關於這個問題，就演義而言，說白了許褚原本就是超一流猛將，有著虎痴之稱，許褚兩次不敵張飛都是有原因的，一次是騎的無鞍馬，還有一次是嚴重酒醉，不然憑許褚的武力兩人應該是不相上下的，許褚鬥呂布20回合，鬥趙雲30多回合，鬥典韋一整天幾百個回合，鬥馬超230多回合均難分高下，以上全是超一流武將。

這是有赤壁大戰中，曹操鐵索連舟，被東吳火攻，全軍潰敗。曹操率殘兵敗走，路遇張飛攔截，許禇為保曹操，騎無鞍馬來戰張飛，他能全身而退，全靠諸葛亮的暗中縱放。

諸葛亮七星壇祭風，借來東風，已知曹操必敗。而劉備集團此時真正更應該觀注的是戰後。

劉備集團有三個重要任務：

一、要保曹操不死

如果曹操死了，曹操勢力集團中沒有任何人能夠替代他，有能力將敗軍重新凝聚起來，朝廷中必會生亂，曹操集團也必然會分裂，最大得利者就是東吳。沒有強大的曹操集團虎視在側，東吳擴充套件的首當方向的就是劉備集團。

二、阻住東吳擴張

赤壁大勝後，東吳勢力必然會借大勝之勢繼續向外延伸。劉備集團本就沒有可以依存的立足之地，豈能抵擋？

三、藉機擴充實力

曹操大敗，孫劉相爭，就難以顧及劉備的小動作，劉備集團就能趁火打劫，迅速擴充兵力、擴大地盤。

所以，曹操不能死。

諸葛亮在戰前的種種安排，其實都是針對戰後，主要是為了保障曹操能夠活著回去。

咱們來看看諸葛亮的安排：

1.趙雲這一路這個暗示很明顯，讓趙雲從半中間截擊，那曹操即然敗了，肯定是在眾將保護下前頭跑，不可能殿後，這就縱走了他。

2.張飛這一路諸葛亮安排得很細緻，考慮到張飛不像趙雲那麼機靈，諸葛亮就把這話再坦白一點“雖然不捉得曹操，翼德這場功料也不小”。

張飛當然不是傻瓜，終於明白了，這是讓我不要捉曹操啊！捉曹操這份功勞肯定是要給二哥關羽了。

諸葛亮就用這種詐術又把張飛哄住了。

3.糜芳、糜竺和劉封這一路諸葛亮安排糜芳、糜竺和劉封從水路剿擒敗軍，更不可能遇到曹操了。

4.劉琦這一路諸葛亮安排劉琦率部“陳於岸口”“不可輕離城郭”，不讓出去，固定在城中，更不可能抓到曹操。

5.關羽這一路關羽這一路的安排確定是要縱放曹操，還提前找到理由。

赤壁兵敗後，曹操率敗軍逃走，果然遇到了張飛攔截。現在的情況是，由於前面趙雲的那支伏兵是從半腰中截斷敗兵的，曹操在前頭，護衛兵將也沒有大的損失，完全具備與曹操一戰的實力。

但是跑得比較匆忙，許禇騎無鞍馬來戰張飛，張遼和徐晃也從兩邊過來夾攻。

由於張飛認為自己領會了諸葛亮的意思――把捉曹操的功勞讓給二哥關羽，所以張飛就沒有很強烈的戰鬥慾望，他要保障的是給關羽減少些抵抗力量，於是，張飛就以打傷為主，並不擒拿。所以當戰鬥結束後，曹操脫離險境以後回頭看眾將，“回顧眾將，多以帶傷”。

許禇騎無鞍馬戰張飛能脫身而去，原因如下：

1.張飛戰鬥慾望並不強烈

2.張遼和徐晃夾攻相助

3.許禇武藝不錯，有自保的實力

許褚騎無鞍馬大戰張飛是在《三國演義》第五十回火燒赤壁曹軍敗逃到葫蘆口的時候，這一戰裡許褚雖然騎的是無鞍馬，不過有張遼、徐晃二將助戰，並不是靠自己一個人的能力，所以才能全身而退。

許褚第一次在戰陣上遇到張飛是在新野城外，諸葛亮火燒新野、又放白河之水水淹曹軍，曹仁、許褚引敗軍逃跑時遇到張飛，兩個人交戰一會，許褚不敢戀戰所以奪路走了。葫蘆口之戰時許褚也是剛打了敗仗，而且馬上無鞍，所以也沒有機會發揮正常水平。之後許褚在漢中之戰中又遇到張飛一次，不過這次許褚是喝醉酒了，所以打了沒幾個回合就被張飛一矛刺下馬來，幸虧被手下就走。

所以嚴格來說，許褚兩次是敗軍之際遇到張飛，還有一次則是醉酒，沒有和張飛公平交手過。但是葫蘆口之戰時許褚雖然狀態不佳，卻有張遼、徐晃二人助戰，徐晃在《三國演義》第十四回的時候也曾經和許褚大戰一場，兩個人打了五十多個回合不分勝敗，而張遼也是和張郃等人戰平過。這兩人的武藝都不錯，合三人之力都無法擊敗張飛。而且戰後曹操看“眾將多已帶傷”，三人很可能被張飛所傷，所以這一戰許褚、張遼、徐晃應該是處於下風，綜合看許褚還是要比張飛差著一些。

