謝謝邀請杜月笙起初是跟在林桂生身邊的，而林桂生是黃金榮的原配夫人，非常有手段。有一次杜桂生得知黃公館丟了一批貨物，而這批貨可是千萬百計，花了大價錢才搞到手的——鴉片煙土。當時黃金榮不在，手下又沒有能夠包攬此事的人才，林桂生也是一籌莫展，準備放棄尋找了。而這時杜月笙突然來了一個毛遂自薦，說可以讓自己的去試一試。但是有一小要求，就是給自己配把手槍。 後來杜月笙分析了貨流方面，在可能出現的幾個點蹲守，終於等出了可疑的目標。有一輛黃包車行為很不尋常，裡面拉了一個戴帽子的人，並且還帶了一袋貨，也不著急去哪個地方，像是在等人一般。杜月笙看到後上前對車伕說：這裡沒有你的事，但你要幫個忙，去一趟黃公館，我會給你兩個大洋，接著他擺弄下了自己的槍。然後又對著車上的人說道：你丟不了命，桂生姐刀子嘴豆腐心，跟我回去道個歉就好了，想想什麼時候黃公館做過人啊？就這樣，事情就被杜月笙給擺平了。事情辦好以後林桂生對這個人態度就發生了改變，覺得他是一個可培養的人才，於是有一次林桂生帶他去了賭場，並且暗中安排讓他贏了2000大洋。在那個時候兩千大洋可是非常的多了，能夠買得上非常不錯的房產了。林桂生此舉只為看他是如何花這筆錢的。如果他拿去賭博，說明這個人只是一個小混混而已，難堪大用。如果他拿去買房子，說明他貪財，仍需要提防一二。然而杜月笙既沒有拿去買房買地，也沒有拿到妓院賭場揮霍一空，而是將這筆錢分為了兩用。一是用來還自己以前欠下的債。二是拿著這筆錢找到曾經跟自己結交的好友，把這筆錢散了，大家有福同享。黃金榮知道這件事後，說了一句話：也許等我死了以後，這上海灘便是他的天下了。從此以後杜月笙便受到了重要，但讓黃金榮沒想到的是，僅僅十年之後，杜月笙已經成為了大上海最有名氣的老大了。

在杜月笙崛起的過程中，黃金榮的老婆林桂生起到了不可替代的作用。林桂生是一個非常善於精打細算的女人，黃金榮能夠在法租界混的風生水起，林桂生起到了至關重要的作用。杜月笙剛剛進入黃公館的時候，只是一個普通的沏茶小弟，杜月笙身體素質較差，在崇尚打打殺殺的法租界裡並不佔優勢。不過杜月笙也有自己獨一無二的優點，那就是“會做人”。在黃公館裡面，杜月笙八面玲瓏，把各路幫會分子都籠絡的服服帖帖。慢慢的林桂生就開始注意到了杜月笙，經常把他帶在身邊使喚。

除了擅長為人處事，杜月笙的賭博技術非常高超，他在成名之後，曾經依靠著賭博認識了很多達官貴人，在贏了他們的錢之後，一句“算了”就收買了這些人的心。在跟隨林桂生賭博的時候，杜月笙大展身手，幫林桂生贏了不少錢。林桂生獎勵了杜月笙2000塊銀元，想要看看杜月笙究竟會如何處理這些錢。沒想到杜月笙把這些錢都分為了自己的小兄弟們，一分錢都沒拿來自己花。這下林桂生徹底信任了杜月笙，將一家賭場交給杜月笙打理，杜月笙順利成為了黃公館的中層人物。後來林桂生又默許杜月笙自立門戶，為以後杜月笙輝煌騰達打下了基礎。

黃金榮開辦三鑫公司的時候，杜月笙就任三鑫公司總經理，成為黃金榮最重要的左膀右臂。這時候上海灘的老大還是黃金榮，杜月笙只是黃金榮集團的二號人物而已。而露蘭春事件的發生，直接導致了杜月笙反超黃金榮，成為了上海灘的江湖第一號大佬。露蘭春是舊上海的京劇名角，黃金榮的第二任老婆，在黃金榮和露蘭春結婚之前，黃金榮就已經和露蘭春相好多年。1922年露蘭春在黃金榮的大戲院裡面唱戲的時候出現失誤，盧永祥的兒子盧小嘉喝了一聲倒彩，黃金榮將盧小嘉暴打一頓。

盧小嘉回去後找人綁架了黃金榮，黃老闆被綁架的訊息不脛而走，很快黃金榮就名聲掃地。杜月笙將黃金榮救出後，林桂生和黃金榮離婚，經過這兩件事的打擊，黃老闆在上海灘威風不再，杜月笙一躍成為三大亨之首。從露蘭春事件發生，到抗日戰爭爆發，杜月笙的生意越做越大，門生弟子越來越多，成為了舊上海的土皇帝，被當時的人稱之為“上海皇帝”。

