曹操年輕時多機變，他和袁紹等一些高幹子弟做遊戲《偷新娘》，本來曹操偷走新娘，他卻賴在袁紹的頭上。指責本初是賊，愚蠢的袁紹常常是曹操取笑的物件。

曹操小時調皮搗蛋，他叔父常常在其父曹嵩面前告狀，操知後，故意在叔父面前嘴歪眼斜，顯中風狀，叔父忙告知曹嵩。曹嵩見到正常曹操時，問其故，操答曰:我本無恙，是叔父常說我壞話。

曹操少年多機變，成年是權奸。從小看大，三歲到老，且不妄言。

以下內容出自各類書籍記載，不保證其真實性。

《太平御覽》中的《幼童傳》記載，有一回曹操看到一個大人被一條大蛇嚇得夠嗆，就譏諷他：“我被蛟襲擊都沒覺得害怕，一條蛇就把你嚇成這樣啦（吾為蛟所擊而未懼，斯畏蛇而恐耶）？”有人問起，曹操才說，自己十歲時在譙水洗澡，被一條蛟，可能是鼉、鱷一類額動物襲擊了，曹操與之搏擊一番，給打跑了。

《三國志·魏書》中說曹操年輕時是浪蕩公子哥，最喜歡帶著一眾跟班走狗飛鷹、吹拉彈唱。他的叔叔就向曹嵩告狀，被曹操知道了。曹操再見這位叔叔，就裝出口歪眼斜的樣子，叔叔以為他中風了，不能再繼承家業，趕緊去告狀，曹嵩見到曹操，看他面貌如常，就問起怎麼回事，曹操就很委屈地說叔叔不喜歡他，故意黑他。以後，這位叔叔再說什麼，曹嵩都不信了。

但綜合另外一本書的說法，曹操年輕時應該是那種跟大家一起玩，回到家拼命用功的那種討人厭的學霸。張華《博物志》說，曹操年輕時正經學過音樂、書法、圍棋，音樂是當世一流，圍棋是準一流，書法差一點，當世二流。而且曹操酷愛讀書，年輕時受牽連被罷了官，又因為經學過硬轉任他職。

曹操年輕時就很喜歡養生，喜歡生嚼野葛，還和方士之流打得火熱，而且喜歡運動，最愛打獵，最好成績是一次打到幾十只雉，可見弓馬都不錯。孫盛《異同雜語》說曹操年輕時膽子大，有一回溜到中常侍張讓的府邸中意圖行刺，被發現了，曹操“才武過人”，侍衛們都近不了身，曹操全身而退。

《世說新語·假譎》也記載了曹操少時的一件事。說有一回曹操去看別人家的婚禮，偷偷溜入主人園中，把新娘子搶跑了，邊跑邊打。和他一塊兒的一個哥們不慎跌到枳棘中，不能動彈，曹操大喊：“賊在這兒呢”，自己就要溜，陷入枳棘的哥們嚇出一身冷汗，趕緊掙扎著脫身，和曹操一起跑了。

這個哥們兒叫袁紹。

孫盛《異同雜語》記載：曹操曾經偷著進去了張讓家，張讓是有名的宦官，漢靈帝時就是中常侍，後來還殺了何進，曹操居然去了，還被發現了，但是曹操以手戟為武器，最後越牆而出。

《後漢書》記載：曹操聲名不顯時，經常帶著禮物去求人給他做點評，許劭因此看不起他，不肯給他點評，曹操就威脅許劭，許劭迫不得已，說了句“君清平之奸賊，亂世之英雄”。

《三國志》記載：曹操二十歲時候，舉孝廉當上了洛陽北部尉，造五色棒，如果有人犯法，就以棒殺之，當時蹇碩的叔父夜行犯禁，結果曹操執法不誤。

《世說新語》記載：曹操年少時見到橋玄，橋玄說，見到天下的名士、有才華的人有很多，但是像曹操這樣的人，並且把身後事託付給了曹操。這個記載可能是假的，因為太捧曹操了，不符合常理，而且總覺得橋玄說這話，有叛逆的味道，不符合背景。

