一尺度，二場合，三內容物件

一、尺度

這個是最重要的，因此放在第一點。尺度不合適的玩笑跟朋友都不合適，更何況是跟關係到自身職業的領導。在這裡強調一下“人設”（人物設定，即個人形象）的概念，人設能給工作開展帶來很大的隱性便利，同事們認定你的個人品牌，就會給予更多信任，不合適的玩笑可能會對自己的人設造成負面影響甚至讓人設崩掉。因此要謹慎。

二、場合

嚴肅的交際場合，有多家公司大佬在場，你一句快板：“浪裡個浪，哎，哎，我們領導地中海，智慧全在天靈蓋”我保證全場笑翻，然後你會被解僱。

場合的選擇是重要的，該嚴肅的時候嚴肅點，這是職場不是郭德綱演唱會。

三、內容物件

你的玩笑總有調侃的物件，這個選擇最好是自己或者跟自己關係好的同事，身後說人不可取，開刷還是自己最保險，然而也不能過度到妄自菲薄沒有自尊。

綜上，跟領導開玩笑說一個難度很高的動作，不建議冒險，還是在完成好本職工作的前提下再考慮可能帶來融洽同事關係但更可能弄巧成拙的動作吧。