敗不敗的沒有假設，也許是對峙吧，猛張飛在於猛，肯於為大哥拼命，許褚和魏嚴就不一樣了，他們都是打工仔能對老闆有所交待就可以了，肯定不會為幾個工資而賣命實幹嘀，因此在狹路相逢勇者勝時，魏嚴是劫不到糧的，許褚也不會被劫，這是在沒有外力作用的判斷，如果魏嚴有諸葛亮的帷幄那就要另說了。

首先需要明確問題中的敗是哪一種，是軍隊的失利，還是鬥將的勝負。

如果從全軍方面來講，無論是誰領兵，只要正常的執行都會勝利，因為許褚一方明顯沒有防備，而許褚醉酒能全身而退就不錯了，不可能再指望他力挽狂瀾，即便是許褚本身的武藝在魏延之上，但也沒有碾壓的優勢，醉酒之後幾下就被張飛傷了，正常的魏延怎麼也能在張飛馬前挺個三四十合吧。

如果是從鬥將的角度還真不好說，許褚當時的狀態肯定打不過魏延，如果交手魏延一定會贏，但是關鍵在於魏延會不會在不知道他飲酒並且兵勢優勢明顯的情況下正面與許褚開戰。魏延除了勇武，還有一定的謀略，嚴格劃分的話，演義中的魏延更傾向於謀戰派，而張飛許褚屬於勇戰派，所以我覺得魏延在不知道許褚虛實的情況下一定會利用兵勢去戰勝許褚，而不會出現兩人單挑的場面。

無論如何分析，這戰一開始，許褚就註定敗了。