建安五年（200）年，曹操和袁紹在官渡對峙，會戰。

汝南黃巾劉闢等人響應袁紹，在本地起兵反曹開闢第二戰場，在這個形勢下，袁紹派劉備率軍前往汝南，協助劉闢等人。

於是，劉備帶著張飛等兄弟們前往汝南聯絡劉闢等人，在曹操的後方（潁川許都附近）騷擾作戰，試圖打出一片根據地來。

為了維護許都附近的安全，曹操是派從弟曹仁鎮守許都。到了本年冬天，袁紹在官渡被曹操擊敗，劉備和劉闢仍然堅持在汝南反曹，等到曹操回軍後，劉備也被擊敗，劉闢戰死，劉備則帶著兄弟們向西投奔荊州劉表去了。

就在上述這個時間段裡，張飛率軍在曹操的老家譙縣作亂，在偶然的情況下，得到了正在山上砍柴的夏侯氏。

據推測，這位夏侯氏可能是夏侯淵的從女。

《魏略》：時兗、豫大亂，（夏侯）淵以飢乏，棄其幼子，而活亡弟孤女。《魏略》：初，建安五年（200年），時（夏侯）霸從妹年十三四，在本郡，出行樵採，為張飛所得。飛知其良家女，遂以為妻，產息女，為劉禪皇后。

夏侯霸是夏侯淵的兒子，夏侯淵的“亡弟孤女”對於夏侯霸來說，就是從妹。

也從上述史料看出，夏侯淵及其兄弟的家庭很貧窮，夏侯淵為了養活死去弟弟的女兒，連自己親兒子都放棄了。（其實按《三國志》記載，夏侯淵還是生了六個兒子）

夏侯氏家族在譙縣是個大家族，所以夏侯氏再窮，再可憐，為了生活上山砍柴，她也是出身大家族的人。按照《三國志》記載，譙縣夏侯氏都追認西漢開國功臣夏侯嬰為祖先。

張飛是幽州涿縣人，沒有任何家族背景，在當時的社會階層中，他是下層人。

下層人娶上層人的女兒為妻子，這本身也是提升自身家族價值的方式。

所以，在這樣的情況下，張飛娶了夏侯氏為妻。

張飛在史書上的年齡沒有記載，大概推算，張飛也絕對不是二十來歲出頭，劉備本年都快40歲了，張飛推算個30+也是可以的。

按道理，張飛也應該早就娶妻，但是他後來以夏侯氏為正妻來看，張飛的前妻不論死亡或者被拋棄，都是沒有與夏侯氏比肩的的社會地位的。

後來，夏侯霸投蜀，劉禪前來迎接時，就是搬出夏侯氏的關係安撫夏侯霸，讓夏侯霸放棄殺父之仇（夏侯霸的父親夏侯淵在漢中，被黃忠殺害）。