曹操這個人，大家清楚，①天下論。②挾天子以令諸侯，玩弄天子掌中，權力控巔峰。曹操站在士大夫上層，也是權力中心，對於權力無比上往，無比熟悉，自然有雄心壯志，心有多大，天有多高，那麼野心草長，那麼實現起來不難，會抓住機會，把握機會，實踐起來不難，何況曹操要身份有身份，要地位有地位，要錢有錢，要權有權，高幹子弟呀？有野心，自然不會不長進，而放過知識積累，武藝提升，那麼有荒唐事，只能是打發時間，更多是，磨鍊自己，觀察時勢，加上大監權力中心把權，隨時運作，把握權力，大監知道，要享受，自然要有權，漢室敗落，大監起到很大作用。那麼曹操認賊作父，他怪意嗎？沒有？反而好好利用，自己成長，可見曹操，非一般人物，章顯曹操人性，運用權力，弄權一生！

和當代的一些富家子弟一樣，曹操年輕的時候也是很喜歡玩的，不同的是現代人玩的是豪車，美女，而三國時的富二代玩的多是馴養寵物，比如：鷹，鳥之類的，偶爾養只老虎玩玩。

曹操出身於官宦之家，當然也會沾染上一些官宦子弟的風氣，年輕的時候就喜歡玩鷹，帶著家犬走在路上，逮誰咬誰還不用賠，因為他爸曹嵩可是當朝太尉呢。

因為曹操整天好玩不務正業，他叔父就覺得這樣下去這孩子就廢了，所以經常背地裡向曹嵩告狀。像我們如果是家裡長輩一教育，至少也會收斂一點，可曹操就是不走尋常路。一天和叔父在路上相遇的時候，曹操立馬口吐白沫，手腳抽搐，直接倒在地上就開始表演了，他叔父立馬去請曹嵩過來幫忙。結果曹嵩一來，曹操好好的就站在他們面前，這怎麼回事啊？曹操就說這是叔父對我不滿意，幾次在您面前說我壞話，這次也是一樣的。

經過這件事，曹操繼續放狗咬人，而他叔父就可憐了，勸也勸不了，狀也告不成，連自己的哥哥都懷疑自己有私心了，好人難做呀！

本來像曹操這樣的紈絝子弟照理說是不會有什麼出息的，當時人也多看不上他，可是金子總會發光的。最先發現曹操這顆金子的就是太尉橋玄，橋玄善於相人，剛見到曹操時候那是驚呼了起來，“我這大半輩子沒見過您這樣的人物，現在我老了，您可要保重，順便照顧好我家妻兒。”

橋玄帶著曹操飛了，把他推薦給當時相人技術第一流的許邵，也就是舉行月旦評的那位，許邵給他的評價就是三國最有名的評語“治世之能臣，亂世之奸雄”。就因為這兩件事，曹操總算是開始發光了，畢竟是被當代兩位名士點評過，自然門庭若市，飛黃騰達啥的是不在話下了。

曹操雖然不務正業，但自身武功謀略倒是不賴，曾經三更半夜地偷偷進去宦官張讓的房子偷雞摸狗的，結果被張讓發現了，曹操一點都不怯，拿著手戟就來了一套曹氏戟法，是“才武過人，莫之能害”，張讓也只能白白地看著他翻牆跑了。

曹操雖然出身官宦，但卻是不畏權貴，不同流合汙的，張讓是誰？是先帝漢桓帝的“龍陽兄弟”，是當朝十常侍之首，就這號人物曹操都敢得罪，更別說下面這位了。

蹇碩是靈帝親封西園八校尉之首，是實際的禁宮軍隊領導者，這號人物絕對是巴結都來不及的。可就在曹操擔任首都洛陽北部公安局長的時候，因為蹇碩的叔父蹇圖不遵守宵禁的法律，曹操一點情面都不給就敢把他殺了。

