不可能贏的，自來也和卡卡西從實力上來說都屬於影級的忍者，卡卡西可能還要稍遜一些，而佩恩是妥妥的超影級的實力，就戰績來說在佩恩襲擊木葉村的時候，卡卡西在對戰天道 修羅道有秋道父子和兩名不知名忍者的幫助下還是戰死。自來也在雨忍村同時對戰多名佩恩六道，在天道出現後還是在實力的差距下被擊殺。如果3人都使用全力戰鬥，佩恩一招地爆天星足以秒殺卡卡西和自來也。以上屬於個人見解不喜勿噴。

佩恩攻打木葉的時候，卡卡西被天道秒殺。或許有人會說，自來也當時差點殺了佩恩，其實那時的佩恩連三分之一的實力都沒有發揮。所以說，即使卡卡西和自來也練手，打敗佩恩的機率也不大。

對於您的問題，我主要分析兩種情況。

一、如果是已經瞭解6個佩恩的能力的情況下，並知道情報。卡卡西和自來也能打敗佩恩。首先分析自來也，自來也，火之國木葉隱村的“三忍”之一，三代火影猿飛日斬的弟子，四代目火影波風水門、長門、彌彥、小南、七代目火影漩渦鳴人的師父。他指導鳴人修行，在鳴人成長的道路上有著重要的作用。自來也最強的應該是仙人模式，並且召喚兩位蛤蟆仙人。從自來也和佩恩的戰鬥中也可以知道。自來也非常強，但無奈情報少，六道能力變態，6個佩恩的謎團，所以才戰死。而且曾經鼬對他的評價也非常高。鼬說：沒錯，打起來的話，我們兩個人可能都會被殺死。雖然有過分誇大的嫌疑。再來說卡卡西，人稱旗木五五開，當然這個五五開不是那個五五開。卡卡西最強的也就是那只有時空轉換能力的寫輪眼和一招雷切了吧。卡卡西作為火影裡的重要人物，是鳴人的導師，同時也是佐助的啟蒙者，是第七班的領導者，雖然其實力不咋地，但在火影裡還是可以殺幾個高手的，尤其是有了神威之後，其實力可以達到影級，而且智商很高。在戰鬥中總是發光發熱。綜上所述，在有情報且瞭解6個佩恩的能力和知道佩恩的秘密的情況下，是有可能打贏滴，情報真的太重要了。

二、那就是什麼都不知道，第一次交手。本人是覺得不會贏。六道佩恩可以看做是旋渦長門用查克拉提線控制的6個提線木偶，因為6個人的視野都可以反饋給長門，且由長門統一控制，所以相當於是配合默契達到極致的6人團隊。

六道佩恩的組成有：

天神道彌彥，是佩恩的核心，忍術主要是控制引力和排斥力的術，像永珍天引神羅天徵，以及用輪迴眼才能使用的六道仙術。畜生道，是一個能夠召喚體積很大的通靈獸的召喚師。地獄道，相當於六道佩恩團隊的大輔助，可以復活其他的佩恩，也能把敵人吃進嘴裡，直接見閻王。修羅道，會使用各種炸彈，是一個坦克加射手的奇怪定位，但是其實比較菜......。地獄道，就是一個純肉盾，會吸收各種忍術，從而保護六道佩恩團隊。人間道，情報員，能夠抽取別人的記憶，與其他佩恩小夥伴分享，並沒有太多戰鬥技能，劇中只會近戰。

綜上所述，佩恩要強於卡卡西和自來也的。

最後最為忠實的火影迷我想再說一句

一袋米嘔抗幾樓

神羅天噻！！！！！！！！！！

加上卡卡西也不可能贏的!

不是說卡卡西的戰鬥力不足以扭轉結局，而是這一切的結果早已經在作者手上註定了，不得不說自來也之死是指數級的增強了火影的情感表達，自來也和大蛇丸的羈絆，自來也和綱手的羈絆，最重要的還是自來也之死讓鳴人真正成長起來，真正找到了自己的忍道，也完美繼承了火的意志。

在作者眼中，自來也必須死，否則以自來也超影級的實力，還有最強逃生技能加持，怎麼可能就這麼掛掉。雖說自來也之死讓眾多火影迷感到無比的遺憾，但是毋庸置疑的也正是這一點讓整部火影的情感表達被推向了頂點。

所以，不管是加上一個卡卡西還是別的誰，作者都一定要將自來也寫退場。而事實上為什麼作者也並沒有安排其他人在場？因為，作者給了自來也一個更具史詩更加英雄的退場方式。一個看似孤獨卻並不孤獨的完美ending!

如果是後期擁有雙寫輪眼的卡卡西一個人就可以打敗六道佩恩，但是按照動漫時間推算，在六道佩恩襲擊木葉時如果沒有鳴人，木葉整個村子加起來距離毀滅也只是時間問題，除過凱皇和自來也有一戰之力外，其他的人在六道面前就是下酒菜！

自來也和卡卡西對戰佩恩的話，沒有勝算，但是最起碼兩人之中有一人會活命。

當時的交戰地點是在雨隱村，自來也和卡卡西，天時地利人和，哪個都不佔。這就讓自來也和卡卡西很被動，再加上對佩恩瞭解很少。自來也多麼被動，我們都看到了。卡卡西一起去的話，和自來也一樣被動。

