當滷烴中含有兩個或兩個以上的β碳原子時,滷烴的消除反應產物就不只一種。如2-滷丁烷在鹼性條件下的消除反應就可能生成兩種烯烴:1-丁烯和2-丁烯.
實驗證明,2-丁烯為主要產物。1875年俄國化學家扎依採夫(A·3айцеъ)觀察了許多這種型別的反應後得出一個經驗規則。即:當有不e79fa5e98193e78988e69d8331333236386239同的消除取向時,形成的烯烴是氫從含氫較少的碳上消除。這就是扎依採夫規則。扎依採夫規則用來預測消除反應的生成物很有用處。這個規則的理論解釋有兩個要點:一是過渡態的活化能E活化,二是生成烯烴的穩定性。
對於E1反應,儘管反應速率決定於正碳離子的生成這一步,但第二步卻是決定反應取向的。過渡態的能量越低,反應越容易進行。在由過渡態發展為烯烴時,形成的烯烴越穩定,E活化就越小。對於E2反應,新鍵的形成和碳氫鍵的斷裂是同時發生的。同樣,過渡態的活化能越小,越有利於雙鍵的形成。無論是E1或E2反應,形成的烯烴的穩定性決定了消除反應的方向。越是穩定的烯烴越容易形成。形成的雙鍵上取代基越多,烯烴越穩定。從超共軛效應也可解釋。在上述例子中,1-丁烯只有2個σ,π-超共軛使雙鍵趨於穩定,而2-丁烯卻有6個σ,π-超共軛。因此,形成的2-丁烯佔有絕對優勢。如2-碘丁烷在二甲亞碸溶劑條件下用乙醇鈉反應,生成83%的2-丁烯,而僅有17的1-丁烯生成。
當滷烴中含有兩個或兩個以上的β碳原子時,滷烴的消除反應產物就不只一種。如2-滷丁烷在鹼性條件下的消除反應就可能生成兩種烯烴:1-丁烯和2-丁烯.
實驗證明,2-丁烯為主要產物。1875年俄國化學家扎依採夫(A·3айцеъ)觀察了許多這種型別的反應後得出一個經驗規則。即:當有不e79fa5e98193e78988e69d8331333236386239同的消除取向時,形成的烯烴是氫從含氫較少的碳上消除。這就是扎依採夫規則。扎依採夫規則用來預測消除反應的生成物很有用處。這個規則的理論解釋有兩個要點:一是過渡態的活化能E活化,二是生成烯烴的穩定性。
對於E1反應,儘管反應速率決定於正碳離子的生成這一步,但第二步卻是決定反應取向的。過渡態的能量越低,反應越容易進行。在由過渡態發展為烯烴時,形成的烯烴越穩定,E活化就越小。對於E2反應,新鍵的形成和碳氫鍵的斷裂是同時發生的。同樣,過渡態的活化能越小,越有利於雙鍵的形成。無論是E1或E2反應,形成的烯烴的穩定性決定了消除反應的方向。越是穩定的烯烴越容易形成。形成的雙鍵上取代基越多,烯烴越穩定。從超共軛效應也可解釋。在上述例子中,1-丁烯只有2個σ,π-超共軛使雙鍵趨於穩定,而2-丁烯卻有6個σ,π-超共軛。因此,形成的2-丁烯佔有絕對優勢。如2-碘丁烷在二甲亞碸溶劑條件下用乙醇鈉反應,生成83%的2-丁烯,而僅有17的1-丁烯生成。