“不要怕被別人利用，人家利用你說明你還有用”。

這是鐫刻在流氓大亨杜月笙人生之路上的話，也是他發家史中轉折點的指路箴言。

在民國亂世上海灘上，唯有抱持著最強求生意志者——有手腕，會做人，敢拼命的杜月笙才在這舞臺上留下了濃墨重彩的故事。

幼時杜月笙出生上海浦東貧民家庭中，兩歲時母親去世，隨後不久其父也在貧病交加中去世，尚不足七歲的杜只好投靠舅舅家。這種從小飄零寄人籬下飽嘗人情冷暖的經歷，練出了他的眼色和膽色。

十多歲時，他隻身去上海灘討生活，靠著青幫流氓陳世昌的引見，杜終於有了發揮能力的轉折點，當了黃金榮的門生。

“我窮的時候，膽子特別大。”

杜月笙自己招集了一幫亡命之徒，與當時上海灘鴉片大王沈杏山展開了爭奪戰。

在黃金榮支援下，逐漸做大，放逐了沈杏山，積累了大量財富。並與黃金榮，張嘯林成立三鑫公司，主營鴉片生意。

這個時期，杜月笙長袖擅舞，察言觀色，八面玲瓏的特點開始運用的淋漓盡致。

形成以他為三鑫公司之首，同時兼任法租界商會總聯合會主席的黑幫集團。

此時杜的勢力和地位己可與黃金榮分庭抗禮，成功逆襲成為土皇帝。

“人活在世上能憑恃的就兩樣東西，膽子和腦子”。

中年後的杜月笙，內心孤獨，常常一個人聽戲。曲聲幽寂，當年的兄弟有的消散有的反目，曾有的榮光早已遠去。生活在香港的杜月笙，直視內心，彷彿又看到那個從小被漠視的孩子。

“我是鴻元盛果行的夥計杜月生，叫我水果月生好咧”。

這世間大抵有兩種人，一種是被上天眷顧的人，一種是不被上天眷顧的人。人各有命，富貴在天。有人天生為王，有人落草為寇。但不論是王是寇，腳下的路，不是自己去走到最後，結果都不一定。我之所以說這句話是因為有很多人你不走到最後你是不知道自己是天生為王的。

像是杜月笙這樣一個2歲喪母，4歲喪父的鄉下小子，一輩子努力附庸風雅也只是得了個他自謙的“半文盲”，你很難想象這樣一個人最後竟能成為上海江湖裡令人聞風而慄的大鱷。

今天不論是說馬後炮也好還是要總結杜月笙之所以能雄起的緣由也罷，我只能回一句話:他是被上天眷顧的人。

埋頭苦幹灑汗水誰都會，可刀切豆腐兩面光是要靠天賦的。杜月笙的性格、胸懷與左右逢源的大略顯然是打孃胎帶出來的。五歲不到牙牙學語的毛頭小子便成孤兒。顯然不像是一個有家學淵源奠基的公子哥。憑藉的不是自己天生我才的大略與無雙的智計又是什麼呢？

如果非要在這份大略與智計上再加上一份砝碼以讓人信服的話那就是杜月笙過早地趟入了江湖這趟黑水，他不僅在這江湖裡學會了游泳還學會了如何弄潮，更順帶著練就了一身從黑水裡“渾水摸魚”的本領。在早早看遍了上海灘的過江之鯽後，終知肉眼凡胎有不濟，便學會了用心去看凡事，從此所有趟入上海灘的各色神仙於他不過蝦蟹魚鱉，縱使他們再如何攪弄翻騰於他不過是他江湖裡的一份子罷了。這種和氣生財聚八方之緣的大略，練就地他達出神入化之地步，終成一方黑水巨鱷。杜月笙的江湖之大，成員之多，老大一稱，不是他自己給的，恰是那些個他江湖裡的蝦蟹魚鱉給的。大家一起在他的江湖裡彼此和睦共處共護一方天地，當個個混得風生水起的時候，都不願意離開了，那他老大的位置便穩了。作為這一方江湖的霸主巨鱷，偶爾吃掉幾隻不聽話攪亂生態的小魚小蝦，又算得了什麼呢？

