1.張飛的性格極其暴躁，曹操根本無法控制，而且張飛是性情中人也看不慣曹操的所做所為，所以曹操和張飛根本就不對脾氣，遲早得矛盾激化。

2.張飛和劉備是異性兄弟，對大哥極為忠誠，並且張飛希望的是匡扶漢室，知道自己的大哥才是正統，而曹操只不過是實為漢賊，知道曹操是篡漢自立。

3.並且由於張飛的性格特點，主公只認劉備，別的人的話張飛他也不聽，所以張飛只認一主，好女不嫁二夫的原因。

最重要的一個原因就是沒有機會，兩個人又產生仇恨的時候幾乎就沒有交際集。等到後來兩個人見面的時候，張飛已經跟著劉備走了。這時候兩個人見面已經成為敵我雙方的矛盾，是同水火。再加上張鳳這個人從一而終，不像呂布那樣三心二意，今天跟這個明天跟那個。所以曹操根本就沒有機會。而且很奇怪的是，曹操和張飛最近距離接觸就是長坂坡時期。自從過了這個點以後，兩個人幾乎就再沒有見過。

那麼在張飛沒有投劉備以前，曹操有沒有機會呢？很顯然，這個時候曹操有大把的機會。

但是這個時候操操自己，也處於窮困階段，手下要人沒人要兵沒兵。這時曹操也在四處遊蕩，到處瞎轉悠，尋找機會。像這張飛這樣的大人物，他不但不知道，就算知道他也用不起。在劉備孫權曹操三個人中間。劉備其實是部署最早的一個人。劉備碰到張飛的時候，張飛可是一個大地主。不斷有一座豪華的莊園，而且他的莊園後面還有一座桃園。就從他和劉備結拜的這一天，能夠殺牛又殺馬，這種大手筆來看這是普通百姓辦不到的。可見當時張飛的財力諮詢後，雖然是個土財主，但是經濟能力那是槓槓的。

1. 張飛和劉備是結拜兄弟，曹操招募他是自取其辱。

2. 除非張飛戰敗被俘或者曹操張飛有機會單獨會見，否則曹操根本沒有機會能招募張飛。具體參考關羽下邳戰敗投降曹操。

3. 張飛和曹操雖然是遠房親戚（張飛娶了夏侯氏為妻，算是曹操的侄女婿），但兩者之間沒有交集。

4. 張飛勢力與曹操勢力絕大多數時間是敵對關係，兩者很難走到一起。

5. 張飛無人引薦，而降曹的關羽有名士名將引薦。

曹操愛才，也善於識才和用才。曹操帳下各類猛將如雲，脾氣比張飛大的有，性格比張飛古怪的有，能力和張飛不相上下的同樣有，曹操都能做到駕馭有方，眾將臣服。以曹操的能力，統御張飛是沒有問題的，沒有招募他也不是他能力和性格的問題。

誰說沒有嘗試過，張飛的老婆夏候氏就是曹操大將夏候淵的侄女，也就是養女。在曹魏的政權中，曹氏都把夏候氏當成自己的一支，曹操一方居然把這個近親嫁給張飛，可見其重視程度。

當然有人說張飛就是搶來的，史書上也這麼說，當時雖然是天下大亂，但還沒至於靖康時代，皇室貴胄周圍亂跑的情形，又不是黃巾之亂時期，天下大亂暫時緩住。曹操勢力已經成形，譙郡就在許昌附近，這些可說是曹操的核心區。而且這些大族當時多數生活在塢堡之內，夏候氏又是一弱女子，如何會跑到郊外砍柴？

以張飛娶夏候氏的時間來看，當時正好是劉備投靠袁紹，張飛卻跑到了曹操勢力的核心區搶劫，其實這相當不合理。很可能的情況是張飛和關羽一樣都暫時投靠了曹操，為了拉攏張飛，於是把夏候氏嫁給了張飛。後來聽說劉備沒死，又來了汝南招兵，所以就紛紛去投靠了。

在三國時代，正妻一般是明媒正娶的，不會說在野外搶個女人就當成正妻。這裡可推測張飛和夏候氏應該是正式成親過的，而不是搶來的。而且正常的情況下，被搶的女生都儘量想辦法回家，當時張飛又是流浪之身，要看住一個女人是很難的，推測夏候氏是自願跟張飛的。而且這樁婚事，天下皆知，沒人指責過張飛強搶民女，可見搶這事並不存在。

那為何史書上會記載被搶呢？個人認為是當曹魏開國後，自然把蜀漢視為逆賊，夏候氏身為半個曹魏皇室，但家中卻有人跟蜀漢方面的人聯姻，而且親屬更成了逆首劉禪的皇后，自然要為這件事說得不正義，貶低一下張飛，也突出夏候氏的悲情。

看到這個問題，其實我們更多的只能去嘗試的進行分析。我們可以先來想一下，曹操想要招募的是什麼樣的人？曹操有一句詩是這樣說的，“周公吐哺，天下歸心”。意思就是，人需要向周公那樣虛心的對待下面的賢才，才可以得到天下人的擁戴 。這也看出曹操對於人才的渴求跟重視。

