沒殺之前，倒是猶豫了一番。因為呂布說老大你統領步兵，我搞騎兵，天下就是你的了。愛才的曹操一時間沒了主意，轉頭看了下默默默默沉思的劉備，好奇寶寶忍不住雄雄的八卦之心，多問了一句：玄德你想啥呢？劉備說：俺在想董卓，丁建陽呢。於是一代梟雄呂布卒。

曹操的手下後來都明白這個套路，每次有想法的時候都故作深沉，於是寶寶的好奇心又上來了，最有名的就是賈詡，曹操問他曹丕好呢？還是曹植好？到底誰適合當繼承人？賈詡在那裡裝了半天深沉，曹操忍不住就追問，想啥呢？沒聽到我在問你呢？賈詡趕緊抱歉，不好意思老大，我剛才走神是因為想到了袁本初。於是曹植卒

這個問題問得很奇葩，可以說是毫無根據的。

曹操在白門樓擒殺呂布之後，何時後悔過？真是莫名其妙！曹操愛惜人材，善於識別人才，他也善於招募人材。所以他的麾下是兵多將廣，謀士眾多，人材濟濟。但是他需要的是能夠聽命於他，能夠效忠於他，為他賣命的人材。很顯然，呂布不屬於那種可以利用的人材。眾所周知，呂布是一員驍勇善戰的猛將，在當時也是一個很有實力的軍閥，地方割據勢力。他是曹操在政治和軍事上的競爭對手，是曹操統一北方的一個勁敵，更是一塊絆腳石。誰擋了曹操的道，他曹操就會想方設法殺掉誰。曹操所要做的就吞併和消滅掉一個個政治軍事上的對手和敵人，搬掉這些絆腳石，才能如願以償，一統華夏。

呂布是一個亂世武夫，有勇無謀，缺乏戰略眼光。只能逞匹夫之勇，卻沒有能力成就一番大業。他見利忘義，鼠目寸光，反覆無常，有奶便是娘！無論是他的人品還是口碑都很差，絕非曹操招賢納士想要引進和使用的人材。呂布先後背叛了丁原，背叛了董卓，殺死賞識他的丁原，殺死賞識他的董卓。一看就不是一個可靠的善茬。見多識廣，經驗豐富，英明神武，雄才大略，狡猾奸詐的老江湖曹操，他豈能視而不見，無動於衷？當然是心知肚明瞭。即使你是一個絕世大材，但是你缺乏必要的忠誠，習慣於背叛，不能為我所用，留下不殺就很有可能是養虎遺患，我為什麼還要留著你？迅速除掉是必然的！當斷不斷，反受其亂。當決不決，反受其滅，再加上受到了一旁的劉備的提醒和慫恿，於是就當機立斷，在北門樓絞殺了呂布，除掉了一個後患。

曹操有一句很有名的口頭禪——寧可我負天下人，不可天下人負我！就是說作為政治家的曹操，只能是他背叛和辜負別人，絕對不能容忍別人背叛和辜負了他。他的心狠手辣也是出了名的。他很有主見，做人行事是非常果斷的，絕對不會瞻前顧後，拖泥帶水的。被他殺掉的名人不少，甚至還有他的恩人在內。他從來就沒有愧疚和後悔過！從他在逃亡途中誤殺呂伯奢全家開始，就一發不可收拾，後來又陸續殺了陳宮，許攸，董承，孔融，蔡瑁，張允，楊修，華佗等人，同時還殺掉了呂布，殺掉了馬超的全家老少。甚至是為了報其父被土匪殺掉之仇，竟然在徐州屠城，大肆濫殺無辜。在殺戮上，作為政治家的曹操從來就不手軟，沒有猶豫過，是不會心存婦人之仁的。再說他的手下文武人材都不缺，他會對一個呂布情有獨鍾戀戀不捨嗎？他殺呂布是必然的，他是不可能後悔的！

題主的這個問題，與史實無關，一切基於《三國演義》。

呂布，舉世無雙的驍將，方天畫戟赤兔馬，讓世之武將俯首稱臣。但是，呂布見利忘義、貪財好色，連殺丁原、董卓，落了個“三姓家奴”稱號。因此，在下邳城被俘以後，當呂布貪生怕死時搖尾乞憐，說出“公所患，不過於布；布今已服矣。公為大將，布副之，天下不難定也”。曹操沉思後，徵求劉備意見；劉備說“公不見丁建陽、董卓之事乎？”於是曹操下令處死呂布。

有人說，曹操處死呂布以後，曾經多次後悔，此言差矣！

曹操，世之奸雄，狡詐多疑，什麼虛指梅林以解士兵之渴啦，什麼借王垕之頭以平軍中缺糧之亂啦，什麼夢中殺近侍啦，什麼橫槊弒部屬啦，就從來未曾見他有什麼悔意。在誤殺呂伯奢全家後、又將其滅口，一句“寧肯我負天下人、不教天下人負我”，讓陳宮寧死也不再追隨他。所以，呂布作為曹操的心腹大患，唯有除之而後快，曹操何來後悔之說！