可能我說得太過晦澀，但杜月笙的成功，確是七分天命，三分打拼。他杜月笙顯然打小帶的就是鱷魚胚子的種。

為了佐實我的觀點，我們可稍舉幾個故事圓潤一下。

大概1898年的時候，10歲的杜月笙就頗具傲骨，因不願再在浦東舅舅家過寄人籬下的生活便隻身一人闖入上海十里洋場討生活。首先，於那個年代來說，一個10歲的孩子居然沒有被餓死，這已經是一個奇蹟了。可見天選之人，似乎冥冥之中總有上天庇佑。應該也是那一年，他來到了上海十六鋪碼頭的鴻元盛果行做賣水果的童工學徒。準確地說，他人生中的第一個貴人該是那個果行的老闆。當時的上海灘對於用童工是不太倡行的，所謂的進步反剝削的民主人士太多嘛！當時在果行的學徒普遍都十四五歲起步，老闆能看上杜月笙完全是因為他的勤奮機靈。小傢伙不圖薪水，給口飽飯吃就行。相反，他比那些偷奸耍滑的哥哥們都要愛崗敬業。懂得也願意將水果新舊歸攏看護，有他在果行門口的大街無論多早，任何時候總是門清的。有人來買水果，他永遠是最活泛打下手且嘴最甜的那一個。就憑著以上這幾點，老闆雖冒了點風險管他口飽飯吃，一個遮風擋雨的地方住，不虧。

其實這裡面有個不為絕大多數人所知故事。我們回顧杜月笙一生最大的貴人，不是果行老闆，也不是林桂生，更不是黃金榮，而應該是當時青幫大佬陳世昌。大概是12歲的時候，水果行便有了給老主顧外送水果的業務。路當然就是學徒去趟啦。但是當時有一個主顧家比較遠，此人正是陳世昌。結果別的哥哥們都不願意去送唯有杜月笙自己跳著去送。結果來回多了，陳世昌下人一次不經意的提起，陳世昌便開始意識到兩年來竟每次都是這瘦乾巴巴的小傢伙送的水果。於是好奇心來了。小傢伙趟那麼遠的路，能堅持兩年不容易。他是被逼著送的還是自己送的呢？（老鴻元盛水果行）

於是一次杜月笙再送水果時陳世昌特意讓下人留下他自己親自問話。

陳世昌問:“小崽子，怎麼每次都是你來送水果呀？”

杜月笙答:“路太遠，哥哥們走不開有更重要的事情做，我待在那大力氣活也幫不上。我又比較喜歡走動，就來了。”

陳世昌意猶未盡地又問:“那你能堅持兩年也不容易啊！”

杜月笙憨厚滿不在乎地道:“那有啥，老闆既管我一口飽飯吃，那我就得把活幹好了。這是本分！”

此次師徒二人第一次見面後，陳世昌就對杜月笙印象深刻，莫名其妙地萌生了一種迷一樣的興趣。沒多久，這位上海灘攪弄風雲的青幫大佬竟親自驅車前往果行買水果。準確地說他是去看杜月笙的。他要佐證一件事兒。兩年來到底是行裡的老闆學徒逼著他送的水果還是確如其說是自願的。

（杜月笙年輕時）

陳世昌就在街邊隔了幾步遠並沒有下車。在車上他看見杜月笙如何笑呵呵賣力地給行裡夥計打下手，如何態度虔誠地歡送每一位主顧的離開。如何手腳不停地將店裡衛生打理地一絲不苟。最主要的是，如何與夥計們有說有笑。看得出來店裡的夥計都格外呵護喜愛這個小崽子，但凡是力氣活都不讓他幹，有快壞了的水果偷偷塞給他吃。這小崽子還洗了分六瓣給大家一人一塊。講究！

看到這一幕，陳世昌心滿意足地下了車。因為他已經看到了很多別人看不到的不得了的東西。

首先兩年來這小崽子風雨無阻趟遠路送水果，說明他意志有異於常人的強大。吃苦耐勞誰都行，但意志強大卻非人人都有。其次，他佐證了一點，這小崽子確如其所說並非被逼迫來送的水果。這一點從行裡夥計對他的關愛便知一二。在那個年代的上海灘，能讓別人對自己那樣關愛不容易。這小子絕對是個與人相處討喜左右逢源的人才。會做人。送水果他不說夥計們嫌路遠不願意送而是說他們走不開有更重要的事情做而自己恰好閒著。這種既不得罪人又無形中把別人捧得高高的說話藝術，很多人一輩子都搞不明白。綜合以上，又從他在店裡的表現來看，這小子絕對是個百年不世出混江湖的人才。上海灘一顆未來的超級巨星竟藏跡於斯，最重要的是還讓他陳世昌發現了，那是怎樣一種如遇璞玉而未經雕琢的欣喜之情啊！

