杜月笙這個人，心懷遠大的抱負，一心想著有朝一日能夠出人頭地。有個遠大前程。於是在他十幾歲的時候，父母雙亡的杜月笙便離開了家鄉，隻身一人來到了繁華熱鬧的十里洋場上海灘。

到了上海灘後，杜月笙經人介紹到了上海十六鋪鴻元盛水果鋪做了一名學徒。後來由於杜月笙年輕氣盛，且又染上了賭癮，被老闆炒了魷魚。之後不甘寂寞的杜月笙又開始混進十六鋪的碼頭，逐漸的杜月笙認識了碼頭上的一些混混。後來又結識了青幫的一個老頭子陳世昌，陳世昌告訴杜月笙，要想在上海灘混好，出人頭地，就必須要有靠山，要有自己的勢力。

杜月笙的野心非常大，他來上海灘的目的無非就是想有朝一日光宗耀祖，活出個人樣來。於是，陳世昌就給他指了一條捷徑，想要成就一番事業，就必須要加入青幫。因為青幫是當時上海灘地界黑道勢力中最大的幫會組織。就這樣經陳世昌牽線搭橋杜月笙正式進入了黃公館，開始了他闖蕩上海灘的黑道生涯。

黃公館大家都知道，是上海灘當時一手遮天，黑白兩道通吃的黑幫大佬黃金榮的住所。黃金榮是法租界捕頭出身的一個青幫大佬，在上海灘勢力相當大，幾乎稱霸整個上海灘。杜月笙能夠加入黃金榮的青幫，也算是他的福氣。那麼杜月笙當時到底得沒得到黃金榮的賞識呢？

與其說杜月笙得到黃金榮的賞識，還不如說是杜月笙是受了林桂生的賞識才得以發展，最終成了名震上海灘的青幫三大亨之一。

為什麼這麼說呢？因為黃金榮的發跡很大程度上是這個叫林桂生的女人扶持起來的。林貴生雖然是個女流之輩，但是，林貴生精明強幹，具有男子漢的魄力和膽識。不僅聰明過人，而且天生就長了一個經商的頭腦。所以黃金榮有了林桂生這個賢內助可謂是如魚得水，財源滾滾而來，擋都擋不住。

可是杜月笙的出現，無疑給黃金榮日後的敗落埋下了伏筆。杜月笙開始在黃公館裡面做了一名男僕，因為經常在黃公館裡面做事，細心的杜月笙就發現，在黃公館裡面黃金榮並不是說了算，而是他的太太林桂生才是一把手。杜月笙看在眼裡，記在心裡。心思縝密的杜月笙為了自己能夠出人頭地，在黃公館嶄露頭角，就開始想盡一切辦法開始巴結黃金榮的這個精明強幹的老婆。

他發現林貴生身體不太好，就主動要求去伺候林桂生，後來林桂生也發現杜月笙這小子挺勤快的，而且小夥長的也不錯，是塊好料，經過多次考量之後，杜月笙如願以償的成了林貴生身邊的親信。得到了林桂生的賞識，杜月笙自然也就攀上了黃金榮這個高枝。有了黃金榮這個手眼通天的靠山，杜月笙是有了用武之地。

後來由於杜月笙在黃公館表現突出，經林桂生的推薦，杜月笙得到了黃金榮的信任，黃金榮開始將一些生意交於杜月笙打理，久而久之，杜月笙在黃公館崛起。名氣和地位一點點的大了起來。

