

休，三國名之將一，公族子，休於曹操起兵討卓而歸，被稱為“千里駒”。操謂之猶子，並令其領虎豹騎衛。漢中之役，休識飛謀，大敗吳蘭。魏建立後，鎮守魏東，屢破吳軍，誘降吳將。官至大司馬，封長平侯。太和二年（際年。，曹休於石亭之役中大敗吳，俄而疽發背而卒。

黃初元年（220年），曹丕稱帝，休遷領軍將軍，追錄前功，封東陽亭侯。大將軍夏侯惇薨後，帝以休為鎮南將軍，假節都督諸軍事，代惇屯汝南召陵縣，掌御孫權。

黃初七年（226年），文帝崩，休與鎮軍大將軍陳群、中軍大將軍曹真、撫軍大將軍司馬懿四人受遺詔輔政。魏明帝即位，曹休進封長平侯。時吳將審德屯皖城，曹休破，斬審德，收降了吳將韓綜、翟丹等。遂增邑四百，並前二千五百戶，遷大司馬，為魏軍之最高統，都督揚州如故。

太和二年（228年）。文帝將兵分兩路進兵，遣司馬宣王從漢水下，休向尋陽。賊將偽降，休將兵入吳，爭勢謂休而不利，休乃引退守石亭。夜營中又有騷動，士卒亂奔，亡失兵甲及輜重。曹休上書謝罪。皇帝非但不罪焉，又遣屯騎校尉暨慰之，並待以高之節以大者，寵愛有加。休因此一戰之利，背久大疽，瘡發而死，諡曰壯侯。子肇嗣。

一言說之，如曹操所言：此吾家千里駒也。著實良將也。