於是，陳世昌下車，在步向杜月笙的那幾步，眼神裡滿懷良師的慈祥，嘴角的喜悅溢於言表。

“小崽子，我來買水果了咧！”

……

（今天的老鴻元盛水果行舊址）

後來的杜月笙，非但沒有因此而少送水果去陳世昌那兒，反而送得更頻繁了。原因很簡單，耐磨試探是其次的，陳世昌要多留他下來多說話調教。

只是，打那一天起，堂堂的青幫大佬竟然開始頻繁地路過鴻元盛果行親自下車買水果。每次來大家也都默契了，也必是讓杜月笙去接待的。兩人有說有笑地竊竊私語幾句，杜月笙便拎著水果送陳世昌上車離開。最後是幾乎每天都來。大家都納悶，陳世昌要做事兒的地方於這兒並不順路啊，鴻元盛的水果當真那麼好吃嘛？說起來好笑，鴻元盛的生意竟然因此開始變得格外紅火起來。

但行里老板夥計與鄰行幾個老闆都門清。全是那小崽子杜月笙的緣故。

後來有一次杜月笙稀裡糊塗地捲進了以反對僱用童工為主旨的遊行裡，老闆知道了覺得這小崽子遲早能惹事兒到他身上，按照一般人早就讓他捲鋪蓋走人了。但是轉念一想到他與陳世昌的關係，他就泰然了。真要出了事兒，陳老爺子總該會出面幫小崽子解決的。這要把杜月笙趕走，得罪陳老爺子不說，連店裡因為這一老一少所帶來的老主顧還不見得願意來了呢！退一萬步來說，連掃大門的人都沒了！不值！

又過了兩年，杜月笙十四歲那年，杜月笙正式離開水果行拜在青幫大佬陳世昌門下。（右:杜月笙初入陳世昌門庭別有一番書生氣）

算是全了師徒名分。經過陳老爺子兩年調教的杜月笙大氣呵成。從此在陳世昌各種推捧引薦之下，杜月笙步入上海灘十里洋場開始攪弄風雲。值得一提的是，正是因為陳世昌的關係，杜月笙開始在上海灘青幫魁首黃金榮的手下做事。一來二去進出黃公館多了，又加上陳世昌的溢美，杜月笙人生的第三個貴人林桂生出現了。林桂生是黃金榮原配婦人，素來有與黃金榮江山各分一半的大名，分量很重。後來林桂生在一番試水之後確見杜月笙是一條深水鱷胚之後索性開始捧著他讓他做賭場，後來黃金榮索性也開始興致滿滿地一起支撐他與沈杏山角逐鴉片生意並且成功幹趴了沈。（林桂生）

後來的黃金榮有意引其為股肱替其照看各方面人事生意又帶著他進入了法租界的圈子。久而久之，杜月笙人望竟然在不顯山露水間便青出於藍而勝於藍。

等到黃金榮迫於無奈同意杜月笙另立門戶的時候，黃金榮頗為無奈地在黃公館大門口目送杜月笙離開後感嘆道:“金鱗豈是池中物，你方唱罷我登場啊！”

從那一刻開始黃金榮便清楚地意識到，你方唱罷我登場，他黃金榮一枝獨秀的年代即將過去了。將來上海灘的這一方湖水，必是他杜月笙的。

（黃金榮）

對於杜月笙的崛起，黃金榮是防不勝防又頗感無奈的。你以為是他自己要另立門戶？那倒好了。事實上是上海灘那些最炙手可熱的人要擁護捧著他自立門戶啊！要對付一個杜月笙容易，可他黃金榮總不能和整個上海灘的人作對吧？！

陳橋兵變，黃袍加身，這才是最值得囂張炫耀的資本！

後來，黃金榮一語成讖，杜月笙在抓住黃金榮與盧筱嘉之事的大失誤後，逐漸取而代之成為上海灘首鱷。

道理很簡單，杜月笙比他黃金榮更會做事，做人。上海灘的三教九流連王亞樵這樣的亂世梟雄都更願意和他杜月笙打交道。像黃金榮這樣滿嘴金牙的惡霸流氓有什麼好稱道的，像是杜月笙這種透著股兒文人氣息藏大拙於內的流氓那才有意思呢！

（左杜月笙初入青幫門庭，眼神謙和，動作收斂藏大拙於內）

我們總結杜月笙的特點可能總會走不出以下字眼。自強、意志強大、勤奮、機靈、義氣、會說話、胸懷廣闊、左右逢源、膽大心細、戰略精準。本來說這一切後天都可能透過吃苦頭教訓獲得。

但當我們的目光回到他12歲那年，上海灘三十六鋪碼頭鴻元盛果行門口，從陳世昌下車跟杜月笙說:“小崽子，我來買水果咧！”

這一切便早已渾然天成了。

顯然，杜月笙天生鱷胚，12歲時便具巨鱷情懷，這是任何人不願意承認卻無法否認的事實。這世道總是這樣的，天生為王還是落草為寇都不外呼一句話:人各有命，富貴在天!