真正讓曹操良心有所觸動、甚至追悔莫及的，應該是典韋之死和郭嘉之死。

典韋，曹操的親信衛隊長。曹操因得意忘形、色心大起，眠宿張繡嬸孃，讓本已納降的張繡怒反，直接造成了典韋之死，陪葬的還有長子曹昂、侄子曹安民，以及那批大宛良馬。曹操後來親自大哭祭奠典韋，還說道“吾折長子、愛侄，俱無深痛；獨號泣典韋也”。回到許都後，又立祀以祭典韋。後來，在敗於劉表、張繡、賈詡之手後，曹操又放聲大哭，說道“吾思去年於此地折了吾大將典韋，不由不哭耳”，然後大設祭筵，弔奠典韋亡魂，親自拈香哭拜。

郭嘉，前期曹操最為親信的謀士，對其言聽計從，一條“決漳河以淹下邳”之計就攻破呂布。官渡之戰後，郭嘉立主遠征、奇襲烏桓。但是郭嘉因為水土不服，臥病在車上跟隨軍中。曹操過意不去，說道“因我欲平沙漠，使公遠涉艱辛，以至染病，吾心何安”。後來曹操凱旋迴至易州時，郭嘉已死數日，曹操大哭著說“奉孝死，乃天喪吾也！”赤壁慘敗，從華容道逃得姓名後，曹操再次痛哭郭嘉，說道“若奉孝在，決不使吾有此大失也！”不停地捶胸大哭著說“哀哉，奉孝！痛哉，奉孝！惜哉！奉孝！”

有人可能會說，典韋是超級猛將，郭嘉是超級軍師，均為曹操的左膀右臂，他們能給曹操帶來難以估量的價值，所以曹操才會對他們的死追悔莫及。同樣道理，呂布是第一武將，帶兵能力強於典韋太多，曹操沒能利用呂布的價值，後來肯定非常後悔。

這種想法也是錯誤的。

按照“呂布價值論”來看，我們看一下，曹操如果後悔處死呂布，可能表現在哪裡呢？

1.白馬之圍

顏良20合敗徐晃，諸將慄然。許褚、張遼、夏侯惇等等，都不行。

2.穰山之戰

許褚、李典、于禁三人沒能捉住劉備，張郃、高覽沒能捉住劉備，一個趙雲就讓曹營諸將黯然失色。

3.長坂坡

趙雲單挑曹營，搶走青釭劍，帶走50餘將領的姓名，抱走了蜀國的儲君。張郃都嚇蒙了。

4.當陽橋

呂布死後，張飛氣蓋當世，再無敵手！許褚、張遼等一群豪華明星級別的將領，不敢上前。有人說，呂布也不一定敢,這個還真不好說。

5.潼關渭水

馬超氣吞曹營如虎，殺得老瞞割須斷袍，要不是曹洪救駕、許褚撐船，曹操必死於馬超之手。

上面這幾個鏡頭，曹操如果有呂布跟隨，絕對不會讓對方的日子那麼好過。那麼，曹操是否會後悔殺了呂布呢？

或許吧，曹操內心可能隱隱泛起過點點滴滴的漣漪悔意，但是絕對一閃而過，不復考慮。

呂布是典型的出爾反爾，尤其是有勇無謀、見利忘義、背反主公，多次前科。

那麼，官渡之戰的困頓之際，呂布是否會被袁紹方面策反呢？甄氏之美，呂布是否會再次中了美人計呢？赤壁慘敗之際，呂布是否會乘機倒戈一擊呢，甚至趁亂控制許都讓曹操有家難回都說不定呢！

呂布在側，猶如養虎為患！試想，曹操會冒這個天大的風險嗎？所以，權衡利弊，曹操絕對不會因為考慮到呂布的武力，而心生悔意！

大家都知道，曹操一直都喜歡有才幹的人，當時的劉備還沒有發展到能威脅曹魏政權，當時曹操大敵只有東吳，故而覺得呂布呂布沒有那麼重要。後來三國勢態雛形成文臣武將經過了一番較量之後，曹操羨慕劉備有諸葛關張趙故而有悔殺呂布之意。

曹操一直想要收納有才的將軍和謀士，其中他最為欣賞的就是關羽和呂布，但是遺憾的是這兩個將軍都沒有能夠在他的手下工作，關羽是因為和劉備的關係特別好，所以曹操給了他金錢和地位，也沒有讓他能夠歸順。對於曹操來說關羽是他留不住的人，而呂布是他留不得的人。

呂布是三國時期歷史上特別厲害的將軍，戰鬥力恐怕數百年間都沒有人能夠和他相提並論。呂布狂妄自大，接著就被曹操抓住了，曹操抓住他之後，他願意投降曹操，為他打天下，面對這樣一個戰神級別的人物投降。曹操為什麼沒有答應反而選擇殺了他，其實曹操也很心動的。