所以說，杜月笙的人生最大的貴人應該是林桂生，有了林桂生的賞識，杜月笙才能夠在黃公館混的風生水起，最終成就了一番霸業。

應該說上海灘是杜月笙的賽場，黃公館是杜月笙的起點，林桂生是杜月笙的支柱，黃金榮是杜月笙的跳板，有了這樣一個得天獨厚的條件，杜月笙不想發跡都不行啊！

因此，我們說亂世出梟雄，杜月笙佔天時地利人和，他的崛起不僅僅靠這些，最主要的還是靠他洞悉人心的本領和膽識。林桂生大概也就是因為這個，所以對杜月笙非常賞識。

杜月笙投的是黃金榮的門子，牽線搭橋的是他青幫的老頭子陳世昌，也就是說黃金榮並不是杜月笙在青幫的老頭子，杜月笙與黃金榮主要就是老闆與打工仔的關係，當然，最後杜月笙是受到黃金榮青睞，倆人直接以兄弟相稱了，雖然說黃金榮大杜月笙二十歲。

杜月笙經人介紹進了同孚裡的黃公館，但進去後發現黃金榮這個人的格局太小，容不下杜月笙或者說杜月笙一直討不到出人頭地的機會，時間長了杜月笙就發現這黃公館也有門道，雖然大多數人都是奔著黃金榮的牌子來的，但黃金榮的很多事情都是林桂生這個女主人謀劃的。

比如說黃金榮只沾賭不沾毒，但私底下林桂生卻是偷著搶別人的貨私底下散掉，讓杜月笙第一次出人頭地的事情就發生在“毒”上，林桂生搶了別人的東西，但被自己人黑吃黑，吞掉了。

杜月笙接到杜月笙的任務就是把貨弄回來，其實敢動林桂生貨的人，必然也是個亡命徒，以杜月笙的江湖閱歷和實力，一上來就幹這麼危險的事情，其實是極其冒險的，但杜月笙還是接過了林桂生遞過來的槍。

出了黃公館，消失在無盡的黑夜裡，當然，杜月笙知道黃金榮的勢力遍佈法租界，搶了林桂生的貨，那只有一條路可去，那就是往英租界跑，找黃金榮的對頭沈杏山，把貨物歸原主，因此杜月笙就在必經之地上守株待兔，結果還真讓杜月笙等著了，這件事不僅讓林桂生刮目相看，還讓黃金榮重新對自己的事業佈局有了安排，而杜月笙終將是這安排裡的重要一環！

杜月笙其實不叫杜月笙，原名叫月生。杜月笙很小就成為了孤兒。他有一個綽號叫“水果月生”，杜月笙他把別人不要的，爛了的水果收集起來，經過一番美容，再把它給賣出去。透過一段時間正式做起了水果生意。因販賣水果收入實在微薄，而且又非常苦，他不安於這樣的生活現狀。他先是跟顧嘉棠混跡了一段時間，之後就靠著陳世昌正式加入了青幫。但加入青幫以後，其生活並沒有什麼大的起色。就在這時，他遇到一個大救星，此人名叫馬祥生。馬祥生跟他講，你這樣無所事事下去也不是個事，我可以把你推薦給黃金榮。杜月笙聽後自然十分高興。在馬祥生的引見下，他成了黃金榮門下的一個幫手。杜月笙能夠被黃金榮正式收為徒，能得到重用，離不開杜月笙的精明和林桂生的提拔幫助。他知道黃金榮對老婆林桂生是非常尊重，於是就討好她，從每一個小細節做起，杜月笙用他的殷勤，以及他的辦事能力，贏得了林桂生的歡心。林桂生就把很重要的差使交給杜月笙，叫他去黃金榮開的共舞臺去收盤子錢，經過一段時間，杜月笙就成為了林桂生心腹，什麼重要的事情都交給他做。杜月笙後來又透過“歪脖子阿廣”的事情得到黃金榮和林桂生的信任。

杜月笙剛進黃公館那會，真心不受待見

杜月笙開香堂進了青紅幫小頭目陳世昌門下，早期仍然是個混混二流子，在街頭幹些打架敲詐勒索活，幫內兄弟們都比較鄙棄。有一次尋釁滋事，或者被尋釁滋事，讓人給打的幾天起不了床，差點掛掉

