Windows Server 2003 R2是基於Windows Server 2003 SP1 透過增添功能，同時保持Windows Server 2003 作業系統的核心。

Windows2003與WindowsXP 的核心相同，核心編號NT5.1；而Windows 2008與Windows Vista的核心相同，核心編號NT6.0；Windows 2008 R2與Windows 7 的核心是NT6.1。Windows 2003 R2只是一個在Windows 2008推出前的過渡產品，與Windows 2003 沒有本質的區別。不像Windows 2008 與Windows 2008 R2那樣是核心的升級，從NT6.0升到NT6.1。效果就像Windows 2000升級到Windows XP 核心從NT5.0升到NT5.1那麼明顯。Windows 2003 R2執行穩定、速度快，Windows 2008 系統太大、執行較慢。這二個系統其實都是過渡系統，如果你想升級到Windows 2008還不如用Windows 2003R2或直接升到Windows 2008 R2。我的筆記本目前使用的系統就是Windows2008 Standard R2 版最佳化的桌面系統，個人感覺2008 R2執行速度比Win7還要快些。虛擬機器內安裝的Windows 2003 R2 SP2標準版與企業版、Windows 2008 SP1標準版感覺都不怎麼樣。