擺不平內部矛盾，後期剛愎自用，個人能力有欠缺，去正面對抗王世充，消耗實力，不具有兵者詭道的道，犯了兵家大忌，他是個能人，但絕對算不上定天下的能人。他可以做一個方面軍的統帥，不是主席總理之才

李密生於582年，祖籍遼東，後遷居長安，早年潛心書本。他曾把《漢書》掛在牛角上，悠悠而讀。成了後人勵志的範本。613年，他以布衣身分，追隨楊玄感起兵叛隋，616年，投奔瓦崗軍，被翟讓尊為魏公，之後又被推舉為起義部隊的盟主。618年，與王世充作戰失利，形勢發生重大逆轉，他被迫率部降唐，後又叛唐，在熊耳山中，被李淵的部下所殺，時年37歲。

縱觀李密的一生，功敗垂成，主要有以下幾點。

1、有主意，但緊要處卻不自信，時常自我否定

李密頭腦冷靜，思想深刻，對局勢的判斷也比較準確等，但他又生性多疑、不夠自信。雖然思路清晰，遇事有主張，但在關鍵時刻又常常自我懷疑，甚至遷就他人，從而做出錯誤決策，導致最終的失敗。

2、空有大批人才，不能合理使用。 在用人問題上，比較自負，自我感覺很好。他手下也彙集了大批人才。 比如魏徵、徐世勣，程咬金、秦瓊、羅士信等，還有降將柴孝和、房彥藻、祖君彥、裴仁基，以及原瓦崗軍的翟讓、王伯當、單雄信等。如果用其所長，各盡所能，那麼以後的會不會有大唐還是個未知。但是，李密疑心太重，不相信手下這些人，缺乏氣度。

3、自己沒有長遠目標，也不給手下人獎勵。

李密本人目標不夠清晰，讓部下看不到希望，對下屬的利益不夠關注，不給下屬福利，所以一有事情，部下們都分崩離析，離他而去。

李密為什麼沒能奪取天下，原因是多方面的。

613年，楊廣東征高句麗，楊玄感趁機起義，李密向楊玄感獻計三策：上策是攻佔涿郡，攔截隋煬帝歸路，則隋軍軍心必亂；中策是攻佔長安，佔據關中以為根本；下策是攻打洛陽。

楊玄感說：你的下策才是上策。遂率軍攻打洛陽，怎奈洛陽城池堅固，急切間難以攻下，隋朝各地援軍陸續趕到，楊玄感戰敗，李密被抓，後來趁機逃脫，一路輾轉，最終投奔瓦崗寨。

瓦崗寨在其帶領下屢破隋軍，並開倉放糧，收攬人心，聲威大震。 李密部下有位將領曾建議李密：今楊廣在江都，長安空虛，我軍可以去攻打長安，若能攻下長安，天下可定。李密何曾不想啊，無奈距離是硬傷，長安位於今陝西西安，李密的瓦崗軍位於今河南滑縣南，兩者之間有個重要的城池--洛陽。若帶領瓦崗軍千里迢迢到長安去，士兵們肯定不會答應的。所以李密只好先攻打城池堅固的洛陽。

正因為李密在洛陽，牽制了王世充的軍隊，晉陽的李淵趁機率軍長驅直入，拿下長安。

就在李密賣力攻打洛陽之時，宇文化及在江都殺死楊廣，率軍北上逐鹿中原，李密得知訊息後，為避免兩線作戰，先和王世充和解，再率軍剿滅了宇文化及，自己也遭受些許損失。

王世充趁機剷除異己，獨掌洛陽朝廷大權，李密剿滅宇文化及後，再次進軍洛陽，並數敗王世充，軍心不免有些驕傲。而王世充想出一條妙計：命一名部卒在軍中散播傳言，說自己做了一個，夢到一個神仙對他說，洛陽城內不久就會有瘟疫發生，只有打出城去才可以活命，而且神仙會在戰爭中幫助洛陽軍。因此軍隊大受鼓舞。王世充率軍衝出城去，大敗李密。