旗木五五開不是白叫的，前提是，卡卡西有時間有精力去分析對手，找出對手的破綻，我想，在雨隱村裡，佩恩根本不會給卡卡西這樣的機會。佩恩在木葉和卡卡西打的時候，卡卡西很驚豔，要知道當時是在愛木葉的主場，卡卡西有地利，可以隨時算計各種忍術的搭配組合。那麼，同樣 的戰術在雨隱村裡是沒有任何作用的。

自來也連仙術都用上了。還是被殺了。或許，有卡卡西在場，自來也會更加從容一些。畢竟，卡卡西的戰鬥智商也是數一數二的。但是，在絕對的力量面前，智商已經不起作用了。就像面對斑，鹿丸是絕望的。

當自來也殺死三個佩恩後，這個節點是見分曉的節點，很有可能，自來也斷後，卡卡西逃命，將情報送出去。自來也會死得更慘，卡卡西會重傷。通靈夠狗也會受到牽連。

肯定可以的，畢竟五五開卡卡西，和誰都能過幾招，打誰都不虛。

根本不用自來也，卡卡西開啟完全體須佐一發神威手裡劍炸掉一個。

畢竟能把輝夜都打到自閉的男人

加上卡卡西就肯定會贏。佩恩掛了並不怎麼影響後續發展。但是卡殿掛了，最後結局都不一樣了。卡卡西是充值玩家，自來也個佩恩都是普通玩家！

如題，實事求是的說，對付擁有六道之力的佩恩，假若沒有點血繼界限或血繼淘汰等能力支撐的話，勝算其實都微乎其微。參考自來也與佩恩一戰，客觀的說自來也其實從頭到尾一直都處於下風非常被動，原以為透過仙人模式能夠挽回點局勢，但真香的是經過兩三回合發現所有攻擊都被餓鬼道完整吸收掉以後都開始有點打退堂鼓了（自來也原話是:就算處於仙人模式也很有可能被幹掉），如果不是最後靠著幻術投機取巧“暗算”了一波佩恩，恐怕整場戰鬥下來自來也完全是被碾壓。

而在六道佩恩終於齊聚之後，自來也終於也扛不住佩恩的猛攻，單從人數來看自來也根本是一人寡不敵眾並且其中的天道還沒開始真正發力（參考鳴人與佩恩天道一戰所有人心知肚明），真相很殘酷，事實也就是這樣，自來也的確完敗給了佩恩。因此，就算自來也這邊再加上卡卡西也不見得會扭轉乾坤，面對巨大實力差距任何計策，戰術，奇招都無濟於事，除非將勝利的寄託給希望渺茫的奇蹟，但就算這樣贏了佩恩，客觀來看兩人組合的實力還是遠不如佩恩的。

其實失敗的原因很容易讓人想到就是無論是卡卡西還是自來也都沒有能夠真正威懾到佩恩的制霸忍術。好不容易卡卡西使出的神威應該也是可以拿的出手，但又苦於卡卡西查克拉不夠並不能多次使用（三次以上就要力竭身亡了）。而佩恩這邊無論是通靈術的分裂狗，還是餓鬼道的吸收能力，以及天道的神羅天徵、地爆天星都是自來也與卡卡西絕對沒辦法抗住的大招。

綜上所述，自來也與卡卡西的兩人組合對招六道佩恩勝負的關鍵可能就是差一個像須佐能乎這樣兼具絕對防禦以及粉碎神羅永珍破壞力的超級bug，又或者像初代那樣毫不講理的木遁大招，不然的話很難想象傳統忍者靠什麼能力打敗六道佩恩。參考像鳴人與奇拉比兩個完美人柱力的組合面對長門一人也都差點被幹掉，面對佩恩六道即便卡卡西與自來也聯手又能好到哪去呢？

不請自來

六道佩恩可以說是《疾風傳》中最大的BOSS，連我們的三忍之一自來也使出最強的仙術都只是擊敗了三個佩恩而已，面對後續出現的六道佩恩只能望洋興嘆，飲恨而終

如題主所說，如果當時卡卡西跟自來也一起去雨隱村，面對六道佩恩有打贏的可能嗎？個人覺得可能性不大

自來也對戰佩恩的時候對其情報可以說完全空白，各自有什麼能力也不清楚，甚至一度還以為剛出場的那個佩恩就是長門，經過一番激戰勉強戰勝了三具佩恩，也弄清楚了他們的能力，此時自來也體力差不多消耗殆盡，即使卡卡西同時在場，最多是讓自來也有喘氣的時間，但佩恩肯定也會採取相應措施多派幾個佩恩出戰，反而更加不利

儘管卡卡西的神威很強，但耗藍太大，而卡卡西一向以缺藍著稱，往往放了幾發神威後就沒藍了，跟自來也的仙人模式查克拉有天壤之別，面對佩恩的輪迴眼也撐不過幾個回合，而且卡卡西在沒藍了以後基本就相當於喪失了戰鬥力，最多前期給自來也打下掩護，吸收幾個攻擊，時間一長反而會成為自來也的累贅

自來也是三忍之一，佩恩更是自稱神的存在，六道佩恩連當年的“半神”半藏都滅了，卡卡西雖然有神威寫輪眼，畢竟非原生，寫輪眼運用遠不如宇智波一族嫻熟，自身實力在尋常忍界還行，在頂尖高中面前就很顯然不夠看了，如鬼鮫所言，在自來也面前“什麼宇智波一族、霧刀七人眾等稱號都不值一提”

所以即使卡卡西跟自來也一起面對佩恩，要打敗佩恩是不大可能，最多自來也最後逃走的機率會提升，如此而已