苯（Benzene, C6H6，⌬或⏣）在常溫下為一種高度易燃，有香味的無色的液體。同時，苯有高的毒性，也是一種致癌物質。

苯是一種碳氫化合物也是最簡單的芳烴。它難溶於水，易溶於有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。苯是一種石油化工基本原料。苯的產量和生產的技術水平是一個國家石油化工發展水平的標誌之一。苯具有的環系叫苯環，是最簡單的芳環。苯分子去掉一個氫以後的結構叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。

苯可以由含碳量高的物質不完全燃燒獲得。自然界中，火山爆發和森林火險都能生成苯。苯也存在於香菸的煙中。

直至二戰，苯還是一種鋼鐵工業焦化過程中的副產物。這種方法只能從1噸煤中提取出1千克苯。1950年代後，隨著工業上，尤其是日益發展的塑膠工業對苯的需求增多，由石油生產苯的過程應運而生。現在全球大部分的苯來源於石油化工。工業上生產苯最重要的三種過程是催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂化。

從煤焦油中提取

在煤煉焦過程中生成的輕焦油含有大量的苯。這是最初生產苯的方法。將生成的煤焦油和煤氣一起透過洗滌和吸收裝置，用高沸點的煤焦油作為洗滌和吸收劑回收煤氣中的煤焦油，蒸餾後得到粗苯和其他高沸點餾分。粗苯經過精製可得到工業級苯。這種方法得到的苯純度比較低，而且環境汙染嚴重，工藝比較落後。

從石油中提取

在原油中含有少量的苯，從石油產品中提取苯是最廣泛使用的製備方法。

催化重整

重整這裡指使脂肪烴成環、脫氫形成芳香烴的過程。這是從第二次世界大戰期間發展形成的工藝。

在500-525 ℃、8-50個大氣壓下，各種沸點在60-200 ℃之間的脂肪烴，經鉑-錸催化劑，透過脫氫、環化轉化為苯和其他芳香烴。從混合物中萃取出芳香烴產物後，再經蒸餾即分出苯。也可以將這些餾分用作高辛烷值汽油。

蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烴以及石腦油、重柴油等石油組份生產烯烴的一種過程。其副產物之一裂解汽油富含苯，可以分餾出苯及其他各種成分。裂解汽油也可以與其他烴類混合作為汽油的新增劑。

裂解汽油中苯大約有40-60%，同時還含有二烯烴以及苯乙烯等其他不飽和組份,這些雜質在貯存過程中易進一步反應生成高分子膠質。所以要先經過加氫處理過程來除去裂解汽油中的這些雜質和硫化物,然後再進行適當的分離得到苯產品。

芳烴分離

從不同方法得到的含苯餾分，其組分非常複雜，用普通的分離方法很難見效，一般採用溶劑進行液-液萃取或者萃取蒸餾的方法進行芳烴分離，然後再採用一般的分離方法分離苯、甲苯、二甲苯。根據採用的溶劑和技術的不同又有多種分離方法。

Udex法：由美國道化學公司和UOP公司在1950年聯合開發，最初用二乙二醇醚作溶劑，後來改進為三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶劑，過程採用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率為100%。

Suifolane法：荷蘭殼牌公司開發，專利為UOP公司所有。溶劑採用環丁碸，使用轉盤萃取塔進行萃取，產品需經白土處理。苯的收率為99.9%。

Arosolvan法：由聯邦德國的魯奇公司在1962年開發。溶劑為N-甲基吡咯烷酮(NMP)，為了提高收率，有時還加入10-20%的乙二醇醚。採用特殊設計的Mechnes萃取器，苯的收率為99.9%。

IFP法：由法國石油化學研究院在1967年開發。採用不含水的二甲亞碸作溶劑，並用丁烷進行反萃取，過程採用轉盤塔。苯的收率為99.9%。

Formex法：為義大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年開發。嗎啉或N-甲醯嗎啉作溶劑，採用轉盤塔。芳烴總收率98.8%，其中苯的收率為100%。

甲苯脫烷基化

甲苯脫烷基製備苯，可以採用催化加氫脫烷基化，或是不用催化劑的熱脫烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烴和非芳烴的餾分。

甲苯催化加氫脫烷基化

用鉻，鉬或氧化鉑等作催化劑，500-600 ℃高溫和40-60個大氣壓的條件下，甲苯與氫氣混合可以生成苯，這一過程稱為加氫脫烷基化作用。如果溫度更高，則可以省去催化劑。反應按照以下方程式進行：

根據所用催化劑和工藝條件的不同又有多種工藝方法：

Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年開發。原料可以是重整油、加氫裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烴、脫烷基煤焦油等。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力3.43-3.92MPa。苯的理論收率為98%，純度可達99.98%以上，質量優於Udex法生產的苯。

Detol法：Houdry公司開發。用氧化鋁和氧化鎂做催化劑，反應溫度540-650℃，反應壓力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烴。苯的理論收率為97%，純度可達99.97%。

Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司開發。適用於從乙烯副產裂解汽油中制苯。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力0.49-5.4MPa。

Bextol法：殼牌公司開發。

BASF法：BASF公司開發。

Unidak法：UOP公司開發。

[編輯] 甲苯熱脫烷基化

甲苯在高溫氫氣流下可以不用催化劑進行脫烷基製取苯。反應為放熱反應，針對遇到的不同問題，開發出了多種工藝過程。

MHC加氫脫烷基過程：由日本三菱石油化學公司和千代田建設公司在1967年開發。原料可以用甲苯等純烷基苯，含非芳烴30%以內的芳烴餾分。操作溫度500-800℃，操作壓力0.98MPa，氫/烴比為1-10。過程選擇性97-99%（mol），產品純度99.99%。

HDA加氫脫烷基過程：由美國Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年開發。原料採用甲苯，二甲苯，加氫裂解汽油，重整油。從反應器不同部位同如氫氣控制反應溫度，反應溫度600-760℃，壓力3.43-6.85MPa，氫/烴比為1-5，停留時間5-30秒。選擇性95%，收率96-100%。

Sun過程：由Sun Oil公司開發

THD過程：Gulf Research and Development公司開發

Monsanto過程：孟山都公司開發

[編輯] 甲苯歧化和烷基轉移

隨著二甲苯用量的上升，在1960年代末相繼開發出了可以同時增產二甲苯的甲苯歧化和烷基轉移技術，根據使用催化劑、工藝條件、原料的不同而有不同的工藝過程。

LTD液相甲苯岐化過程：美國美孚化學公司在1971年開發，使用非金屬沸石或分子篩催化劑，反應溫度260-315℃，反應器採用液相絕熱固定床，原料為甲苯，轉化率99%以上

Tatoray過程：日本東麗公司和UOP公司1969年開發，以甲苯和混合碳9芳烴為原料，催化劑為絲光沸石，[12] 反應溫度350-530℃，壓力2.94MPa，氫/烴比5-12，採用絕熱固定床反應器，單程轉化率40%以上，收率95%以上，選擇性90%，產品為苯和二甲苯混合物。

Xylene plas過程：由美國Atlantic Richfield公司和Engelhard公司開發.使用稀土Y型分子篩做催化劑,反應器為氣相移動床,反應溫度471-491℃，常壓。

TOLD過程：日本三菱瓦斯化學公司1968年開發，氫氟酸-氟化硼催化劑，反應溫度60-120℃，低壓液相。有一定腐蝕性。

[編輯] 其他方法

此外，苯還可以透過乙炔三聚得到，但產率很低。具體的做法是，將乙炔透過紅熱（500℃）的鐵管。

毒性

由於苯的揮發性大，暴露於空氣中很容易擴散。人和動物吸入或面板接觸大量苯進入體內，會引起急性和慢性苯中毒。有研究報告表明，引起苯中毒的部分原因是由於在體內苯生成了苯酚。

苯對中樞神經系統產生麻痺作用，引起急性中毒。重者會出現頭痛、噁心、嘔吐、神志模糊、知覺喪失、昏迷、抽搐等，嚴重者會因為中樞系統麻痺而死亡。少量苯也能使人產生睡意、頭昏、心率加快、頭痛、顫抖、意識混亂、神志不清等現象。攝入含苯過多的食物會導致嘔吐、胃痛、頭昏、失眠、抽搐、心率加快等症狀，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸氣5-10分鐘便會有致命危險。

長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。引起神經衰弱綜合徵。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數量減少，並使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內的潛伏期可長達12-15年。

婦女吸入過量苯後，會導致月經不調達數月，卵巢會縮小。對胎兒發育和對男性生殖力的影響尚未明瞭。孕期動物吸入苯後，會導致幼體的重量不足、骨骼延遲發育、骨髓損害。

對面板、粘膜有刺激作用。國際癌症研究中心(IARC)已經確認為致癌物。

接觸限值：

中國TWA 6 mg/m3(皮)，STEL 10 mg/m3

美國ACGIH 10ppm, 32 mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

LD50: 930 mg/kg(大鼠經口)；48 mg/kg(小鼠經皮)

LC50: 10000ppm 7小時（大鼠吸入）

當然，由於每個人的健康狀況和接觸條件不同，對苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的氣味時，它的濃度大概是1.5ppm，這時就應該注意到中毒的危險。在檢查時，透過尿和血液的檢查可以很容易查出苯的中毒程度。

略帶芳香味的有機溶劑，在工業中有著廣泛的用途，例如做皮鞋用的膠、多種油漆和裝修塗料中的溶劑，都含有苯。汽油中含有苯，汽車尾氣、家用煤氣也有苯。可以說，苯在工業城市是廣泛存在的環境汙染物，已引起國內外學者的普遍關注。像我們新房裝修中用到的油漆就會釋放苯或者甲醛，所以新裝修好的房子一定不要著急入住。

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