所以你要問我轉折點在哪，自然就是陳世昌下車向他說要買水果的那一刻那一秒。你要問我他成功的箇中奧妙希望有跡可循那我只能很遺憾地說:抱歉，別人打孃胎裡修來的。（杜月笙）

上天總是公平的，人家2歲喪母，4歲喪父，也該有此修。

杜月笙這個人物我已經多次在文章中提起，關於他的輝煌發家史大家都很瞭解，也特別對杜月笙的崛起經歷很感興趣。杜月笙能夠成為民國時期上海灘的“土皇帝”，除了跟他個人的努力分不開以外，還有三大要素，那就是“天時地利人和”，這三樣去一不可。

有了這三大要素，你離成功就不遠了。杜月笙生逢亂世，恰到好處的趕上了時機，並且又選擇了魚龍混雜的上海灘，作為自己的發跡之地。同時杜月笙在上海灘又遇到了自己的貴人，杜月笙想不發達都不行。這就是杜月笙，杜月笙做到了，別人未必做得到，一個街頭小癟三出身，搖身一變，成了稱霸上海灘的青幫大佬。

杜月笙靠著天時地利人和，加上別人無法比擬的識人之道，走上了人生的巔峰。他的成功看似簡單，其實很不容易。杜月笙付出的艱辛只有他自己清楚，幾歲時就父母雙亡，十幾歲就淪落街頭成了無家可歸的孤兒，後來跑到上海灘算是謀了一個水果店學徒工的差事，總算能吃上一口飽飯了，杜月笙憑藉著自己的努力一點一點混出了點名堂，後來經人接受加入了青幫，再後來又進入青幫大佬黃金榮的公館做了一名傭人，杜月笙也是從那個時候起正式開始踏入黑道。

一個名不見經傳的小癟三，怎麼就一下子發跡成了上海灘“土皇帝”了呢？

其實杜月笙發家的轉折點就在黃公館裡面，而且還與一個人有關係，這個人就是杜月笙一生中最大的貴人，他就是黃金榮的老婆林桂生。林桂生在黃公館裡面說一不二，有時候就連黃金榮都得聽她的，所以杜月笙想混出名堂來，就得在林桂生身上下功夫，杜月笙聰明的很，見什麼人說什麼話，而且還特別會照顧人，杜月笙進黃公館沒多久，恰好趕上林桂生生病，而且還病的不輕，算卦的說這個病必須要身強體壯的處男才能化解，於是杜月笙就如願以償的被挑選去伺候林桂生啦！

杜月笙抓住了這次機會，細心照顧著林桂生，老天有眼，沒過多久，呵呵，林桂生這病還真就好了，日久生情，孤男寡女在一起能不產生感情嗎？對不對，所以後來杜月笙莫名其妙的就成了黃公館裡面的紅人，有黃金榮太太照著，杜月笙那是如魚得水，一下子地位就上來了，後來林桂生覺得杜月笙是個可塑之才，就把黃金榮的事業拿出來一部分交給杜月笙打理，杜月笙是幹什麼像什麼，生意打理的是蒸井井有條。因此，杜月笙得到了黃金榮夫婦的器重，從此一點一點的小有名氣啦！

杜月笙雖然混的不錯，可是他知道離開黃金榮夫婦他啥也不是，想要做大做強就必須要有自己的事業，於是杜月笙開始試著自己闖一闖，就這樣杜月笙憑藉著幾年在黃公館積攢的人脈和資本，開始在上海灘崛起，最後他的事業和實力遠遠超過了黃金榮，成了當時上海灘青幫頭號大佬。

這人一旦輝煌走運的時候，那真是勢不可擋啊，杜月笙這個上海灘“土皇帝”，他的成功我認為離不開黃金榮夫婦的扶持，特別是林桂生的支援，黃公館那段經歷，可以說是杜月笙成功的轉折點，而林桂生這個女人就是這個轉折點中的那個起點。有了這個起點，才有了杜月笙後來的輝煌。

