相信大部分球迷對查爾莫斯的印象主要還是停留在熱火時期，畢竟從進入聯盟開始的前7個多賽季，查爾莫斯幾乎都是在邁阿密首發控衛度過的。而且在熱火11-12賽季以及12-13賽季兩連冠期間，他在季後賽的場均資料能夠達到10分左右，助攻在3~4個之間。是熱火能夠得到總冠軍不可或缺的重要拼圖。不過在15-16賽季，查爾莫斯顯然已經不再球隊的未來計劃之中，球隊將他交易到孟菲斯灰熊，以此來作為球隊主控邁克-康利的替補。他曾在代表灰熊對抗爵士的比賽中成為灰熊首位替補出戰可以拿到至少11分6籃板5助攻5搶斷2蓋帽的球員。

不過，不到一年的時間，查爾莫斯就因為右腳跟腱撕裂缺席了當賽季剩餘的全部賽程，隨後球隊將他裁員。一年之後，也就是在2017年7月20日，查爾莫斯再次與灰熊簽下一份一年的保障合同，重新回到球場。只不過，這一次，查爾莫斯沒能再次上演奇蹟，賽季結束後，他成為了一名自由球員，

本賽季開始前，媒體曾經報道過包括籃網、太陽、獨行俠、鵜鶘等隊在內的多支球隊都對查爾莫斯表現出過興趣。實際上，老將查爾莫斯既可以持球也能勝任無球，並且他已經證明過自己是一個可靠的三分投手，這在如今小球時代並不難融入。但，最終這幾支球隊都沒有取得實質性的進展。