後來陳世昌實在看不過去了，用個關係，把杜月笙介紹進了黃公館，那時候杜月笙估計15歲左右吧

15歲左右的杜月笙黑不溜器瘦不拉幾，你說，喜歡強壯肥大有福相的黃金榮會喜歡麼？唉，黃金榮那時候是真心不喜歡杜月笙，只不過礙於面子才收下試試，想著過幾天趕走了事呢

好不容易有個能出人頭地的機會，對這份工作，他抓的是相當緊。年齡小身體瘦，那是爹媽給的現實，沒有辦法，可眼力勤快，那是自己能控制的，杜月笙就靠著眼力勤快，跟在黃金榮身邊端茶倒水拿衣服，楞是沒讓黃金榮找到機會攆走……

黃金榮實在沒辦法，自個兒不好意思攆人，就把主意打到老婆林桂生頭上。有段時間林桂生身邊缺人找黃金榮要，黃金榮呢，乘機把杜月笙扔了過去。尋思著，你要是看不好，正好攆走……

杜月笙被趕到了林桂生身邊，危機意識十足，知道黃金榮不待見他，以後得抱桂生姐大腿，他把自己的眼力勁機靈勁發揮的淋漓盡致，每天都在林桂生門口待命，把雜事辦的妥妥的，抽空還讓林桂生的丫鬟幫送個果盤什麼的（杜月笙水果削的好，手藝人哦）……

最終，由林桂生給他機會，慢慢成為黃公館的左膀右臂。證明了自己價值，這黃金榮，也不再以貌取人，開始欣賞杜月笙

不是。

杜月笙加入青幫後，第一個賞識他的人不是黃金榮，也不是黃金榮的老婆林桂生，而是黃振億。黃振億，綽號”飯桶阿三“，因為他幹啥啥不行，吃啥啥不剩，因此得名。

當杜月笙因為夥同小混混”敲竹槓“，吃了官司之後，黃振億以過來人的身份幫了他一把。他認為，杜月笙這小子要像這樣再混下去，一定會廢嘍，於是不忍心看到這個有些小能耐的後生就此廢掉，於是便將他引薦到黃公館當了小差使，打雜。

剛開始，黃金榮對這個瘦小的小跟班並不看好，但是杜月笙這時候卻又受到一個女人的提攜。這個女人不是別人，正是黃金榮的老婆林桂生。

林桂生也是青幫中排行靠前的人物，很多人都稱她一聲”阿桂姐“。她是黃公館真正的當家人，掌管著大小事務。

阿桂姐有一次生病了，找人看說是受陰氣所衝，需要找些年輕力壯的小夥子來驅驅陰氣，於是在外面當差的杜月笙和一些差不多年齡的年輕小夥子就常去臥室服侍阿桂姐。

杜月笙由於剛去上海時，在潘園盛水果行服侍過老闆娘，有些經驗，再加上天生聰明伶俐，很懂女人的心思，於是，把阿桂姐服侍得妥妥帖帖的，深得阿桂姐喜歡。

但這不是最根本的原因，最大的轉機是杜月笙臨危受命，僅帶著一支槍，一個人追回了黃公館丟失的煙土。

阿桂姐越來越覺得這個杜月笙不僅有膽識、有智慧，關鍵還會做人，不僅憑著聰明智慧找到了煙土，還沒有私吞如黃金般貴重的煙土，一點不差地帶回了黃公館。此人可信，可用！

於是，阿桂姐不僅讓他在公興記賭場拿了份工資，還極力向黃金榮推薦這個”小跟班“委以重用。

黃金榮拗不過阿桂姐，在杜月笙和第一任老婆沈月英結婚後，不僅給他在同孚裡置辦了家產，還把公興記賭場轉到他名下，讓他經營。

從此，杜月笙當上了賭場的老闆，開始了飛黃騰達的人生，最後成為上海灘響噹噹的”流氓大亨“。