杜月笙能從一個一窮二白的小赤佬做到舊上海灘最大的黑幫老大。那麼，他怎麼做到這一步的呢？是誰對他的幫助最大呢？要說到他人生的幾個轉折點，我認為離不開以下三個人。（杜月笙劇照）一、陳世昌。杜月笙在遇到陳世昌之前，生活異常艱辛。他4歲前先後失去了父母，隨繼母生活到8歲時，繼母又被人販子拐走。不得已，他只能跟隨舅父生活。由於不能忍受寄人籬下的生活，杜月笙10歲後，便離開了家鄉高橋到上海自謀生路。杜月笙早先在水果行做學徒，老闆見他能吃苦，人又靈活，便留他在店裡做雜役。誰知杜月笙有了落腳之處後，交上了一幫小混混，沾染了賭博的惡習。水果行老闆見他不學好，便把他攆走了。杜月笙手中沒有多少本錢，所以他弄了點爛水果，做起了水果生意。按說，爛水果誰要呢？杜月笙有法，他把爛掉的地方削掉，然後把水果切得大小均勻，插在籤子上，見人就送上一塊。人家吃了不好意思不買，再說賣的也不貴，所以他的的水果雖說最爛，但卻總賣得最快。不過，這錢常常被杜月笙拿去賭掉了。在賭博的過程中，杜月笙認識了擺賭攤的陳世昌。陳世昌並非大流氓，他不過也是個小混混而已，但由於他是青幫門徒，他的賭攤少有人搗亂，所以他的生活亦過得還算安逸。陳世昌跟杜月笙相熟後，就給杜月笙指了條路，他說想在上海混，單打獨鬥肯定要吃虧，必須加入個黑社會組織，有靠山才能混得靚。杜月笙恍然大悟，於是拜陳世昌為老頭子，自此做了青幫一分子。雖說陳世昌在青幫其實混得不夠靚，不過，他認識大佬黃金榮呀。所以，杜月笙在他的推薦下，得到去黃金榮公館做事的機會。（林桂生劇照）二、林桂生。當時，黃金榮明面上是法租界探長，暗中卻是青幫老大，這一明一暗兩種身份互為依託，再加上又有賢內助林桂生的出謀劃策，他一邊經營黃賭毒的非法勾當，一邊廣收門徒，很快就成為青幫中最有勢力的流氓頭子。對於在公館當差的杜月笙，黃金榮自然是看不上眼的。不過，杜月笙卻將黃金榮視為榜樣，一心希望未來能成為他那樣的人物。所以，他在公館中不僅手腳勤快、還把多年好賭的毛病給戒掉了，再加上他頗會察言觀色，因此公館上下都對他印象不錯。黃金榮看重林桂生，青幫的弟子更是敬重她，杜月笙自然知道林桂生是個重要的人物，所以當林桂生生病期間，他便主動去照料病中的林桂生。在他的悉心照料下，林桂生很快就恢復了健康。自那以後，林桂生對杜月笙非常賞識，將他留在了身邊。有一次，黃金榮訂的煙土到了貨，當時他正出門在外，林桂生便代收了這些煙土。結果到了晚上，林桂生髮現少了一麻袋。但當時家裡派得上用場的人都被黃金榮帶走了，所以林桂生無人差遣，急得不知如何是好。杜月笙知道後，主動請纓，找林桂生借了一把手槍，不久便把煙土給找了回來。這下，林桂生愈發覺得杜月笙是個能成大器的人，便把他推薦給了黃金榮。（黃金榮劇照）三、黃金榮。杜月笙跟著黃金榮，做的不過是鞍前馬後侍候他的活。杜月笙勤勤懇懇，任勞任怨，對黃金榮百般恭順。有次，黃金榮帶杜月笙去賭場賭錢，途中黃金榮有事要忙，便讓杜月笙替他賭，不曾想最後杜月笙贏了2千多塊。杜月笙把這2千多塊放到黃金榮面前時，黃金榮以“平日做事得力”為由，把這錢都給了他。2千多塊在當時可不是小數目，想想魯迅月入300大洋，能在北京買房子的幸福生活吧。杜月笙會做什麼呢？其實黃金榮這是有意試探杜月笙。如果杜月笙拿這錢去買房置地，那麼他可用，但不會有大出息；如果杜月笙拿這錢去吃喝嫖賭，那自然不能用了。後來，杜月笙的錢果然很快就沒有了，黃金榮一問，才知道他還了賬，又把剩下的錢分給了對他有救命之恩的乾媽和以前在一起的窮兄弟們。黃金榮欣賞杜月笙不貪財，講義氣的性格，這才開始栽培重用他。正是這3個貴人，給了杜月笙不同時期的機會。當然，機會都是給有準備的人。杜月笙之所以能成功，首先他做了充分的準備，再就是把握住了機會，所以他不但坐上了青幫第一把交椅。還因為他懂得散財，結交了不少社會名流，由於誰都買他的賬，因此他很快就成為了舊上海叱吒風雲的人物。（參考史料：《杜月笙傳》）