不過在渭水之戰時許褚曾經和馬超大戰兩百多個回合不分勝敗，所以如果許褚體力完好和張飛單獨交手，張飛也要花一些功夫才能將他擊敗。

許褚騎無鞍馬鬥張飛的故事發生在《三國演義》第50回，周郎赤壁縱火，曹操83萬大軍毀於一旦，只帶領少數人馬逃出生天，投北彝陵而來，行至葫蘆口人困馬乏，飢寒難耐，曹操只得下令人馬稍歇，埋鍋造飯。曹操下馬見此處地勢險峻，適宜伏兵乃仰天長笑，眾將官問道：“適才丞相發笑，引來趙子龍，折損大半人馬，今為何又笑？”曹操說：“我笑周瑜，諸葛亮畢竟年輕，智謀不足，若我用兵必在此處設一伏兵，我等如此狼狽，若有伏兵，縱使不死也得重傷，他們想不到這些，所以我才笑他們。”話音剛落，張飛帶人殺出，：“吾奉軍師之命在此恭候多時，還不下馬就縛！”這可能是三國裡最響亮的打耳光了！曹操一見張飛，二話不說上馬就逃，曹操是逃了，可是總得有人斷後攔住張飛啊，所謂養兵千日用在一時，身為曹操親兵隊長的許禇，慌忙之間拉了一匹無鞍的戰馬上前迎戰張飛，最後在張遼，徐晃二將的幫助下，伺機撤退。張飛也就象徵性的追了一下收兵回營。為什麼許褚可以全身而退呢？有以下三點原因。第一，許褚本身就是超一流武將，許禇與馬超在渭水河畔從早上殺到天黑未分勝負。張飛與馬超在葭萌關外大戰一天一夜，也是不相伯仲。等價對比，許褚與張飛屬於同一級別的武將，就算張飛強於許褚，那也只是一線之差，這麼小的差距，就算許禇騎了一匹無鞍戰馬那也絕不是短時間就可以分出勝負的。更何況許褚還是個狠起來趕裸衣出戰的主。第二，張遼，徐晃的加入。張遼，徐晃雖不如張飛，許禇。但也都是一流的猛將，兩人加上許褚綜合實力是在張飛之上的，正常情況下，危險的應該是張飛才對。只是現在他們，最主要的任務是保護曹操安全，無心戀戰，帶到曹操走遠，他們也就突圍而去。第三，這也是最重要的，劉備集團此時不願殺曹操，或者說是不敢殺！因為如果此時殺了曹操，中原地區就會群龍無首，再次四分五裂，此時劉備勢力弱小。並不能佔得太大好處。反而會引來曹氏餘黨的攻擊，而實力相對強大的孫權必定會趁機北上問鼎中原，自己辛辛苦苦平白便宜了孫權，劉備不傻，絕對不會這麼幹的。所以張飛才會象徵性的追擊，而不敢下死手。也所以才會讓與曹操有舊的關羽把守最緊要的華容道。天下為棋，人皆為子，執手者誰，只能看是誰笑到最後了！不過話說回來，許褚遇見張飛也真夠悲催的，據《三國演義》明確記載的兩人就有三次交手。第一次關羽白河蓄勢，水淹曹軍，張飛趁機掩殺，路遇許褚，便與交鋒，許褚兵敗不敢戀戰，落荒而逃。第二次就是上述所講，為掩護曹操撤退許褚騎無鞍馬迎戰張飛最後狼狽逃竄。第三次是在漢中爭奪戰的時候，許褚自恃勇武，醉酒押糧，路遇張飛劫道，許褚酒醉不敵，被張飛一矛刺中肩膀，翻身落馬，幸得親兵拼死救起，奪路而走。縱觀這三次與張飛的交鋒，前兩次軍隊潰敗，不敢戀戰，好不容易上天給了他一次公平對決的機會，他偏偏又醉酒誤事，險些喪命，可憐許褚同樣是絕世猛將，遇見張飛卻屢屢吃癟，不得不說張飛才是許褚的命中剋星啊！

一看題寫這個問題的人就是來給許褚吹牛逼的，許褚根本就不是張飛的對手，整部三國演義裡就沒有張飛怕的人，其勇猛無懼之膽氣連當世呂布都懼之三分

許禇騎無鞍馬戰張飛一事見《三國演義》第50回，適值曹操赤壁大敗，倉皇中從小路敗退的故事。

當曹操仰天大笑、自以為逃離絕境時，卻遇上當陽橋一聲大喝嚇死曹操部將的猛張飛，真是一波三折的情節安排，即使如曹操、許禇、張遼、徐晃這些梟雄猛將也心中暗暗叫苦一一怎麼遇上＂萬人敵＂了？

