《別董大二首》是唐代詩人高適的組詩作品。這兩首詩是詩人與董大久別重逢，經過短暫的聚會以後，又各奔他方的贈別之作。

第一首詩勾勒了送別時晦暗寒冷的愁人景色，表現了詩人當時處在困頓不達的境遇之中，既表露出作者對友人遠行的依依惜別之情，也展現出詩人豪邁豁達的胸襟。

第二首詩寫老朋友相逢連買酒的錢都沒有，自是窮困不堪，但詩人沒有因此沮喪、沉淪，而是想到要奮翮高飛，其慷慨豪放之氣自不可掩。全詩語言質樸，格調豪邁。

這是一首送別詩，主旨就是同病相憐和送別。送別的物件是著名的琴師董庭蘭，這時高適也很不得志，到處浪遊，常處於貧賤的境遇之中。但在這首送別詩中，高適卻以開朗的胸襟，豪邁的語調把臨別贈言說得激昂慷慨，鼓舞人心。

前兩句“千里黃雲白日曛，北風吹雁雪紛紛”，用白描手法寫眼前之景：北風呼嘯，黃沙千里，遮天蔽日，到處都是灰濛濛的一片，以致雲也似乎變成了黃色，本來璀璨耀眼的Sunny現在也淡然失色，如同落日的餘輝一般。大雪紛紛揚揚地飄落，群雁排著整齊的隊形向南飛去。詩人在這荒寒壯闊的環境中，送別這位身懷絕技卻又無人賞識的音樂家。

後兩句“莫愁前路無知已，天下誰人不識君”，是對朋友的勸慰：此去你不要擔心遇不到知己，天下哪個不知道你董庭蘭啊！話說得多麼響亮，多麼有力，於慰藉中充滿著信心和力量，激勵朋友抖擻精神去奮鬥、去拼搏。

在唐人贈別詩篇中，那些悽清纏綿、低徊留連的作品，固然感人至深，但另外一種慷慨悲歌、出自肺腑的詩作，卻又以它的真誠情誼，堅強信念，為灞橋柳色與渭城風雨塗上了另一種豪放健美的色彩。高適的《別董大》便是後一種風格的佳篇。

關於董大，各家註解，都認為可能是唐玄宗時代著名的琴客，是一位“高才脫略名與利”的音樂聖手。高適在寫此詩時，應在不得意的浪遊時期。他的《別董大》之二說：“六翮飄颻私自憐，一離京洛十餘年。丈夫貧賤應未足，今日相逢無酒錢。”可見他當時也還處於“無酒錢”的“貧賤”境遇之中。這首早期不得意時的贈別之作，不免“借他人酒杯，澆自己塊壘”。但詩人於慰藉中寄希望，因而給人一種滿懷信心和力量的感覺。

前兩句，直寫目前景物，純用白描。以其內心之真，寫別離心緒，故能深摯；以胸襟之闊，敘眼前景色，故能悲壯。曛，即曛黃，指夕陽西沉時的昏黃景色。

落日黃雲，大野蒼茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫傷氣勢。高適於此自是作手。日暮黃昏，且又大雪紛飛，於北風狂吹中，唯見遙空斷雁，出沒寒雲，使人難禁日暮天寒、遊子何之之感。以才人而淪落至此，幾使人無淚可下，亦唯如此，故知己不能為之甘心。頭兩句以敘景而見內心之鬱積，雖不涉人事，已使人如置身風雪之中，似聞山巔水涯有壯士長嘯。此處如不用盡氣力，則不能見下文轉折之妙，也不能見下文言辭之婉轉，用心之良苦，友情之深摯，別意之悽酸。後兩句於慰藉之中充滿信心和力量。因為是知音，說話才樸質而豪爽。又因其淪落，才以希望為慰藉。

這首詩之所以卓絕，是因為高適“多胸臆語，兼有氣骨”、“以氣質自高”，因而能為志士增色，為遊子拭淚！如果不是詩人內心的鬱積噴薄而出，如何能把臨別贈語說得如此體貼入微，如此堅定不移？又如何能使此樸素無華之語言，鑄造出這等冰清玉潔、醇厚動人的詩情！