杜月笙發家的轉折點，當然是進入黃公館。

杜月笙小時候非常窮。一歲多的時候，母親就去世了。沒過多久，父親也死了，繼母又被人拐走。五歲的時候就已經無父無母。只好跟著外婆長大。一直在上海高橋鎮混跡。到了十五歲，因為想把家中的一間半祖屋拿去賣，被姑母打了一頓，覺得沒臉在高橋混上去。就跟外婆告辭，來到大上海闖蕩。

到了大上海，他經人介紹進了水果店，但是一直不得志，後面又喜歡參加一些抵制美貨的散步活動，就被老闆開除了。開除之後，他又到了一個師弟王國生開的水果店幫忙。

這時候，他有了一點工資，開始喜歡到外面財錢，還認了開小賭檔的青幫通字背的陳世昌為師。杜月笙就是悟字輩，輩份不是特別高。大通悟學。當時最高的是大字輩的，比如通海鎮守使張鏡湖就是大字輩的。

加入青幫之後，他就混得更不像話了，跟著一幫青幫兄弟吃喝嫖賭。欠了一屁股的債，還挪用水果店的錢，好在王國生對他很好，並不計較。

這時候，他經人介紹進了黃公館。

一進去之後，他就發現自己的機會來了。因為他有平臺了。

黃金榮是法租界的華人巡捕，在上海很有勢力，跟著黃金榮當然機會多多。

這時候，他也抓住了機會，主要是得到了黃金榮的老婆林桂生的賞識。

林桂生當時生病，舊上海的說法，女性生病，需要一個青年人在身邊，用陽氣衝一衝。

杜月笙就被 指定幹這個活，別人幹這個活，就是在旁邊待著就行了，但杜月笙幹這個活就把林桂生照顧得特別好。

這樣一來，林桂生就覺得這個小夥子不錯。就給了一次考驗。讓他替自己去收戲臺的水果錢。

戲臺的桌子上，往往會擺一盤水果。這個水果的營生屬於林桂生的收入範圍。一個月去收一次錢。

杜月笙就去了。回來的時候正好碰到黃金榮出門。黃金榮就問他幹什麼去了。他沒有說是替老闆娘收錢，而是說出去轉了一下。

林桂生正在好在樓上聽著。他就沒錯得這個小夥子不錯。嘴挺嚴。從此，就把自己所有的私人進項，比如放債的事情都交給杜月笙去打理。

但真正讓黃金榮跟林桂生決定重用杜月笙，還是一件突發事件。

有一天大半夜的，林桂生召集家裡所有的人，表示剛才搶到了一麻袋的鴉片。現在，斷後的都回來了，但送貨的卻還沒回來。估計是出事了，不巧，現在家裡沒有可用的人。你們有誰願意出去跑一趟？

這裡的人平進就是負責倒個茶遞個水，現在要去找鴉片，這專業不對口啊。

大家都不敢出聲時，杜月笙站出來表示，借我一把槍，我去找找看。杜月笙還特意說，我一個人去就行了。

杜月笙明白這是他表現的最佳機會，他絕不願意讓人來分功。

但是，大半夜的去哪找那一麻袋鴉片呢？天亮了，人一多。那就不好找了。

出了門之後，杜月笙迅速分析了一下，如果盜賊劫了黃公館的貨，肯定不會留在黃金榮的法租界，而且現在是晚上，上海縣城的城門也關著，對方也出不去。那唯一可以去的就是跟法租界緊臨的英租界。

找到思路，杜月笙馬上朝英法租界的交接點洋涇浜跑去，他相信對方肯定要經過這裡。

果然，一輛黃包車因為載有重物，所以慢慢開了過來。

黑暗中，杜月笙一個箭步衝去，槍口對準了車裡的人：“兄弟，你失風了！”

裡面果然就是黃金榮的鴉片。

因為這件事，杜月笙成為黃公館的核心人物，可以參與鴉片生意：也就是黑吃黑搶鴉片。

後面，杜月笙就找了八個人，成立了小八股，專門搶煙土，還搞了一個三鑫公司，自己銷售煙土。漸漸地，杜月笙就起來了。

他把自己的三鑫公司變成了一個平臺，任何人都可以在這個平臺上做生意賺錢。自然他也就做得越來越大。

他有一些混社會的話是很有名的：

1、不要怕被別人利用，人家利用你說明你還有用。

2、吃是實功，賭是對沖，嫖是落空。

3、花一文錢要收到十文錢的效果，這才是花錢能手。

4、做事要做到刀切豆腐兩面光。

5、英雄不怕出身低，關鍵要有一個好腦子。

6、做人有三碗麵最難吃：人面場面情面。

7、對人必須誠懇，即使有人欺瞞我於一時，我總能以誠字來感動他，使他心悅誠服。我的處世之道，盡在一個誠字，你們舉一反三，方始可以談交友。

8、你原來是一條鯉魚，修行了500年跳了龍門變成龍了，而我呢原來是條泥鰍，先修煉了1000年變成了鯉魚；然後在修煉500年才跳了龍門，倘若我們倆一起失敗那你還是一條鯉魚而我可就變成泥鰍拉你說我做事情怎麼能不謹慎呢？

