曹操一生征戰，虎牢關追擊董卓時，被殺的大敗。華容道要不是關羽念及舊情，放曹操一馬，三國就要改寫。潼關城下被馬超殺的割須棄袍，而我認為曹操最慘的一次就是徵張繡。

公元197年，曹操率軍南征，到淯水時，劉表一方大將張繡舉城投降，張繡之所以會投降曹操，並不是說張繡草包一個，而是有歷史原因的！ 張繡是驃騎將軍張濟的侄子，綽號“北地槍王”，董卓被呂布殺掉後，曾隨叔父張濟攻打長安為董卓報仇，因為軍功被封為宣威侯，後來叔侄二人出屯弘農！ 公元196年，關中大旱，張繡叔侄無奈，出兵到荊州牧劉表地盤上掠奪，結果在穰城，張濟中流矢而死，張繡掌管張濟大軍，迫於無奈，投降劉表，曹操南下時，劉表又讓張繡屯兵宛城，替自己抵禦曹操，基本是一個炮灰的絕色！ 第一有著“殺叔之仇”，第二劉表那他當炮灰，第三，曹操勢大，根本無力抵禦，鑑於以上上個原因，張繡直截了當的投降了曹操！ 曹操拿下宛城後，大擺慶功宴，可能因為太高興，多喝了兩杯酒，宴席散後，醉醺醺的曹操便問侄子曹安民：“城中可有歌姬否？”。 曹安民是曹操的親侄子，從小跟在曹操屁股後面，對曹操性情瞭如指掌，尤其知道自己的叔叔喜好人妻，於是二話不說，直接將張繡的嬸嬸，張濟的遺孀鄒夫人給帶了進來！ 曹操定睛一看，鄒夫人雖然當時已經30多歲，但因為保養的好，看上去也就二十出頭，而且少婦氣質濃郁，看的曹操心花怒放，便對鄒夫人說：“我收留張繡的軍隊，全是因為她！”，還問鄒夫人願不願留在軍中，與自己共度良宵！ 鄒夫人聞言，又驚又羞，驚得是曹操因為自己才接受張繡的投降，如果自己不從，張繡會有怎樣的下場，羞得是自己都30多歲了，竟然還沒入曹丞相法眼...... 經過一番思想鬥爭，鄒夫人終於決定留下來，整日與曹操顛龍倒鳳，日子過得妙不可言！ 可鄒夫人被曹操收入帳下的訊息傳到張繡耳中後，張繡不爽了，尼瑪，我投降你，你卻糟蹋我嬸嬸？二話不說，便起兵偷襲曹操，慌亂之中，曹操長子曹昂、侄子曹安民被殺，就連被曹操譽為“古之惡來”的典韋，也因為曹操斷後，英勇就義！

昔日濮陽攻呂布之時，宛城戰張繡之日；赤壁遇周郎，華容逢關羽；割須棄袍於潼關，奪船避箭於渭水。

哈哈哈，張松把曹操的敗績和狼狽都給抖出來了，差點被殺。

三國演義曹操吃的敗仗：濮陽攻呂布之時，宛城戰張繡之日；赤壁遇周郎，華容逢關羽，割須棄袍於潼關，奪船避箭於渭水。

個人覺得最慘的莫過於宛城戰張秀之日，損失了大將典韋、兒子曹昂、侄子曹安民。自己差點被殺。

肯定最慘的是赤壁之戰，當時曹操的兵力可以說是超級強大，漢軍和吳軍加在一起也不敵他，如果不是智取，曹操他們根本就扛不下他的攻擊，不過好在最後根本沒人敢殺他，在當時如果曹操被殺了，魏軍就會為曹操報仇，全部攻下，到時候在抵抗也就更難了

昔日，張松被劉璋派遣至曹操處，張松譏諷曹操天下無敵時說道：丞相驅兵到處，戰必勝，攻必取，松亦素知。昔日濮陽攻呂布之時，宛城戰張繡之日；赤壁遇周郎，華容逢關羽；割須棄袍於潼關，奪船避箭於渭水：此皆無敵於天下也。

這句話數出了曹操這一生的敗績（漢中之戰也算是曹操敗了）

如果說最慘的一次失敗，應該說是赤壁之戰。

建安十三年，曹操揮軍南下，依附劉璋的劉備一直在樊城屯兵，直到曹操到達宛城的時候，劉備才發現，劉表的兒子劉宗已經投降了曹操。被逼無奈的劉備，逃往劉表的養子劉琦駐守的樊口（這裡發生了著名的長坂坡之戰，劉備挾十萬民眾一同逃生、趙子龍長坂坡七出七入、張翼德當陽橋前喝退百萬兵等故事）

