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  • 1 # 在劫難逃1998

      致癌性多環芳香的類別

      目前已發現的致癌性多環芳香烴及其致癌性的衍生物已達400多種。按其化學結構基本上可分成苯環和雜環兩類。

      苯環類多環芳香烴

      三環芳香烴

      二環芳香烴不致癌,三環以上的多環芳香烴才有致癌性。三環芳香烴的兩異構體蒽和菲都無致癌性。但它們的某些甲基衍生物有致癌性。例如,9,10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。  菲的環戊基衍生物有不少具有較強的致癌性,特別是15H-環戊並(a)菲的二甲基及三甲基衍生物具有強烈的致癌性。

      四環芳香烴有六個異構體,實驗證明只有3,4-苯並菲有中等強度的致癌性,1,2-苯並蒽和屈有極弱的致癌性。它們的甲基衍生物中2-甲基-3,4-苯並菲是強致癌物。  1,2-苯並蒽的許多甲基、烷基及多種其他取代基的衍生物都有一定的致癌性,如9,10-二甲基-1,2-苯並蒽是目前已知致癌性多環芳香烴中作用最快、活性最大的面板致癌物之一。

      屈可能是致癌活性較弱的致癌物,但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有強烈致癌作用。  

      五環芳香烴

      五環芳香烴有十五個異構體,其中五個有致癌性。3,4-苯並芘為特強致癌物,1,2,5,6-二苯並蒽為強致癌物,1,2,3,4-二苯並菲為中強致癌物,1,2,7,8-二苯並蒽和1,2,5,6-二苯並菲為弱致癌物。

      六環芳香烴

      六環芳香烴的異構體比五環芳香烴的更多,但進行過致癌實驗的僅十多種。  其中3,4,8,9-二苯並芘是強致癌物,1,2,3,4-二苯並芘致癌性很強,3,4,9,10-二苯並芘及1,2,3,4-二苯並芘的7-甲基衍生物也有明顯致癌作用,其餘六環芳香烴無致癌作用或僅有弱的致癌性。

      七環以上的芳香烴研究得較少。

      其他多環芳香烴

      致癌性其他多環芳香烴還很多,現舉例如下。  

      芴類

      芴本身無致癌性,但其某些衍生物具有致癌性。

      例如,1,2,5,6-二苯並芴、1,2,7,8-二苯並芴和1,2,3,4-二苯並芴等已被證實具有一定的致癌性,如可使小鼠發生面板癌。2,3-苯並芴蒽和7,8-苯並芴蒽具有強致癌作用,對小鼠面板的致癌作用僅次於3,4-苯並芘。  

      膽蒽類

      膽蒽具有較強的致癌性,它的許多甲基及其他烷基衍生物也具有較強的致癌性。例如3-甲基膽蒽是極強的致癌物,可致小鼠面板、宮頸、肺癌等癌症。在腸道,由細菌作用脫氧膽酸可轉化為甲基膽蒽這一化學致癌物可能對人體有致癌作用。

      雜環類多環芳香烴

      多環芳香烴的環中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物為雜環多環芳香烴。  雜環類多芳香烴中有一些化合物具有一定的致癌性。現以含氮苯稠雜環類舉例如下。

      苯並吖澱

      蒽分子環中10位的碳原子被氮原子取代的化合物為吖澱。苯並(a)吖啶 、苯並(c)吖啶均無致癌性,它們的某些甲基衍生物卻有致癌性。例如,8,10,12-三甲基苯並(a)吖啶和9,10,12-三甲基苯並(a)吖啶均為強致癌物,7,9-二甲基苯並(c)吖啶和7,10-二甲基苯並(c)吖啶均為極強的致癌物。  後二者的致癌力比3-甲基膽蒽還強。

      二苯並吖啶

      二苯並吖啶中研究較多的有三個異構體,即二苯並(a,h)吖啶、及二苯並(c,h)吖啶,三者均有致癌性。二苯並(a,h)吖啶和二苯並(a,j)吖啶的某些烷基衍生物有致癌性,如二苯並(a,h)吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。  

      咔唑是芴分子環中9位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些單苯及雙苯衍生物已有不少被證實有致癌性。例如7-H-二苯並(a,g)咔唑和7-H-二苯並(c,g)咔唑對小白鼠都有致癌作用。後者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年來又發現一些二氮雜苯並咔唑類化合物,也具有明顯致癌物。  其中11-氮雜-二苯並(c,i)咔唑及1-氮雜-二苯並(a,i)咔唑為中強致癌物。

      含氮苯稠雜環的致癌性是本世紀五十年代才開始研究的。這類化合物的致癌作用不像對多環芳香烴化合物研究得那樣深入、廣泛,而且大多數缺乏對人致癌充分證據。這類化合物廣泛分佈於自然界,不少是植物中的生物鹼和其他生物物質,很多還是人工合成的藥物。  因此,利用這些化合物時應加註意。

      補充:芳香族化合物並不是所有的芳香族化合物都是有芳香味道,因為最開始化學界在研究和接觸這類物質是從一些染料,一些有香味的花草中得知有這些物質,所以才叫芳香族。

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