曹操的面部瞬間面癱，連智勇雙全的張遼也冷汗沁出。這時一員猛將大吼一聲躍上一匹無鞍戰馬，揮舞大刀悍不畏死的殺向豹眼環頭、黑衣黑袍的張飛。

這就是曹操的貼身警衛許禇將軍。

史書記載：曹操見到來投奔自己的許禇，當即便說：這是我的樊噲啊！

這許禇身長八尺多、腰闊十圍，相貌雄壯、勇力大異常人。

重要的是，許禇是忠實於曹操的既玩命又十分謹慎的一員警衛大將，按理說二人武功不相上下，但是，張飛略勝一點的是氣勢強於許褚，那是一種臨戰時的最佳狀態，目空一切的豪邁之概，但是，交手的結果是許褚在張遼、徐晃的幫助下，阻擋了張飛的截殺，跟在曹操身後遁去。

為什麼張飛不趕盡殺絕呢？

有兩個原因：

1．曹操一行是敗軍之將，張飛沒有趕盡殺絕的決心。

2．許褚實力並不弱於張飛，拼命之下，張飛勝負難料，所謂窮寇莫追。

3．劉備尚處於起步階段，最強的勢力集團是魏曹和吳孫，劉備此時沒有必要為吳＂火中取栗＂。

4．劉備、關羽都與曹操有過一段恩怨情仇，而且此時的曹操是代表漢室南下作戰，劉備顧忌朝庭的威權，不願承擔＂惡人＂罪名，當然，這個肯定是劉備的參謀團意見。

許褚騎著無鞍馬大戰張飛，是曹操敗走華容道時一系列混戰中的一個。

赤壁大戰，一場大火，八十三萬曹兵被燒的乾乾淨淨。曹操一路向北逃跑，狼狽不堪。

諸葛亮埋伏下三路人馬，第一道伏兵由趙雲率領，第二道伏兵由張飛率領，這兩路伏兵，看見曹兵，只管殺出，能不能全殲並不重要。因為，華容道上還有關羽把守，萬無一失。

曹操已經是甕中之鱉，插翅難逃。

所以趙雲、張飛在與張郃、徐晃、許褚等曹將廝殺時，並沒有一定要活捉他們或者殺死他們，沒有盡全力。

萬沒想到，關羽義氣深重，為報昔日之恩，放了曹操一夥。

因為當許褚見識不妙便大吼一聲住手！張飛一愣便問了句，幹什麼？許褚說，我認識你媽，和你媽是熟人啊，你咋好意思下手呢？，，，張飛惱了，說，你認識我媽？胡說八道，你說我媽姓什麼？許褚說，你媽當然姓吳了，，，，張飛大吃一驚，你怎麼知道？許褚得意的說，小事一樁，，，無事生非（吳氏生飛）嘛，，，，張飛連忙收起長矛，拱手說道，啊，果然是熟人，，，請便，，，，

《三國演義》赤壁之戰後，曹老闆裝逼三次，打臉三次！！！三笑“周瑜無謀，諸葛智短”，一笑引來趙雲鐵騎，二笑引來猛將張飛，三笑引來關羽五百校刀手，驚得曹操魂飛天外魄散九霄！！

許褚騎無鞍馬大戰張飛，是在曹操二笑之後；當時的曹軍非常狼狽，剛剛遭遇到強敵趙雲的洗禮，沒想到一轉眼又遇到了張飛！！眾軍見狀早已亂了陣腳，各自奔逃，只有許褚護主心切，獨騎無鞍馬前來挑戰張飛，曹軍陣中張遼、徐晃見狀，也雙雙縱馬向前夾攻張飛！！

所以說！並不是許褚騎無鞍馬大戰張飛，而是許褚、張遼、徐晃三員猛將夾攻張飛！！！

在《三國演義》中，許褚和張飛的武藝，基本上相差無幾，二人分別與馬超交手百合之上，均為不分勝負，百合之上的單挑，足以說明一個武將的真實實力；實力相當的情況下，許褚處在狼狽不堪的曹操陣營，而且騎的是一匹無鞍馬，此時單挑張飛的話！他肯定是處於下風，甚至有被斬殺的可能！！但是！許褚方還加入了張遼、徐晃兩員猛將，在三人夾攻的情況下，就算體力再怎麼不支，也不可能輕易敗給張飛！所以許褚騎無鞍馬大戰張飛，能夠全身而退，合情合理！！！

武將交手的回合數，是明明白白的數字，誰人都能分辨清楚。在這個問題上，一要大致符合史實，二要能展現出作者心中的人物等級體系。所以每一場對陣的勝負，戰況，回合數，必然是經過作者反覆推敲校對過的。

張飛和許褚的幾次交手，都是虎候在非戰備狀態下的相遇，說明作者本就不想或不願對二人的高低做明確表達。一是因為二者武力確實很接近，二是尊重讀者個人判別的一種互動溝通方式。作者心中的高下雖然沒有明說，其實已經透過上下文含蓄的表達出來了，但也給讀者留出了再理解的空間，做好了爭議的準備。

個人認為，許褚的全身而退，既是史實的要求，又是二者實力接近稍處下風的作者心中人設。