李密見大勢已去，只得投奔李淵，後來李密耐不住寂寞，想東山再起，終被唐軍所殺。

李密可謂隋末一位軍事奇才。可惜地理位置決定了他的命運，如果他和李淵換下位置，估計天下就是李密的了。

隋末大亂，英雄輩出，這是南北朝時代世家大族的最後一次大表演！在周滅齊、隋代周和隋滅陳過程中，所積累的南北豪族們的利益糾紛和國仇家恨，在隋末的大混亂中總體爆發。以李密為首的瓦崗軍聲勢浩大，這是消耗隋朝軍事力量的主要起義軍勢力，連兵百萬，血戰中原，強盛的隋朝終於謝幕，然而，李密並沒有最終奪取天下，箇中原因值得深思！1、李密起兵早，獨受隋朝正規軍的圍剿，後來成為眾矢之的。

隋末，各地起義軍風起雲湧，雖然還沒有凝聚成較大的勢力，但數量極多，剿不勝剿，隋煬帝心灰意冷，躲避在揚州。李密取得瓦崗軍的領導權以後，瓦崗軍迅速崛起，成為最大的起義軍勢力，此時的大隋真正大勢已去。李密的隊伍龐大，竟有百萬之眾，瓦崗軍圍攻隋東都洛陽，洛陽是隋朝的東都，軍事力量十分強大，李密頓兵于堅城之下，屢攻不克。此時，李密獨受隋朝勁旅，其他的勢力卻在邊緣各自發展。

江都政變，隋煬帝被殺，宇文化及率領著隋煬帝的禁衛軍向中原進發，此時李密腹背受敵，洛陽沒有攻克，背後又有宇文化及。但是李密掉轉槍頭，一舉打垮了宇文化及！回過頭來再次圍攻洛陽，此時洛陽已經被權臣王世充控制，李密與王世充的對抗中，最終落敗，隻身逃往關中，投奔李淵。

李密在起兵之初，就已經有了正確的戰略主張，就是越過洛陽直接攻打長安，佔據長安，佔據有利形勢，再回過頭來攻打洛陽，進而一統天下。但是，李密當時完全沒有辦法實現這個偉大而正確的主張，瓦崗軍大多數是山東人，他們只知道洛陽的繁華與富庶，對千里之外的寒儉的長安並不看重，如果李密強行調兵去長安，恐怕立刻會眾叛親離！無奈，英雄只得屈於現實，率兵死死地圍攻洛陽。

由於李密隊伍的迅速擴大，前來投奔的人才各不統屬，又相互之間派系鬥爭，使得李密無法凝聚出強大的戰力。

李密雖然帶領的是瓦崗農民起義軍，然而李密可不是農民出身，他是根正苗紅的貴族世家，曾祖父是西魏的開國功臣，八柱國之一的李弼，在關隴集團中有著十分重要的地位，與李淵的祖父李虎齊名，地位高於隋文帝的父親楊忠。可以看出，李密家族在西魏、北周和隋三朝，都有著舉足輕重的作用，李密因先祖的功勳，在隋代陰封的爵位是蒲山郡公。

由於李密自身出身高貴、實力強大、盲目自大，導致戰略誤判，這些都是李密自身政治素質不足的體現，也最後失去了機會。

前文所述，李密出身與關隴集團的高層核心，但必須說明的是，李密的曾祖李弼去世比較早，那時候還是宇文泰執政時期，加上李密的祖、父都無太大的功勳與影響力，所以李密雖然出身高貴，但是家族在周隋兩朝是被邊緣化的。不像李淵的祖父，雖然也早死，李淵父親也早死，但是李淵的姨母是隋文帝的皇后，李淵在隋代那是皇室至親。李淵在隋代為官多年，可以以自己的家族身份充分的結交關隴豪族，是關隴集團的核心成員。

李密就不一樣了，他出身關隴，但一直被邊緣化，後來又率領著關東豪傑打天下，這樣關隴集團大大的懷疑李密的政治站隊，因此關隴集團們選擇支援政治上更保險的李淵。