大概英雄人物年輕時都是與眾不同的，劉備二十三歲鞭督郵，孫堅十七歲平海賊，曹操二十歲殺蹇圖，都是不同凡響的事情。

曹操名副其實富二代官二代，家裡有錢所以他能到當時最好的學校上學，當時最高官方高校名叫《太學》，別人上學是學知識，他上學是交朋友，當時最好的朋友就是袁紹袁本初，有一次別人結婚他和袁紹想到要看看新娘長什麼樣，於是他和袁紹趁晚上別人剛要入洞房的時候，他倆在院子裡高喊抓賊，新郎跑出來袁紹就開始跑，曹操趁機跑到新房調戲剛結婚的新娘。準備偷走新娘。

還有一次他自己覺得無聊，想到了一個人就是當時漢靈帝的乾爹張讓，他想這皇上的乾爹是個大太監那麼他的夜生活是什麼樣的呢，於是他就一個人翻牆到了張讓的院子裡，可沒想到剛進院子就被守衛發現了，守衛要捉拿小賊，這換成一般人早都嚇尿了，可是曹操雙手握戟站在院子裡一點都不怕，守衛們居然沒有人敢上去捉拿，最後他還是翻牆逃走了。

曹操的叔父十分看不慣曹操成天飛鷹走狗、遊蕩無度的行徑，屢次到他的哥哥曹嵩那裡告狀。

曹操知道後，又恨又怕，於是想了個法子來整治他的叔父。

一天，他遠遠地看見叔父來了，便故意把嘴扯歪到一邊，一張臉頓時扭曲得非常難看。

叔父感到十分奇怪，忙問：“你這是怎麼了？”

曹操回答說：“我剛才突然中風了。”

叔父信以為真，趕忙跑去告訴曹嵩。曹嵩聽了，大為驚愕，忙將曹操叫去，卻見曹操同平常完全一樣。

曹嵩問：“叔父說你中風了，已經好了嗎？”

曹操用不滿的口吻回答說 ：“我哪裡會中什麼風！只因叔父不喜歡我，就故意這麼誣告我。”

曹嵩聽了，果然懷疑起他好心的弟弟來。從此以後，弟弟再來反映曹操的什麼情況，曹嵩再也不怎麼相信，曹操於是可以高枕無憂，更加肆無忌憚地過著他的放蕩生活了。

還有一次，曹操同袁紹一起去觀看別人的婚禮，打算乘機將新娘子搶走。

他們先溜到主人的花園中藏起來，等天黑盡了，便使出一個調虎離山之計，突然放聲大喊：“有小偷！”

參加婚禮的人們紛紛從房內湧出來，曹操乘亂鑽進房內，手持鋼刀威逼新娘，將新娘劫持出來，同袁紹匯合，循原路逃回。

匆忙間路沒有走好，袁紹一下掉進了帶刺的灌木叢中，怎麼也動彈不了。

曹操情急智生，又大喊一聲：“小偷在這裡！”

袁紹一急，也不知從哪裡來的力氣，一下就從灌木叢中蹦了出來，於是兩人一起逃脫了。

有人說，曹操十歲時，獨自在渦河中游泳，突然間有頭蛟龍向他逼來。曹操不僅沒有驚退，相反奮力進擊，蛟無隙可乘，只得悄悄地遊走了。曹操事後沒對任何人提起這事。

後來有人看見一條大蛇，嚇得往後狂奔，曹操見了，不由得笑道：“我碰上蛟龍都沒有害怕，你這個人看見一條蛇怎麼就怕成這個樣子呢？”

眾人聽了，趕忙連聲追問，方才得知底細，無不對曹操的勇敢感到驚異。

總的說來，曹操少年時代即已顯示出了詭譎奸詐的性格，同時也顯示出了果決不怕死的精神。詭譎奸詐，遊蕩無度，自然不免有闖禍的時候。

他甚至還觸犯過刑律，被縣官追究，準備以重罪判處。但縣官還不知道禍是曹操闖的，曹操的夥伴夏侯淵便鑽了這個空子，出面替曹操承擔了罪責。