孫權派魯肅前往荊州前線，打探訊息，魯肅沒想到戰事發展如此之快，荊州不戰而降，擋在曹操與孫權之間的那一道屏障就這麼沒了。曹操寫信給孫權說：“最近，我奉天子之命，討伐有罪的叛逆，軍旗指向南方，劉琮降服。如今，我統領水軍八十萬人，將要與將軍在吳地一道打獵。”

孫權不甘心自己的江東基業就這樣拱手讓與曹操，於是和劉備聯合，決定在長江與曹操決一死戰。（這裡發生了周瑜打黃蓋，黃蓋假降、曹操鐵索連船）

結果周瑜一把火燒的曹操百萬大軍傷亡過半，並奠定了三國鼎立的地位。

最心痛的失敗，是宛城戰張繡

建安二年，曹操南征，部隊到達淯水，張繡率眾投降。曹操納了張濟（張繡兄長）的遺孀鄒夫人，張繡因此懷恨曹操。曹操聽說張繡不高興，就秘密準備殺掉張繡。結果計劃洩漏，張繡偷襲曹操，曹操戰敗，長子曹昂，侄子曹安民被殺，猛將典韋戰死。

長子、侄子都在這一仗中被殺，但最讓曹操心痛的是典韋的死。

典韋為人忠厚謹慎，強壯勇武，帶領的人又都是挑選出來的精兵，每次作戰，經常是最先攻陷敵陣。曹操十分喜愛他，升為都尉，貼身保護自己的安全。

典韋為了救曹操脫困，殊死惡戰，以一當百。但張繡軍先後湧來越聚越多，典韋用長戟左右攻擊，一戟擊去，便將張繡軍十餘支矛摧斷。但典韋本身亦被數十創，雙方短兵接戰，張繡軍想上來活捉他。典韋用雙臂挾住兩個張繡軍將他們殺死，其餘的張繡軍不敢近前。典韋又衝上前去突擊張繡軍，殺死數人，傷勢加重，典韋就此怒目大罵而死。張繡軍方才敢於向前，割下典韋的頭，互相傳看，全軍又都來看他的軀體。

曹操聞典韋已死，為之痛哭，招募間諜取回他的屍體，親自臨哭，遣其歸葬襄邑，拜其子典滿為郎中。曹操的車架每次經過襄邑，常用中牢的禮儀來祭奠他。曹操追思典韋，拜典滿為司馬，引為近侍。曹丕即王位後，以典滿為都尉，賜爵關內侯

最危險的一次失敗，潼關之戰，潼關割須棄袍

赤壁之戰後，曹操南下的戰略意圖暫時無法實施，便轉向西北。建安十六年，曹操發兵潼關，打算由潼關入關中。而馬超、韓遂也向潼關集結，和曹軍僵持。

通關之下，雙方列陣對持，曹操出馬立在門旗下，看那西涼兵士，人人勇健，個個英雄。又見馬超生得面像附著粉，唇像抹了紅；腰細膀寬，聲雄力猛；白袍銀鎧，手執長槍，立馬陣前。曹操暗暗稱奇，自己拍馬上前，對馬超說：“你是漢朝名將子孫，為什麼要背叛朝廷？”馬超咬牙切齒，大罵：“曹賊！你欺負皇上，罪惡深重，殺害我的父親和弟弟，不共戴天之仇！我要活捉你，吃你的肉！”說完，挺槍直殺過來。曹操背後于禁出迎。兩馬交戰，鬥了八九回合，于禁敗走。張郃出迎，戰了二十個回合也敗走。李通出迎，馬超奮勇廝殺，數合當中，一槍把李通刺下馬。馬超把槍往後一招，西涼兵一齊衝殺過來。曹軍大敗。西涼兵來勢兇猛，曹軍將士都抵擋不住，只聽得西涼軍大叫：“穿紅袍的是曹操！”曹操就馬上急脫下紅袍。又聽得大叫：“長鬍子的是曹操！”曹操驚慌，拿著佩刀馬上割了鬍子。軍中有人把曹操割鬍子的事，告訴了馬超。馬超又叫人大喊：“短鬍子的是曹操！”曹操聽見喊聲，立即扯起衣角包著下巴逃跑。後人有詩說：潼關戰敗望風逃，孟德倉惶脫錦袍；劍割髭髯應喪膽，馬超聲價蓋天高。

在三國中曹橾有三次敗得最慘:1、華容道，如不逄關羽時，若果換成張飛的話必死。2、赤壁之戰，火燒連營。3、戰馬超時差點被馬超所殺。