9、頭等人，有本事，沒脾氣；二等人，有本事，有脾氣；末等人，沒本事，大脾氣。

10、杯中酒常滿，桌上無虛席。

11、人可以不識字，但不能不識人。

12、捱罵是假的，銀子是真的。

13、小心得天下，大意失荊州。

14、人活在世上要靠兩樣東西，膽識和智慧。

15、錦上添花的事情讓別人去做。我只做雪中送炭的事情。

16、錢財用的完，交情吃不光。所以別人存錢，我存交情。存錢再多不過金山銀海，交情用起來好比天地難量！

17、每月存款折上多幾個零不算你有多少錢，花出去多少錢才算你有多少錢。

18、每個人都有床頭金盡的時候。（注：杜月笙先生晚年毀掉所有欠條時說的一句話。）

19、前半夜想想自己，後半夜想想別人。

20、事不要做絕，要留有餘地。

21、君子我不怕，毛賊我不惹！

22.如果日本人利用租界打華人，我杜月笙要在兩個小時內把租界全部毀滅！

23、我就是靠兩隻手，一身膽闖出來的。

24、有希望，大家有希望，中國有希望。

25、做人不能當刺蝟，能不與人結仇就不結，誰都不跟誰一輩子。

26、不沾菸酒者皆自私,一般不可託終生！（杜告誡外孫女）

27、一群人中最安靜的人往往最有實力

杜月笙是一個很複雜的人。

他幹過壞事，也做過好事。民間對他的評價是這個人超會做人，情商很高。這是不可否認的，一百年來，最會混社會的就是杜月笙了。

人家說，做官要看曾國藩，做生意要看胡雪巖，混社會就要看杜月笙。

而在抗戰時，杜月笙也是做一些好事的。

淞滬之戰，日軍進攻我們的時候，非常雞賊，他們以英法租界為陣地。打不過就往英法租界躲，因為是英法的租界，我們的大炮也不敢往裡打。搞得非常被動。

這時候，杜月笙聽到一個訊息，有數千日軍又進入法租界，住進日本人開的商店裡，準備從後面包抄十九中路軍的兩翼。杜月笙連忙把這個訊息告訴十九路軍。

國民政府照會法國公使，讓他們立刻驅逐日軍，以免造成禍端。但是法華人不聽啊，他們不敢得罪日本人。

杜月笙只好親自上門找到了負責法租界的法華人甘格林，十分嚴肅的告訴他，如果法國還允許日軍利用法租界做為攻擊陣地，借道法租界向中國軍隊發動攻擊，法租界居民的生命財產誰來負責？

甘格林只好表示，請中日英法等各方來開個會。大家商量一個規則。

在會上，日本領事十分囂張，出言恐嚇，各國領事被嚇住了，不敢出聲。日本領事還要求馬上公開表決，想讓租界為軍事區變成公開合法。

在大家都不敢說話時，杜月笙猛的一拍桌子。“好，東洋兵可以進租界，住租界，利用租界打華人。你們儘管透過這個法案，不過，我杜月笙要說一句話，只要議案透過，我請日本軍隊儘量地開來，外國朋友一個也不要走，我杜月笙要在兩個鐘頭之內，將租界全部毀滅！我們大家一道死在這裡！”

這一說，全場都震住了，大家清楚，杜月笙在法租界能量有多大，他這一句話可不是空話，他說兩小時毀滅租界，是有能力的。

說完這句話，杜月笙掉頭就走，再也不多說一句。

杜月笙的門徒都在外面等著，聽了這句話，很興奮，都問月笙哥什麼時候動手，我們馬上叫兄弟們集合，甩炸彈放手槍，保管讓租界在兩個鐘頭之內變成斷坦殘瓦、屍山血海。

杜月笙的一位手下高鑫實倒是聰明一些，說：“呸，月笙哥擺得下千斤重擔，你怕外國佬真的敢挑？說說罷了，你放心，外國佬絕不會再提東洋兵利用租界的事啦。”果然，日本人就此不再借道租界，日本人利用租界兩路夾擊國軍的計劃也胎死腹中。