只要給了呂布足夠的金錢和地位，呂布肯定會死心塌地的跟隨曹操的，但是這個時候劉備的一句話改變了曹操的想法，劉備提前道，呂布之前反覆叛變。這讓多疑的曹操感到一些害怕，假如呂布投降的動機搖擺不定的話，自己會不會像董卓一樣被殺了。所以儘管曹操很欣賞他，但還是殺了呂布。其實呂布對劉備也是一個威脅。這也是間接地為劉備解決了後顧之憂

後悔沒後悔不知道，假設真後悔了，曹操可能會這麼想：丁原，董卓駕馭不了呂布是他們能力不夠，我是誰呀，我是曹操，一定可以駕馭了呂布為我所用。

曹操統一北方，勢必要消滅呂布，而呂布無論智慧和實力都比不上曹操，和曹操打戰一定會失敗。所以呂布的下場有兩個，一個是被曹操所殺，一個是投降曹操，但最後曹操殺了呂布。

曹操成功把呂布除掉後，有沒有後悔，這個歷史上沒有明確表述，但可以猜測的是曹操應該沒有後悔。

呂布是當時曹操求賢若渴，在曹操打敗呂布的時候，只有兗州之地，外加剛剛搶過來的徐州，曹操渴求有能之人，呂布被稱為“人中呂布”，曹操對呂布的英勇是十分欣賞的，所以他不忍心殺呂布，之所以最後殺了，只因為劉備說呂布雖勇，但不忠心。

曹操挾天子以令諸侯後，四方英雄爭向來投，曹操收穫了一批猛將，既有八虎將，也有五子良將，更有曹操宗親將領，這些將領們既英勇又忠心，曹操不愁人才，怎麼會想起已經殺掉的呂布。

呂布太過英勇，但太重利，誰給的好處的他就為誰效力，這對曹操和劉備來說，都是威脅，劉備借曹操之手殺呂布，也是為劉備自己減去一個勁敵，要說曹操後悔，可能也就是感覺劉備借自己之手殺人。

事實上，曹操也好，孫權也好，劉備也好，都是熱愛武藝高強的上將的。但他們最需要的人才，其實是郭嘉、荀彧、周瑜、魯肅、諸葛亮、法正這樣才智兼有的人。

而且，單個武將的戰力再高，也不過是匹夫之勇，呂布再牛，作用也不可能比過張遼、徐晃、李典這些智勇雙全、意志堅強、忠誠度高的上將。

事實上，曹操這種級別的人，即使殺人殺錯他後悔了，也不可能說出來讓別人知道，因此更不會形成正史的記錄。

史料中，我們沒有找到曹操殺呂布後悔的實在證據，那麼我們就根據《三國演義》來說兩個問題：

事實上，曹操的原則是：“寧可我負天下人，不可天下人負我”。曹操捉住呂布以後，他並不想考驗奉先的人性。因為，奉先的人性確實經不起考驗！

像呂布這種習慣了“負人”的人，不管是丁原、呂布，還是袁紹、董卓，他都要背叛，曹操也不瞎，曹操知道什麼人能留，什麼人不能留！

《三國演義》中，白門樓被俘的人，一共有呂布、陳宮、張遼、高順等人，陳宮和高順都是拒絕投降而死，張遼是求死卻被曹操動之以情，曉之以理，最終降操，後來成為一代名將。

但呂布一意求活，曹操和劉備卻都不想讓他活。第十九回：下邳城曹操鏖兵，白門樓呂布殞命：

及操上樓來，布叫曰：“明公所患，不過於布；布今已服矣。公為大將，布副之，天下不難定也。”操回顧玄德曰！“何如？”玄德答曰：“公不見丁建陽、董卓之事乎？”布目視玄德曰：“是兒最無信者！”操令牽下樓縊之。布回顧玄德曰：“大耳兒！不記轅門射戟時耶？”忽一人大叫曰：“呂布匹夫！死則死耳，何懼之有！”眾視之，乃刀斧手擁張遼至。操令將呂布縊死，然後梟首。

事實上，《三國演義》裡，曹操殺呂布很乾脆，呂布則死得很不捨。從此以後，再也沒有關於呂布的記載。

而面對白門樓上的另一個降將張遼時，曹操則是有另一種表現，《三國演義》第二十回：

話說曹操舉劍欲殺張遼，玄德攀住臂膊，雲長跪於面前。玄德曰，“此等赤心之人，正當留用。”雲長曰：“關某素知文遠忠義之士，願以性命保之。”操擲劍笑曰：“我亦知文遠忠義，故戲之耳。”乃親釋其縛，解衣衣之，延之上坐，遼感其意，遂降。

文中可以看出，曹操要用張遼，重要的原因之一，就是看他為人“忠義”。而對張遼的信任，也讓曹操在後來的逍遙津之戰中收到回報。

當時張遼膽智過人，用七千人抗住了孫權十萬兵，為曹操保住了合肥。

從曹操對待張遼，對待呂布的不同態度中我們可以看出，他是自己下決心除掉呂布的。劉備的話只是代表了劉備的態度，並不會影響曹操的主見。

曹操是什麼人？曹操什麼時候沒有主見過？曹操什麼時候真正聽過劉備的話？

既然是曹操自己下決心的事，他一定是經過深思熟慮的，既然作出決定，那就不去後悔！