第二十八回，賈寶玉向王夫人說了一個藥方，需要三百六十兩銀子買藥配製，薛蟠向他求的方子。王夫人不相信，王熙鳳在裡間聽說出來做證，說寶玉的話不假，薛大哥因為配方需要戴過的珠子找了我。此處王熙鳳稱薛蟠為薛大哥。薛蟠比王熙鳳的年紀大。

薛蟠不結婚是冷子興之言天下第一弄性喪氣之人。他雖未結婚，流於女色之中。眠花臥柳流於風流場所是一定的。他沉湎於過此中生活，而門當戶對之家不會把女兒嫁與他這樣的人。

從他後來娶了性格不吝於王熙鳳的夏金桂，最初也有可能薛家也想與王家聯姻。王熙鳳這樣的性格執家有能力，尤其是薛家商人之家更需要能幹的人。而賈家也向王家聯姻，王家選擇了賈家。同樣是姑媽，王熙鳳對待王夫人比薛姨媽更親。薛家聯姻未成，薛蟠對王熙鳳也有好感。此後必要想找一位像王熙鳳這樣的能人。夏金桂無父，家裡擔當不能少。

薛蟠見了林黛玉酥倒之後，他的意識中又多了一些因素，書卷氣。而夏金桂又能認字又能寫字，比王熙鳳不識字要勝一籌。人的生命經歷的種種經歷，成功或失敗為將來打下烙印，也在抉擇上與此有關。初心仍在。夏金桂具備了薛蟠的幾種內心需求，薛蟠結婚。