曹操的身邊當時聚集了非常多的優秀人才，曹操的謀士非常多，甚至他自己就是一名很好的謀士！那他手裡面缺的是什麼呢？缺的是虎將，恰好張飛跟曹操還沾了一點兒親，其實曹操到底有沒有去招募張飛，這個其實還真的不知道。首先可以分析得出，當曹操聽到關羽對他說，他的三弟張飛，可以在亂軍之中取敵將首級如探囊取物。當時看得出來曹操聽了之後還是非常的喜歡張飛的。

根據記載就可以看出，張飛這個人其實也不是個善茬兒。哪怕就是曹操去主動招募張飛，張飛也不一定會去投靠曹操。或者說，張飛想要主動的去投靠曹操，曹操也不一定會收留他。為什麼呢？我有以下幾點分析。

1、 劉關張桃園三結義，已經是拜了把子的兄弟。生要一起生，走要一起走！那麼現在曹操去讓張飛過來跟著我，他也不會來啊。

2、張飛脾氣暴躁，又喜好飲酒，據說經常打罵下屬。然而這個人又可以從萬軍叢中，輕鬆的取敵將首級。那麼如果說我把他招過來，那我管不住他，不是更麻煩嗎？

3、張飛過於魯莽，性格直爽粗暴，除了自己的大哥劉備以外，其他人說的話基本聽不進去。

4、曹操跟張飛更多的是敵對關係。

所以綜合上述，不論曹操有沒有去招募過張飛。張飛投靠到曹操的手下的機率都不會是很大的。

曹操是東漢末年時期的一位權臣人物，他挾天子以令諸侯，以天子之名征討四方，從而地位、權勢凌駕於漢天子之上，後得以封為魏公，又晉位為魏王，曹操雖然生前沒有登基為帝，但是他卻奠定了曹魏政權，在他生前可謂是雖無皇帝之名，卻有皇帝之實。

對於曹操的評價，歷來不同，有的說曹操是一位雄才英雄，也有的順他是一個奸雄，當然不管如何他的能力、地位和影響都是不可否認的。

對於曹操的性格而言，他雖然性猜疑，不過同時他還是一位愛才之人，比如他就曾在征討四方時，招攬了很多的人才猛將，這些人，有得還是他對手賬下的人物。

張飛在當時是一個萬人敵的猛將，無論是在歷史上，還是在《三國演義》中，張飛的勇猛都是被認可的。然而愛才的曹操卻沒有招募過張飛，這是為什麼呢？

首先，在亂世中，不僅君要擇賢臣，而且臣亦要選明君。張飛雖勇猛，但是他性格暴躁，而曹操雖然愛才，但他一則性多疑，二則多數人覺得曹操是一個欺壓天子的奸詐之人。

如此，張飛又怎麼會跟從曹操。

而曹操又知道張飛性格暴躁，但他又卻是很勇猛，勇猛的張飛暴躁起來，可不管那麼多，試想一下，曹操又如何管束的了張飛。

曹操若把張飛招攬了，豈不是自討沒趣，畢竟張飛只服劉備、關羽等少數人。所以曹操沒有招募張飛，（當然，就是曹操想招募張飛，張飛也不會歸順曹操的。）

其次，張飛和關羽、劉備情深義重，可謂是手足情深，其對劉備不僅是以兄事之，而且還是以主公事之。

再加上關羽、張飛都是忠義之士，張飛雖然暴躁，但他卻也知道劉備是大漢皇親宗室，而曹操在他眼裡就是一個奸臣。所以張飛是以忠義之心堅定不移的追隨著劉備。

而關羽和張飛的忠義之心因為性格的不同，也不同。張飛雖性格暴躁，但這也是他的直率，只要他心裡認定的人，就不會改變，哪怕遇到極大的困難，也不易變通，情願戰死，也不負劉備，這一點就和關羽不同，關羽為了保護劉備家眷，可以忍辱負重的違心暫投曹營以圖他日在回到劉備身邊。

以張飛的暴脾氣，就算曹操對張飛威逼利誘想讓他歸順這也是很難的。而曹操能成為一個權臣、奠定曹魏政權，他知人的能力還是有的，知道招募張飛不會成功，又何必再為之呢！

最後，拋開張飛會不會歸順不說，就算曹操真的想招募張飛，卻一直沒有機會，張飛對劉備忠心耿耿，想招募張飛只有等劉備不在張飛身邊時，或在其生死不明時，而前提就是曹操讓張飛束手待斃的情況下，但曹操卻一直沒有這樣的機會的。

雖然張飛、關羽曾和劉備一起暫投過曹操那裡，但那時張飛是和劉備在一起的，若招募張飛，又怎麼會成功呢！

後來劉備雖然四處奔波，亦數屢敗於人，然張飛卻一直沒有被曹操所擒，如此曹操又哪來的機會招募張飛呢！

再說了，曹操雖然愛才，但並不是只要是猛將都要招募的。也並不是只要是有計謀的謀士，全想著招攬的。畢竟這是不現實的。一個外勇猛的人，若註定不能為已所用，有何必招募呢！

劉備是近水樓臺先得月了，劉備和張飛是同鄉。

先主姓劉，諱備，字玄德，涿郡涿縣人。

張飛字翼德，涿郡人也，少與羽俱事先主。——《三國志》

曹操曾經嘗試招攬關羽，厚待關羽，但是關羽不為所動。

至於張飛，曹操連招攬的機會都沒有，劉備待張飛親如兄弟，曹操拿什麼讓張飛變節呢？