安切洛蒂在米蘭執教期間，率領米蘭奪得兩次意甲聯賽冠軍以及兩次歐冠冠軍，自從他離開米蘭後，就多次傳出他將回到紅黑軍團擔任主帥的訊息。

當被問及是否曾經非常接近於迴歸米蘭，安切洛蒂給了肯定的答覆：“是的，兩次。”

安胖來不來，取決幾點：首先是他在那不勒斯的情況，這是他的首個賽季吧，看情形從管理層到球迷和球員，都挺喜歡安胖，短時期很難，除非有大的成績起伏，不過按照安切洛蒂的風格和那不勒斯的配置，不太可能有太大起伏；第二，米蘭管理層的水平和俱樂部的建隊思路，如果還是老樣子，管理層如此不成熟，不加大投入，老想著升值賣個好價錢，那麼有點眼光和雄心的教練都很難選擇米蘭；第三，米蘭自身的成績，如果成績有好轉也不排除長期執教的可能；第四，雙方的意願，米蘭這邊應該是樂見其成的，不過目前安胖對米蘭貌似一直是敬而遠之的態度，期間好幾年安切洛蒂都有空窗期，而米蘭也是水深火熱，但是卻沒傳出什麼“緋聞”，畢竟米蘭名宿，從球員到教練都是輝煌的，卓越的，功勳球員加功勳教練，從近期迴歸的米蘭名宿來看，都不甚成功，所以安胖估計也蠻糾結的